두려움을 넘어 미래의 리더를 고르는 법 — Cursor와 Kalshi의 첫 투자자

URL: https://www.youtube.com/watch?v=Qmg7NsKmEok
날짜: 2026-10-16
채널: lifeofluba

메타데이터

• 원문 제목: The First Investor Behind $60B Cursor & $22B Kalshi
• 주요 인물: Ali Partovi(알리 파르토비), Luba, Tarek Mansour(타렉 만수르), Luana Lopes Lara(루아나 로페스 라라), Michael Truell(마이클 트루엘), Aman Sanger(아만 생어)
• 주요 조직: NEO, LinkExchange, Cursor, Kalshi, Universal Music Group, OpenAI, Anthropic
• 핵심 주제: 위험 감수(risk-taking), 실패와 정체성(identity), 인재 선발(people picking), 창업자 중심 투자(founder investing), 예측시장(prediction market)
• 분류: 스타트업·벤처 투자·커리어 성장

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📌 핵심 질문 / 이 대화가 관통하는 논점

==두려움은 위험의 신호라기보다 불확실성에 대한 반응인 경우가 많으며, 가장 두려운 선택을 정교하게 검토해 실행하는 태도가 큰 창업과 인재 발굴의 공통 기반이 된다.==

• Ali Partovi는 실패한 음악 스타트업에서 생존만 택했던 결정을 되돌아보며, 때로는 모든 것을 걸더라도 더 큰 베팅을 했어야 했다고 말한다.
• 그는 경험 많은 경력보다 젊은 사람의 지적 능력, 성실함, 위험 감수성, 커뮤니티 구축 능력을 우선 평가하는 법을 배웠다.
• NEO는 대학생 시절의 잠재적 리더를 직접 찾아 연결하고, 그들이 창업이나 스타트업 합류라는 위험한 선택을 하도록 돕는 방식으로 성장했다.
• Cursor와 Kalshi에 대한 초기 판단은 아직 결과가 보이지 않을 때 창업자의 진정성, 법적 논리, 실행력에 베팅하는 사례가 됐다.

실패를 자기 정체성과 동일시하면 창업자는 회사를 살리는 일과 회사를 끝내야 하는 일을 구분하지 못하고 생존에 매달리게 된다. 반대로 두려움과 실제 위험을 분리하고, 부끄러운 실패를 공개적으로 다루며, 다음의 좋은 일을 시작하면 실패는 정체성이 아니라 학습 자산이 된다. Ali는 그 원칙을 자신의 투자 방식과 NEO의 인재 육성 방식에 적용한다.

1. 두려움과 실패를 분리하는 연습

1.1. 암벽등반이 가르친 두려움과 위험의 차이

1. 두 번째 스타트업 이후 암벽등반을 시작한 이유

   1. 자극을 건강하게 대체하기: 매일 스타트업을 운영하며 겪던 상승과 하강, 긴장과 스릴이 회사 매각 뒤 사라지자 Ali는 그 자극을 그리워했다. 그는 더 위험한 중독 행동으로 흘러가지 않으면서도 제한된 범위에서 스릴을 느낄 수 있는 활동으로 암벽등반(rock climbing)을 골랐다.
   2. 두려움을 훈련 대상으로 삼기: Ali는 최악의 결정이 두려움에서 나오는 결정이라고 느꼈고, 두려움을 인생에서 없애거나 최소한 두려움과 위험을 분리하는 연습을 하고 싶었다.

2. 암벽등반이 제공한 노출 치료(exposure therapy)

   1. 위험 없이도 강한 공포가 생기는 상황: 바닥에서 겨우 한 발 높이에 있어 떨어져도 다치지 않는 상황에서도 발 디딜 곳이 불안정하고 다음 동작이 보이지 않으면 극심한 공포가 생긴다.
   2. 공포를 무시해 사라지게 하기: 실제 위험이 없는 순간에 계속 움직이며 공포를 관찰하고 무시하면 공포의 강도는 점차 낮아진다. 이 과정은 불확실성이나 불안(anxiety)을 사망 위험(mortal danger)과 구분하는 훈련이 된다.
   3. 일상 결정에 적용하기: Luba는 최근 1년 동안 청구서를 낼 수 없을까, 누군가가 자신을 싫어할까 같은 두려움을 발견하면 잠시 멈추고, 정말 원하는 것과 두려워서 택하는 것을 분리하려고 했다.

1.2. 음악 스타트업에서 생존을 선택한 대가

1. 저작권을 존중했는데도 레이블의 압박을 받은 구조

   1. 서비스의 사용 방식: 음악 플랫폼은 곡 전체가 아니라 30초 클립만 틀었고, 권리자에게 라이선스 비용도 지급했다. 불법 복제에 가까운 행동을 하지 않았는데도 음반사들은 회사 지분을 요구했다.
   2. 권력과 통제의 문제: 음반사들은 단순한 수익보다 아티스트가 레이블 허가 없이 디지털 전략을 실행할 수 있다는 선례를 두려워했다. 당시 미국 레이블과 아티스트 사이에는 디지털 권한을 둘러싼 긴장이 있었다.

2. Bono와 U2를 둘러싼 기회

   1. 유명 아티스트가 첫 사례를 꺼린 이유: 덜 유명한 여러 밴드에 독점 음악을 제안했지만 모두 “다른 누가 하고 있나?”라고 물었다. Ali가 “아직 아무도 하지 않았다”고 답하자 밴드들은 최초가 되기를 두려워해 거절했다.
   2. U2가 보여준 용기: U2 측은 오히려 “누가 하고 있나?”라고 물었고, 아무도 하지 않는다는 답을 들은 뒤 참여했다. Bono는 다른 멤버들에게도 들려주지 않은 새 노래를 Ali 일행 앞에서 부르며 가사를 설명했다.
   3. 게시된 콘텐츠의 맥락: 노래는 에티오피아 기근과 굶주리는 아이들, 성서적 이미지에 관한 시적인 곡이었다. Ali는 Bono가 직접 노래하고 의미를 설명하는 장면을 휴대전화로 녹화했고, 경영진의 게시 허가를 받은 뒤 플랫폼에 올렸다.
   4. 예상 밖의 성공: 플랫폼이 U2 팬 수백만 명에게 새 녹음을 알리면서 콘텐츠는 2007년 앨범 발매의 중심 요소가 됐다. 홍보 효과와 앨범 판매에는 음반사에도 이득이었지만, Universal Music Group은 아티스트가 독자적으로 디지털 전략을 실행할 수 있다는 선례 때문에 분노했다.

