원격 기업의 AI 활용 역량 만들기

원문 제목: How a Remote Company Builds AI Fluency — Em Shreve, Automattic
URL: https://www.youtube.com/watch?v=3XI90A3ENSg
날짜: 2026-10-09
채널: aiDotEngineer

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📌 핵심 질문 / AI 도구를 나눠주는 것만으로 조직의 일하는 방식이 바뀌는가

==조직의 AI 역량은 도구의 배포가 아니라, 구성원이 실제 업무에 적용하고 실험할 수 있도록 보장된 시간·환경·동료 확산 구조에서 만들어진다.==

• Automattic은 1,400명 이상이 82개국에서 일하는 완전 분산(fully distributed) 기업이다.
• 2주짜리 대면 몰입 프로그램을 운영하며 시간의 50%는 워크숍·실습, 50%는 각자의 실제 프로젝트에 배분한다.
• 수료자를 사내 배수기(multiplier)로 만들어 가이드, 지역 모임, AI 라이드얼롱, 공유 인프라, 상시 도움 채널로 지식을 확산한다.
• 역량이 프로그램 직후에 끝나지 않도록 72시간·30일·90일 후 설문으로 자신감과 적용 경험의 상승을 추적한다.

도구만 던져 주고 일하는 방식이 저절로 변하길 기대할 수 없다. 학습과 실험을 위한 시간을 정식 교육 프로그램의 중심에 놓고, 실제 업무를 가져와 결과물을 만들게 하며, 수료자가 다른 구성원을 가르치도록 연결해야 원격 조직 전체의 AI 활용도가 커진다.

1. Automattic의 출발점과 AI 역량 구축 프로그램

Automattic은 WordPress.com, Tumblr 및 여러 서비스를 운영하며 분산된 구성원이 새로운 도구와 업무 방식을 실제로 익히도록 별도 몰입 시간을 만든다.

1.1. 조직 규모와 문제 정의

1. 완전 분산 조직의 조건

   1. 조직 범위: 1,400명 이상이 82개국에서 일하므로 한 장소의 짧은 교육만으로 지식을 전파하기 어렵다.
   2. 교육 목표: AI 도구를 사용하는 법뿐 아니라 새로운 도구와 방식으로 일하는 법을 조직 차원에서 익