3. Universal Music Group과의 대치

   1. 전면 철수 위협: 당시 Universal Music Group은 전체 음악의 거의 절반을 대표했고, 영상을 내리지 않으면 보유한 모든 음악을 플랫폼에서 철수시키겠다고 통보했다. 작은 스타트업이 사실상 콘텐츠 전체 차단과 소송 위험을 동시에 맞은 상황이었다.
   2. 내부 논쟁: Ali는 “내리지 않겠다”고 맞서고 싶었다. 이사회 구성원들은 Universal에 그렇게 말해서는 안 된다고 했고, 회사는 결국 영상에서 음악 대부분을 잘라내 대화와 몇 초의 음악만 남겼다.
   3. 잃어버린 영혼과 기회: 편집본은 저작권 침해를 주장할 여지를 최소화했지만, 원본의 영혼과 마법도 사라졌다. 회사는 위험을 피했지만 밴드에게 충성스럽고 대담한 디지털 동맹이라는 신호를 보낼 잠재력도 포기했다.

1.3. 실패가 정체성이 되지 않게 하기

1. 두 번째 스타트업의 결과

   1. 매각 규모와 상대적 실패: 회사는 약 2,500만 달러에 매각됐다. 절대 금액만 보면 큰 거래지만, 첫 번째 스타트업이 그보다 10배 이상 큰 결과를 냈고 투자자들은 원금을 간신히 회수했기 때문에 Ali에게는 상대적으로 실패한 결과였다.
   2. 후회의 시간: Ali는 회사를 떠난 뒤 1년 넘게 쉬며 Universal 사례를 포함해 여러 결정을 되돌아봤다. 당시 그 기억은 반복해서 떠오르는 깊은 상처였고, 지금은 18~19년이 지나 추상적인 교훈으로 남았다.

2. 수치심이 만든 자기판단

   1. 창업자와 회사의 융합: 창업자는 회사가 실패하면 “내가 실패했다”고 느끼기 쉽다. 유명했던 회사가 톱 뮤지션들과 함께 언론에 등장한 뒤 실패했기 때문에 Ali는 모두가 자신을 실패자로 판단한다고 생각했다.
   2. 타인의 관심을 과대평가한 착각: 1~2년 동안 개인적 실패감과 이혼까지 겹쳤지만, Ali는 다른 사람들도 각자 불안과 악마를 안고 살아가므로 자신을 그렇게 오래 판단할 시간이 없다는 사실을 깨달았다.
   3. 다음의 좋은 일이 자기평가를 회복한다: 실패 뒤 가장 중요한 행동은 새로운 좋은 일을 시작하는 것이다. 다음 활동이 자기존중감의 근거가 되고, 다른 사람들도 그 사람을 새로운 일과 연결하기 시작한다.

3. Luba의 최근 스타트업 폐업 경험

   1. 폐업을 가로막은 정체성: Luba는 스타트업을 닫는 일이 투자자, 직원, 친구, 지지자들을 실망시키고 자신을 실패자로 보이게 할 것이라는 두려움 때문에 결정을 미뤘다.
   2. 기회비용의 발견: 성공 가능성이 거의 없는 회사를 계속 살리면 남은 삶과 시간이라는 큰 기회비용을 잃는다. “이 일은 끝났다”고 인정하는 용기가 오히려 다음 기회를 만든다.

1.4. 창업자 정체성을 분리하되 공적 책임은 유지하기

1. 실패를 작게 경험하지 못한 사람의 고통

   1. 높은 성취의 역설: 학교에서 계속 좋은 성적을 받은 사람은 작은 실패를 연습할 기회가 적고, 첫 고위험 실패를 맞으면 그 결과를 실존적 위협처럼 느낄 수 있다.
   2. 실리콘밸리의 관용: 샌프란시스코 베이 에어리어의 기술 산업은 큰 도박을 진지하게 시도한 실패를 존중하는 편이다. 빠르게 성장하는 산업에서는 모든 큰 시도가 성공할 수 없고, 성공했을 때의 상승폭이 실패를 보상하기 때문이다.
   3. 문화적 차이: 다른 지역과 문화권은 실패를 더 강하게 비난할 수 있다. 진짜 노력과 위험을 감수한 실패를 존중하는 실리콘밸리의 분위기는 특별한 환경이다.

2. 정체성을 완전히 버리지는 말아야 하는 이유

   1. 감정적 분리: 창업자는 회사의 결과를 자신의 인간적 가치와 동일시하지 않도록 정서적으로 분리해야 한다.
   2. 대표자의 상징성: 회사의 공적 얼굴은 한 사람과 연결되는 편이 강력하다. SpaceX가 실제로는 Gwynne Shotwell의 운영 책임을 크게 받더라도 대중은 회사를 Elon Musk와 연결한다.
   3. 해법은 공적 정체성의 제거가 아니라 공포의 제거: 회사의 브랜드와 대변인 역할을 포기하기보다, 정체성이 손상될까 봐 두려워하는 마음을 다루는 편이 낫다.

2. 위험을 성장의 안내표지로 사용하는 태도

2.1. 가장 무서운 선택을 고르는 습관

1. 위험한 길을 향한 자연스러운 성향

   1. 선택의 기준: Ali는 여러 선택지가 있으면 가장 두려운 길로 자신을 밀어붙이는 경향이 오래전부터 있었다. 그는 그것을 완전히 합리적인 계산이라기보다 위험을 시험하고 싶은 욕구에 가깝다고 설명한다.
   2. 두려움의 반전된 신호: 어느 순간부터 Ali는 무서워 보이는 일이 대체로 해야 할 일일 가능성이 높다고 생각했다. 누군가에게 부정적인 피드백을 주거나 어려운 대화를 하거나 관계를 끝내는 상황에도 같은 기준을 적용한다.

2. 저항과 성장의 연결

   1. 근력운동의 비유: 근육은 체육관에서 한계까지 자극을 받은 뒤 성장한다. 모든 일이 쉽고 불편함이 없다면 그 일이 큰 가치를 지니는지 의심할 수 있다.
   2. 위험과 실제 손실의 구분: 두 번째 스타트업의 실패는 순자산 전체가 걸린 파산이 아니라 평판과 자존감이 걸린 실존적 위협이었다. 감정적으로는 모든 것을 잃는 듯했지만 실제 위험의 범위는 더 좁았다.

2.2. 성장 배경이 만든 자신감

1. 아버지에게서 이어진 모험 성향

   1. 물리학자이자 프로그래머인 아버지: Ali의 아버지는 물리학 교수였지만 어린 시절 지붕을 오르는 장난을 즐긴 데어데블(daredevil)이기도 했다.
   2. 낙관적인 기본값: Ali는 아기 때부터 대체로 일이 잘 풀릴 것이라는 자신감과 평온함을 느꼈다고 말한다. 위험을 좋아하는 성향에는 유전적 기질과 양육 환경이 함께 작용했을 가능성이 있다.
   3. 쌍둥이 형제와의 유사성: 쌍둥이 형제도 어떤 영역에서는 더 많은 위험을, 다른 영역에서는 더 적은 위험을 감수하지만 전반적으로 비슷한 자신감을 보인다.

2. 최근에도 남아 있는 공포

   1. 오리건의 통나무 다리: 약 3년 전 오리건에서 바위가 많은 강 위의 흔들리는 좁은 통나무를 건너야 했을 때 Ali는 몇 분 동안 거의 마비될 정도로 겁을 먹었다.
   2. 실제 위험보다 큰 심리적 장벽: 통나무에서 떨어지면 다칠 수 있었지만, 공포는 실제 신체 위험의 크기보다 훨씬 크게 느껴졌다. 결국 건넌 뒤에는 아무 일도 일어나지 않았다.

3. 이란에서 미국으로 이어진 호기심과 재건

3.1. 미국에 대한 어린 시절의 동경

1. 미국을 처음 경험한 기억

   1. 보스턴과 MIT 데이케어: Ali는 두 살 때 컴퓨터과학 석사 과정을 밟던 어머니를 따라 부모와 쌍둥이 형제와 함께 보스턴에서 약 2년을 살았다. 그는 MIT 데이케어에 다녔고, “나보다 똑똑한 사람들에게 둘러싸이는 것을 좋아한다”는 농담을 한다.
   2. 돌아가고 싶어진 이유: 미국의 언어, 텔레비전 프로그램, 생활의 분위기가 좋았지만 가족이 이란으로 돌아온 뒤 혁명과 전쟁으로 삶이 더 어렵고 고립됐다. 미국을 향한 꿈은 처음 가보는 곳에 대한 환상이 아니라 다시 돌아가고 싶은 기억이었다.

2. 책과 야구가 만든 서구의 이미지

   1. 영어 독서: 이란 학교에서 페르시아어를 배웠지만 집에서는 미국 책과 영어 책을 읽었다. 책장이 비면 어머니가 서점에서 새 책을 찾았고, 여덟 살 무렵 셰익스피어, 디킨스, 《오디세이》까지 읽었다.
   2. Peanuts에서 시작된 야구: Ali는 《Peanuts》 만화에서 찰리 브라운과 스누피가 야구하는 장면을 처음 접했다. 만화가 경기 전체가 아니라 공을 놓치는 한 장면만 보여주자 그는 야구의 전체 규칙을 알고 싶어 했다.
   3. 규칙을 실제 경기로 바꾸기: 어머니가 메이저리그 야구의 공식 규칙서를 사주자 형제는 공의 코르크, 실밥, 가죽 구조까지 읽었다. 이란에서 야구공을 살 수 없어서 테니스공과 하나뿐인 진짜 글러브를 사용하고, 거리에서 약 12명의 아이와 동네 리그를 만들었다.

3. 혁명과 평등에 대한 감각

   1. 어머니의 불안: Ali는 어린아이였지만 이란에서 어머니가 늘 스트레스를 받고 여성에게 공정하지 않은 규칙이 적용되는 것을 감지했다.
   2. 법 앞의 평등: 미국의 “모든 사람은 법 앞에 평등하다”는 원칙은 일곱 살 아이도 이해할 수 있을 만큼 단순하면서 강력했다. 그 원칙은 어머니가 이란에서 겪는 현실과 선명한 대비를 만들었다.

3.2. Commodore 64와 설계 중심 프로그래밍

1. 이란에서 컴퓨터를 구하기까지

   1. 아버지의 기술적 배경: 아버지는 대학 행정 시스템을 직접 만들고 물리학 연구에도 프로그래밍을 활용했다. 대학의 첫 교수이자 초기 운영을 도운 인물로서 교원 모집과 일정 관리 시스템까지 맡았다.
   2. TI 계산기에서 시작된 프로그래밍: 가족은 이란에서 Texas Instruments(TI) 프로그래머블 계산기를 사용했고, Ali와 형제는 수학 계산만 가능한 기기에서 기본 논리와 후위 표기법(postfix notation)을 익혔다.
   3. Commodore 64의 선택: 아버지는 잡지를 비교해 가격이 가장 낮으면서 계산 성능과 RAM이 가장 좋은 Commodore 64를 골랐다. 이탈리아 출장 중 주문한 컴퓨터는 이란 세관에 몇 달 묶였고, 가족은 세관 창고에 직접 가서 기계를 내달라고 설득했다.

2. 컴퓨터가 가르친 설계 원칙

   1. 명령줄에서 시작한 학습: 아홉 살에 컴퓨터를 개봉했을 때 모니터 대신 텔레비전에 케이블을 연결했고, 마우스나 그래픽 사용자 인터페이스(GUI) 없이 깜빡이는 명령줄에 명령을 입력했다.
   2. 계획이 코드보다 중요하다는 관점: 아버지는 무엇을 만들지, 각 상황에서 프로그램이 어떻게 작동할지 먼저 종이와 펜으로 설계하게 했다. 잘 설계된 소프트웨어는 아키텍처와 디자인이 좋기 때문에 실제 코드는 짧고 단순하며 우아해야 한다고 가르쳤다.
   3. 공동 제작과 현재의 양육: 아버지는 형제에게 각자 모듈을 맡기고 자신의 코드도 작성했다. Ali는 자신의 아홉 살 딸과 코딩을 하고, 학교 진도보다 앞선 대수학과 수학을 가르치며 그 방식을 일부 이어간다.

3.3. 재산 상실과 미래를 향한 재건

1. 혁명 이후의 급격한 변화

   1. 재산과 공동체의 상실: 가족은 이란에서 상당한 부를 가진 편이었지만 1979년 혁명 과정에서 재산 대부분을 잃었다. Ali에게 더 큰 충격은 거대한 집과 정원, 친척과 아이들로 가득했던 삶이 부모와 형제만 사는 작은 집으로 바뀐 일이었다.
   2. 연결이 끊긴 고립: 이메일이 없던 시절이라 이란 밖의 친척과 한 달에 한 번 장거리 통화를 잡기도 어려웠다. 돈이 줄어든 것보다 가족 구성원과 일상의 공동체를 잃은 감각이 더 큰 정서적 상실이었다.
   3. 미국 입국과 부모의 분리: 미국 이민 당국을 설득하기 위해 가족은 미국에 정착할 의도가 없다고 보여줘야 했다. 부모는 실제로 이란에 남았고, 가족의 소지품을 이란에 두고 와서 미국에서 생계를 유지할 수 없다는 점도 보여줬다. Ali는 약 1년 동안 부모와 떨어져 조부모의 방 세 개짜리 콘도에서 지냈다.

2. 과거에 머무르지 않는 가족의 선택

   1. 긴축 습관의 잔존: 부모는 갑작스러운 재산 상실 뒤 매우 검소한 생활로 전환했고, 상황이 나아진 뒤에도 돈을 쓰지 않는 습관이 남았다. 아버지가 종이 냅킨을 한 겹씩 분리해 반씩 쓰자고 한 일은 오래된 생존 습관이 일상에 남은 사례다.
   2. 사람마다 다른 적응: 어떤 사람은 과거의 상실에 붙잡히고, 어떤 사람은 형편 이상으로 소비하며, 어떤 사람은 새 환경에 맞춰 빠르게 줄이고 재건한다. 이런 반응을 단순한 강함이나 약함으로 단정할 수는 없다.
   3. 낙관을 연습할 수 있다는 믿음: Ali는 원래부터 일이 잘 풀릴 것이라고 믿는 성향이 있었지만, 자신감과 낙관도 연습의 결과가 될 수 있다고 본다. 최악의 결과만 상상하면 행동 자체가 최악의 결과를 더 가능하게 만들 수 있고, 일이 풀릴 것처럼 행동하면 해결책을 찾을 여지가 커진다.

4. 사람을 고르는 능력을 핵심 역량으로 만든 과정

4.1. LinkExchange에서 발견한 인재 선발의 슈퍼파워

1. 스물세 살에 발견한 격차

   1. Mike Moritz의 관찰력: LinkExchange를 운영하던 Ali는 Sequoia의 전설적인 벤처캐피털리스트 Mike Moritz가 짧은 대화만으로 사람을 평가하는 능력을 보며 자신에게 없는 슈퍼파워를 발견했다.
   2. 창업자 CEO가 표준이 아니었던 시기: 당시에는 창업자들이 회사를 만들고 경험 많은 외부 CEO를 영입하는 경로가 흔했다. Yahoo는 두 스탠퍼드 학생이 Tim Koogle을 CEO로 데려왔고, Google도 Larry Page와 Sergey Brin이 Eric Schmidt를 CEO로 영입했다.
   3. CEO를 정하지 못한 실수: LinkExchange의 세 공동창업자는 누구를 CEO로 할지 합의하지 못해 Mike Moritz에게 임시 CEO 역할을 부탁했다. Ali는 지금이라면 자신이나 Tony 중 한 명을 CEO로 정했을 것이며, 아무도 CEO가 아닌 상태보다 어느 쪽이든 나았다고 인정한다.

2. 짧은 인터뷰에서 강한 신호를 읽는 법

   1. 평범한 면접과 극명한 대비: Ali, Tony, Sanjay가 각각 한 시간씩 인터뷰한 뒤에도 후보자에 대해 “괜찮아 보인다” 정도의 신호밖에 얻지 못했다. Mike Moritz는 10분 만에 명확한 찬성이나 반대를 내렸다.
   2. 패턴 매칭(pattern matching): Ali는 이것이 마법이나 신비한 직감이 아니라 과거 경험에서 얻은 패턴을 빠르게 맞추고, 다른 사람이 흘려보낸 신호에 주의를 기울이는 능력이라고 해석했다.
   3. 감각을 언어로 바꾸기: 사람에 대한 막연한 감정을 어떤 신호에서 비롯됐는지 말과 기준으로 표현해야 다른 사람에게 설명하고 자신도 반복해서 훈련할 수 있다.

3. Pat McGovern에게서 본 같은 능력

   1. 10분 평가의 전설: IDG의 Pat McGovern은 투자 전 창업자들을 5~10분 만났고, 아시아 사업을 맡길 후보 여러 명도 각 15분씩 만난 뒤 한 명을 골랐다.
   2. 짧은 만남의 힘: Ali는 처음에는 10분 안에 무엇을 판단할 수 있는지 의심했지만, 이 능력이 실제로 존재한다고 보고 자신도 의도적으로 연습하기 시작했다.

4.2. 경력보다 능력을 우선하게 만든 실패와 증거

1. Alfred Lin을 CFO로 채용한 판단

   1. 초기의 편견: 약 20명 규모의 LinkExchange에서 Tony가 스탠퍼드 통계학 박사과정 중 주 몇 시간 회계 일을 하던 또래 Alfred Lin을 CFO로 데려오자고 제안했다. Ali는 CFO 경험이 없고 너무 젊다는 이유로 반대했다.
   2. 동료의 설득: Tony와 Sanjay는 Alfred가 매우 똑똑하고 성실하며 자신들보다 더 뛰어날 수도 있으니 정규직으로 데려와야 한다고 Ali를 설득했다.
   3. 조직 전체의 상승: Alfred가 정식으로 합류하자 날카로운 질문과 높은 기준이 모든 팀의 성과를 끌어올렸다. 재무 업무 자체보다 매우 똑똑하고 성실한 사람이 조직에 존재한다는 사실이 전체의 행동을 바꿨다.
   4. 경험 많은 CFO와의 대비: 상장을 준비하며 회사가 관행대로 나이 든 경험 많은 CFO를 데려오고 Alfred를 강등하자 조직의 활력과 성과 변화가 뚜렷하게 보였다. Alfred Lin은 훗날 Sequoia의 공동 대표가 됐다.

2. 젊은 영업사원에게서 확인한 실행력

   1. Denise와 Kevin의 성과: 회사는 처음에 Ali와 비슷한 나이이고 경험이 거의 없는 Denise와 Kevin을 영업사원으로 채용한 뒤 더 경험 많은 영업사원을 추가했다.
   2. 성과의 역전: 열 살가량 나이가 많고 경험 많은 영업사원이 생겼는데도 Denise와 Kevin은 계속 상위 두 명이었다.
   3. 노력과 학습 유연성: 밤 9시에 경험 많은 직원들이 퇴근한 뒤에도 두 젊은 직원은 다음 날 전화를 준비했다. 새로운 인터넷 제품을 파는 상황에서는 젊은 직원의 학습 유연성과 성실함이 오래된 경험보다 강력했을 수 있다.

3. Viaweb에서 읽어낸 사람의 신호

   1. 제품보다 팀을 먼저 보기: Ali는 사업 제휴 후보를 기술과 사업 모델만으로 평가하지 않고 웹사이트와 구성원의 역량을 통해 판단하는 연습을 했다.
   2. 세련된 홈페이지의 신호: Viaweb의 홈페이지는 우아하게 설계되어 있었고, Ali는 똑똑한 사람들이 만들었다는 인상을 받았다. Paul Graham과 Trevor Blackwell의 이력을 따라가며 팀의 지적 수준을 확인했다.
   3. Robert T. Morris를 추적한 과정: 이름이 RDM인데 이메일 주소는 RTM이라는 불일치에 주목한 Ali는 그가 인터넷을 거의 마비시킨 웜을 만든 Robert T. Morris일 가능성을 추적했다. 실제로 그 인물을 만나자 자신보다 훨씬 똑똑한 사람들이라는 확신이 들었고, 주로 사람 때문에 Viaweb과 합병하려 했다.

4.3. NEO의 창업자 중심 인재 발굴

1. 대학생 시절 잠재력을 선별한다는 핵심 논지

   1. 현장에서 직접 찾기: Ali는 두 회사를 매각한 뒤 다른 사람에게 대학생을 찾는 일을 맡기지 않고 직접 캠퍼스를 돌았다. 첫 NEO 장학생 집단의 수준이 조직의 궤적을 장기간 결정한다고 판단했기 때문이다.
   2. 아웃소싱하지 않은 이유: Ali는 자신이 40대이고 대학생들과 멀어졌다는 불안이 있었다. “가장 유망한 학생을 정말 알아볼 수 있을까?”라는 질문을 품었지만, NEO의 가장 중요한 기능을 다른 사람에게 맡기지 않았다.
   3. 과정 자체가 보상이 됨: 처음에는 면접과 선발이 결과를 위한 고통스러운 노동이라고 생각했지만, 수백 명을 만나는 과정에서 관계가 생기고 그 자체가 즐거운 일이 됐다. 선발하지 않은 학생도 다른 스타트업에 소개하며 인재 네트워크를 넓혔다.

2. 현재의 확장된 선발 구조

   1. 지원자와 면접관 규모: NEO는 매년 수천 명의 지원자를 받고, 약 50~60명의 자원봉사 면접관이 첫 단계와 평가를 나눠 맡는다.
   2. 면접 이외의 신호: 추천 관계, 레퍼런스 체크(reference check), 누가 누구를 추천하는지 같은 다양한 신호가 NEO 장학생 선발에 반영된다.
   3. 면접 직접 참여의 변화: Ali는 올해 처음으로 1차 면접을 직접 모두 진행하지 않게 됐지만, 앞으로도 면접에 참여할 계획이다.

3. NEO가 찾는 원초적 특성

   1. 기술적 능력: 컴퓨터과학 분야에서 전국 최상위 수준의 기술력을 출발 기준으로 삼는다.
   2. 위험 감수와 기업가적 행동: 남들이 하지 않은 일을 시도하고, 다른 사람이 실패했거나 시도하지 않았다는 사실을 이유로 포기하지 않는 태도를 본다.
   3. 커뮤니티 빌더(community builder): 자연스럽게 사람을 모으고 다른 사람이 자신에게 끌리게 만드는 성향을 찾는다.
   4. 장난기와 규칙에 대한 도전(mischief): 부도덕하거나 법을 어기는 행동이 아니라, 규칙의 목적과 공정성을 묻고 “한 번도 하지 않았다는 이유만으로 왜 하지 않는가?”라고 질문하는 성향을 뜻한다.
   5. 권위에 대한 생산적 반항: Alfred Lin이 초등학교 3~4학년 때 수업보다 앞선 수학 문제를 풀어 선생님에게 지적받았지만 계속 공부한 사례는 권위가 틀렸다고 판단할 때 생산적으로 반항하는 모습을 보여준다.

4. Ali 자신을 NEO 기준으로 평가한 결과

   1. 18세의 약점: 대학 2학년이던 Ali를 오늘의 NEO 면접에서 만났다면 다소 오만하고 자신이 무엇을 모르는지 모르는 사람이라고 평가했을 가능성이 높다.
   2. 통과시킬 특성: 당시 Ali는 기술적으로 강했고, 위험을 감수했으며, 사람을 모으는 커뮤니티 빌더 기질이 있었다. 창업 경험이 없더라도 이런 원초적 특성이 NEO의 기준에 해당한다.
   3. 강한 사람을 판별하는 기준: 성취의 목록보다 지적 능력, 성실함, 배고픔, 새로운 일을 하려는 기질을 더 먼저 본다. 젊고 뛰어나며 성실한 사람이 나이 들고 경험 많지만 덜 뛰어나고 덜 성실한 사람을 능가할 수 있다.

5. Cursor와 Kalshi에 베팅한 방식

5.1. Cursor에서 발견한 장난기와 겸손

1. 초기 투자자로서의 관찰
   1. 초기 베팅: Ali는 Cursor의 초기 투자자이자 첫 수표를 쓴 인물로 소개된다. Cursor 창업팀이 아직 현재의 기업가치에 도달하기 전, 사람의 특성과 잠재력에 근거해 판단했다.
   2. Michael의 팀 이름: NEO 커뮤니티의 퍼즐 헌트 같은 팀 대항 행사에서 Michael은 자기 팀 이름을 “the winning team”이라고 지었다. 결과를 미리 자신 있게 선언한 이 행동은 장난기와 약간의 오만함을 보여주는 작은 사례였다.
   3. 겸손과 유머의 결합: Ali는 Michael을 오만한 사람으로 보지 않으며 오히려 극도로 겸손한 사람이라고 강조한다. “the winning team”은 진지한 자기과시보다 농담과 자신감이 섞인 표현이었다.

5.2. Kalshi 창업팀의 법적 확신

1. Tarek와 Luana가 감수한 위험

   1. 위험을 경험한 Tarek: Tarek Mansour는 레바논에서 성장했고 폭격을 경험했으며, 레바논에서 프로 스키 선수로 활동했다. 실제 위험을 경험한 배경은 불가능해 보이는 문제에 접근하는 태도와 연결된다.
   2. 극단적 훈련을 거친 Luana: Luana Lopes Lara는 고등학교 때 브라질 남부에 있는 볼쇼이 발레(Bolshoi Ballet) 학교의 과정에 합격했다. 가족을 설득해 어머니와 함께 훨씬 먼 남부로 이주했고, 이후 유럽에서 프로 발레를 하다가 심각한 부상 뒤 기술 업계로 전환해 MIT에 진학했다.
   3. 사업 자체의 도전성: Kalshi는 “불법인 일을 하겠다”고 말한 것이 아니라, 모두가 불법이라고 말하는 영역에서 실제로는 법을 준수하는 경로를 발견했다고 주장했다. 남들이 동의하지 않는 합법성을 입증하겠다는 태도가 Ali를 끌어당겼다.

2. 40개 로펌의 거절을 동력으로 바꾸기

   1. 반복된 거절: Kalshi는 자신들을 대리해줄 로펌을 찾기 전 40개 로펌에서 거절당했다. Ali라면 5~10번 거절당한 뒤 포기했을 수 있다고 말할 정도로 높은 끈기였다.
   2. 거절의 내용 분석: 로펌들은 “법적으로 왜 불법인지” 논리적 설명을 제시하지 않고 “전례가 없다”, “이전에 아무도 하지 않았다”는 식으로 답했다.
   3. 확신으로의 전환: Tarek는 법률에 근거해 무엇이 불법인지 설명할 수 있었다면 포기했을 것이라고 말했다. 약한 변명만 반복되는 현실은 아무도 시도하지 않았을 뿐 자신들이 올바른 법적 경로를 찾았다는 확신을 오히려 강화했다.

5.3. 2019~2020년 Kalshi의 캐치22와 NEO의 시드 투자

1. 규제와 자금의 순환 의존성

   1. 규제 승인에는 기술이 필요함: 규제기관은 기술을 구축한 뒤에야 Kalshi를 승인하려 했다. 기술을 만들려면 엔지니어를 고용해야 했다.
   2. 투자에는 규제 승인이 필요함: 벤처캐피털은 규제가 정리되지 않으면 투자하지 않으려 했다. 투자금이 없으면 엔지니어를 고용하기 어렵고, 엔지니어가 없으면 규제 승인을 받기 어려웠다.
   3. NEO의 직접 베팅: NEO는 여러 주요 VC에 Kalshi를 소개했지만 거의 모두 거절당했다. NEO는 작은 수표 이후 2019년 말 더 큰 금액을 직접 투입했고, 2020년 초 라운드를 리드했다.

2. Ali가 신뢰를 바탕으로 판단한 이유

   1. Tarek의 정직성: Ali는 Tarek가 허풍쟁이가 아니며, 규제 절차에서 가장 불확실한 부분은 이미 넘었고 자금으로 엔지니어를 고용해 필요한 기술만 만들면 된다는 확신을 믿었다.
   2. 큰 베팅의 의미: 당시 NEO는 아직 젊은 펀드였고 Kalshi 투자는 조직이 쓴 가장 큰 수표 중 하나였다. 창업자의 확신만으로 무모하게 투자한 것이 아니라, 규제·기술·인재 사이의 의존관계를 해소할 구체적인 경로를 신뢰한 베팅이었다.
   3. 후속 투자: 약 1년 뒤 Sequoia가 시리즈 A를 리드했고, Kalshi는 서비스를 출시해 성장했지만 처음에는 폭발적인 수준은 아니었다.

5.4. 2024년 선거 직전의 1억 달러 유동성 위기

1. 선거 결과 거래를 둘러싼 법적 싸움

   1. 2년간의 추가 소송: Kalshi는 운영 기본 허가 외에도 선거 결과에 거래를 제공할 수 있는지를 두고 약 2년간 법적 싸움을 벌였다.
   2. 시간과 기회의 압축: 2024년 트럼프 대 바이든 선거는 Kalshi가 제공할 수 있는 최대급 이벤트였다. 8월이나 9월 무렵에 법원 승소로 허가를 얻었지만 정부가 항소했고, 항소에서도 이긴 뒤 실제 선거까지 5~6주만 남았다.
   3. 전사적 실행: 팀은 기술 구축, 운영 준비, 마케팅을 위해 밤샘 작업을 했다. 제한된 기간에 가장 큰 선거 이벤트를 활용하려는 속도전이었다.

2. 하루 50% 성장과 현금 부족

   1. 성장이 문제로 바뀐 순간: 선거 약 2주 전 목요일, Tarek는 Ali에게 “문제가 있다”고 연락했다. 문제는 성장이 너무 빠르다는 것이었고, 전일 대비 성장률이 약 50%에 달하는 것으로 보였다.
   2. 즉시 사용 가능한 예치금의 구조: 사용자가 예치한 돈이 실제로 결제·정산되기 전에도 바로 거래하게 하려면 Kalshi가 자체 대차대조표에서 돈을 임시로 앞서 넣어야 했다. 사용자가 48시간을 기다리게 하면 성장 모멘텀이 꺾이므로 즉시 사용할 수 있게 한 것이다.
   3. 이틀치 예치금만 보유: 급증하는 일일 예치금이 회사의 현금을 매일 더 많이 흡수했고, 회사가 감당할 수 있는 현금은 약 이틀치 예치금뿐이었다. 성장률이 유지되면 2주 안에 하루 예치금만 1억 달러에 이를 수 있었다.

3. 주말 동안 1억 달러를 찾은 과정

   1. 은행이 아닌 대형 개인 투자자 탐색: 은행은 이런 형태의 단기 자금 대여를 하지 않았고, Ali와 Tarek는 억만장자에게 전화를 돌렸다. 금요일에는 뉴욕의 한 억만장자와 만남이 잡혔다.
   2. 조건 불일치: 토요일까지 거래 조건이 정해지지 않았고, 해당 인물은 1억 달러를 빌려줄 수 있었지만 Tarek가 불공정하다고 느끼는 조건을 요구했다. 일요일에도 여러 사람이 일부씩 빌려줄 가능성만 있었고 실제 송금은 없었다.
   3. 예치금 중단의 임계점: 월요일이나 화요일까지 자금이 들어오지 않으면 예치금을 차단해야 했다. Ali는 만일을 대비해 송금 지침을 보내달라고 요청했다.

4. Ali의 개인 대출과 NEO 투자

   1. 월요일 아침의 결정: 아무도 돈을 보내지 않았다는 답을 들은 Ali는 “그렇다면 우리가 송금하겠다”고 결정했다.
   2. 서로 다른 자금 성격: 일부는 Ali 개인 돈을 대출로 처리해 나중에 상환받았고, 일부는 NEO 펀드의 투자금으로 처리했다. 당사자들은 우선 문자로 조건을 합의하고 서류는 나중에 정리했다.
   3. 빌려서 빌려준 돈: Ali는 1억 달러를 현금으로 보유하고 있지 않았고, 마진 계좌에서 클릭 한 번으로 돈을 빌려 송금했다.
   4. 신뢰가 다른 대출을 열었다: Ali가 먼저 약 1,200만 달러를 넣었다는 사실은 다른 대출자들에게 신뢰를 줬다. 그는 첫 자금이 들어왔다는 신호로 추가 자금을 끌어내는 역할을 했고, 전체 조달액은 약 1억 달러에 이르렀다.

5. 선거 당일의 결과

   1. 수요가 자금보다 빨랐음: Kalshi는 선거 당일 오전 10시 무렵 자금을 모두 소진했고 결국 예치금을 다시 차단했다. 하루 종일 열어뒀다면 거래량이 얼마나 더 컸을지는 알 수 없다.
   2. 기업의 전환점: 제한된 유동성으로도 선거 이벤트는 Kalshi를 시장에 확실히 알리는 엄청난 기회가 됐다. Ali는 이 자금이 없었다면 현재의 Kalshi가 있었을지 확신하기 어렵다고 말한다.
   3. 위험 감수의 연쇄 효과: 초기 투자자가 직접 위험을 감수하면 다른 사람들이 뒤따를 수 있다는 신뢰가 생긴다. 돈 자체뿐 아니라 첫 번째 행동이 만든 심리적 자본이 위기를 통과하게 했다.

6. NEO의 인재 네트워크와 실패를 공개하는 문화

6.1. 슈퍼스타를 찾는 능력의 검증

1. 두 개의 서로 다른 트랙 레코드

   1. NEO 장학생과 투자 포트폴리오: NEO 장학생 명단과 실제 투자 명단은 상당 부분 겹치지만 완전히 같지는 않다. NEO 장학생이 아니었던 사람에게 투자하기도 하고, 장학생이었지만 투자하지 않은 사람도 있다.
   2. 기술 산업 전반으로 퍼진 네트워크: NEO 출신 중 창업자뿐 아니라 Anthropic, OpenAI 등에서 뛰어난 리더가 된 사람이 많다. OpenAI에는 약 40명의 NEO 출신이 있고, 이들이 별도 Slack 채널을 운영하는 것으로 보인다.
   3. 수익 이상의 성과: NEO는 OpenAI나 Anthropic의 주주가 아니므로 이 네트워크가 직접적인 금전 이익을 주지는 않는다. Ali는 훌륭한 사람들이 더 높은 목표를 세우고 더 기업가적인 경력을 선택하도록 서로 연결하고 격려했다는 인간적 성취를 더 중요하게 본다.

2. 학생에게 코딩 테스트를 받은 투자자

   1. 상호 평가: 강한 학생들은 Ali를 자신들도 평가했고, Russell Kaplan은 Ali에게 코딩 테스트를 내고 싶다고 먼저 제안했다.
   2. 불완전함을 인정하기: Ali는 학생들의 테스트를 꽤 여러 번 통과하지 못했거나 힌트를 필요로 했다. T가 낸 수학 중심 문제에는 많은 도움을 받아야 했다.
   3. 자신감의 근거: 현재 Ali가 사람을 고르는 능력에 자신감을 갖는 이유는 한두 번의 성공이 아니라 NEO 장학생과 투자 포트폴리오가 쌓아온 장기적 결과다.

6.2. 부끄러운 실패를 공개하는 이유

1. Steve Jobs 이야기에서 시작된 공개 고백

   1. 충동적 게시: Steve Jobs가 세상을 떠난 지 10주년이 되던 날, Ali는 다른 사람들이 Jobs의 훌륭한 일화를 공유하는 것을 봤다. 그는 13년 동안 공개하지 않은, Jobs에 관한 덜 긍정적인 자신의 경험을 침대에서 휴대전화로 써서 올렸다.
   2. 예상 밖의 확산: 글은 이틀 동안 계속 재공유되며 크게 퍼졌다. 사람들은 Ali의 실패담이 자신의 문제를 극복하는 데 치료적이었다고 알려왔다.
   3. 공개 고백의 효과: 고통스러운 교훈이나 수치스러운 일을 숨기면 그 일이 사람을 지배할 힘을 준다. 사실을 인정하고 세상에 내놓으면 후폭풍을 감수하는 대신 그 일이 가진 무게를 내려놓고 더 강하고 자유로워질 수 있다.

2. NEO에서의 실패 공유

   1. 작은 집단에서의 실천: Ali는 이미 NEO에서 젊은 사람들에게 실패와 위험을 감수할 용기를 주기 위해 자신의 사적인 실패담을 소규모로 공유해왔다.
   2. 두려움의 재생산 차단: 비밀로 남겨두면 “사람들이 알게 되면 어떡하지?”라는 두려움이 계속 커진다. 공개하면 비밀을 지키는 데 쓰던 에너지를 다음 행동에 쓸 수 있다.
   3. 새로운 팟캐스트: Ali는 《Confession》이라는 팟캐스트를 시작할 예정이다. 기술 리더들이 아직 공개하지 않은 고통스러운 교훈을 털어놓고, 다음 세대가 위험과 실패를 더 용기 있게 바라보도록 하는 것이 목적이다.

7. 일상과 삶의 철학

7.1. 투자보다 많은 시간을 쓰는 일

1. 대학생과의 진로 대화
   1. 하루의 놀라운 장면: Ali를 하루 관찰하면 대학생과 진로를 결정하는 사람들과 하루에도 여러 번 대화하는 모습이 가장 의외일 수 있다.
   2. 직업의 실제 내용: 투자자로 알려졌지만 피치를 보고 투자 여부를 결정하는 일보다, 누군가에게 스타트업 합류를 권하고 위험한 도약을 설득하는 데 훨씬 많은 시간을 쓴다.
   3. 레드 필과 블루 필의 비유: NEO라는 이름은 영화 《매트릭스》에서 왔다. 블루 필은 대기업 소프트웨어 엔지니어라는 안전한 직장으로 돌아가는 선택이고, 레드 필은 도약해 토끼굴이 어디까지 이어지는지 보는 선택이다. Ali는 하루에도 여러 번 사람들이 이 선택을 하도록 돕는다.

7.2. 아버지에게 배운 가르침의 기술

1. 복잡한 것을 이해시키는 능력

   1. 교육을 예술로 보는 시선: Ali는 아버지가 복잡한 내용을 이해하기 쉽게 만들고, 이해하지 못한 사람도 어리석다고 느끼지 않게 하는 뛰어난 교사라고 말한다.
   2. 자신의 역할에 적용하기: Ali는 사람을 연결하고 가르치는 일을 좋아하며, 아버지처럼 교육을 기술과 예술의 결합으로 수행하려고 한다.

2. 한 문장으로 정리한 철학

   1. 보상 극대화: Ali의 가장 대표적인 삶의 철학은 “위험을 최소화하지 말고, 보상을 극대화하라(Don’t minimize risk, maximize reward)”이다.
   2. 철학의 조건: 이 문장은 무모하게 위험을 무시하라는 뜻이 아니다. 실제 위험과 불확실성에서 비롯된 두려움을 구분하고, 감당 가능한 위험 안에서 큰 상승 가능성을 선택하라는 원칙이다.

주요 발언 모음

“한 번의 실패한 프로젝트가 당신의 정체성이 될 필요는 없다.”

“대부분의 경우 오늘날 우리가 느끼는 두려움은 실제 위험이 아니라 불확실성이나 불안에서 온다.”

“보통 무섭게 보이는 일이야말로 해야 할 일일 가능성이 높다.”

“젊고 아주 똑똑하며 성실하고 배고픈 사람은, 경험은 많지만 덜 똑똑하거나 덜 성실한 사람보다 더 뛰어난 성과를 낼 수 있다.”

“고통스러운 교훈이나 부끄러운 일을 아무에게도 말하지 않으면 그 일에 나를 지배할 힘을 주게 된다.”

“위험을 최소화하지 말고, 보상을 극대화하라.”

핵심 데이터 & 수치

• 2007년: Bono와 U2의 미발표 곡을 음악 플랫폼에 게시해 앨범 발매의 중심 콘텐츠로 만든 시기다.
• 약 2,500만 달러: 두 번째 음악 스타트업이 매각된 금액이다.
• 18~19년: Universal Music Group과의 충돌이 현재 시점에서 과거의 추상적인 교훈이 되기까지 흐른 시간이다.
• 약 1년: Ali가 두 번째 스타트업 이후 부모와 이혼, 실패감 등을 포함해 자신을 돌아보며 보낸 휴식 기간의 길이다.
• 약 2년: Ali가 미국 보스턴에서 어린 시절 처음 살았던 기간이다.
• 약 1년: 이민 과정에서 Ali가 부모와 떨어져 지낸 기간이다.
• 9세: Ali와 쌍둥이 형제가 이란에서 Commodore 64를 처음 개봉한 무렵의 나이다.
• 약 20명: Alfred Lin을 CFO로 데려오는 논쟁이 있었던 LinkExchange의 당시 직원 규모다.
• 40개 로펌: Kalshi가 대리인을 찾기 전에 거절당한 로펌의 수다.
• 2019년 말~2020년 초: 규제 승인과 엔지니어 채용의 캐치22 속에서 NEO가 Kalshi 투자를 확대하고 라운드를 리드한 시기다.
• 약 2년: Kalshi가 선거 결과 거래 허용 여부를 두고 벌인 추가 법적 싸움의 기간이다.
• 5~6주: 2024년 대선 직전 Kalshi가 허가를 얻고 선거 이벤트를 준비할 수 있었던 기간이다.
• 전일 대비 약 50%: 2024년 선거 직전 Kalshi가 기록한 것으로 언급된 일일 성장률이다.
• 약 2일치 예치금: 폭발적인 성장 당시 Kalshi가 자체 대차대조표로 감당할 수 있었던 유동성 규모다.
• 약 1억 달러: 선거 직전 Kalshi가 예치금 선지급을 지속하기 위해 필요로 했던 외부 자금 규모다.
• 약 1,200만 달러: Ali가 먼저 송금해 다른 대출자들의 참여를 촉진한 금액으로 언급된다.
• 오전 10시: 선거 당일 Kalshi가 조달한 자금을 소진해 예치금을 다시 차단한 시점이다.
• 약 50~60명: 현재 NEO의 선발 과정을 돕는 자원봉사 면접관 수다.
• 약 40명: OpenAI 안에 있는 것으로 언급된 NEO 출신 인원이다.

20줄 핵심 요약

1. 두려움은 실제 위험과 불확실성에 대한 반응을 구분해서 다뤄야 하는 감정이다.

2. 암벽등반은 위험이 거의 없는 높이에서도 생기는 공포를 노출 치료처럼 훈련하게 했다.

3. Ali Partovi는 두 번째 음악 스타트업에서 생존을 택한 결정을 뒤늦게 더 큰 베팅을 하지 못한 사례로 평가한다.

4. 음악 플랫폼은 30초 클립에 라이선스 비용까지 지급했지만 Universal Music Group의 전면 철수 위협을 받았다.

5. Bono와 U2의 미발표 곡은 플랫폼을 크게 성장시켰지만 레이블의 디지털 통제권을 흔드는 선례가 됐다.

6. 회사의 실패를 자신의 실패로 동일시하면 창업자는 끝내야 할 사업을 생존시키는 데 매달리게 된다.

7. 한 번의 실패한 프로젝트는 정체성이 아니며 다음의 좋은 일이 자기존중감과 타인의 평가를 다시 만든다.

8. 실리콘밸리는 큰 위험을 진지하게 감수한 실패를 존중하지만 모든 문화가 실패에 관대한 것은 아니다.

9. Ali는 가장 무서운 선택이 어려운 대화와 성장의 기회를 포함한 올바른 선택일 가능성이 높다고 본다.

10. 이란 혁명 뒤의 상실과 미국에 대한 동경은 Ali에게 미래를 향해 재건하는 태도를 심어줬다.

11. Commodore 64와 아버지의 종이 설계 교육은 Ali의 컴퓨터과학과 구조적 사고에 영향을 줬다.

12. Mike Moritz와 Pat McGovern은 짧은 만남에서 사람의 패턴을 읽는 능력이 투자자의 핵심 역량임을 보여줬다.

13. Alfred Lin의 사례는 젊은 사람의 지적 능력과 성실함이 경력보다 중요할 수 있음을 증명했다.

14. NEO는 기술력과 함께 위험 감수, 커뮤니티 구축, 규칙을 질문하는 생산적 장난기를 찾는다.

15. Ali는 NEO의 가장 중요한 인재 선발 과정을 불안하더라도 직접 수행하며 수백 명의 학생과 관계를 만들었다.

16. Cursor의 Michael은 “the winning team”이라는 팀 이름으로 겸손함 속의 유머와 장난기를 보여줬다.

17. Kalshi는 40개 로펌의 거절을 법적으로 불가능하다는 증거가 아니라 아무도 시도하지 않은 기회의 신호로 해석했다.

18. NEO는 규제와 인력의 캐치22에 빠진 Kalshi에 2019년 말부터 베팅해 2020년 초 시드 라운드를 이끌었다.

19. Ali는 2024년 선거 직전 약 1억 달러의 유동성 위기에서 개인 대출과 NEO 투자금을 먼저 송금해 추가 자금을 열었다.

20. “위험을 최소화하지 말고 보상을 극대화하라”는 삶의 철학은 두려움을 제거하고 큰 상승 가능성에 베팅하라는 뜻이다.

결론 및 시사점

1. 실제 위험과 심리적 공포를 분리한다: 암벽등반과 오리건의 통나무 사례처럼 신체적 위험이 작은데도 불안이 큰 상황을 구분하면 공포를 의사결정의 유일한 기준으로 삼지 않을 수 있다.

2. 실패를 정체성에서 분리한다: 사업의 결과는 사람의 가치 전체가 아니다. 실패 직후에는 수치심과 타인의 판단을 과대평가하기 쉽지만, 새로운 좋은 일을 시작하는 것이 회복의 가장 빠른 경로다.

3. 경력보다 원초적 능력과 기질을 본다: 지적 능력, 성실함, 학습 속도, 위험 감수, 사람을 모으는 힘은 아직 이력서에 충분히 드러나지 않는 젊은 사람에게도 존재한다.

4. 핵심 역량은 직접 훈련한다: NEO의 초기 인재 선발처럼 회사의 미래를 결정하는 능력은 외주화하기 전에 직접 수행하고, 반복적인 패턴 매칭과 피드백으로 기준을 정교화해야 한다.

5. 거절의 이유를 논리적으로 해부한다: Kalshi는 40번의 거절에서 실제 불법 사유와 관행적 회피를 구분했다. 거절이 모두 같은 논리적 근거를 갖는지 확인하면 전례 없음과 불가능함을 혼동하지 않게 된다.

6. 첫 번째 신뢰가 연쇄적인 신뢰를 만든다: 선거 직전 Kalshi에 먼저 자금을 넣은 행동은 회사의 유동성뿐 아니라 다른 대출자의 심리적 장벽도 낮췄다. 초기 투자자는 자본만 공급하는 사람이 아니라 불확실성 속에서 신뢰의 기준점을 만드는 사람이다.

7. 고통스러운 실패를 언어화한다: 비밀과 수치심은 두려움을 키우지만, 실패담을 적절한 맥락에서 공개하면 본인이 그 경험을 통제하고 다른 사람의 위험 감수도 돕게 된다.

8. 보상 중심으로 위험을 평가한다: 무조건 위험을 줄이는 대신 손실의 범위, 감당 가능성, 잠재적 상승폭을 함께 계산하고, 감당할 수 있는 위험 안에서 비대칭적인 보상을 추구해야 한다.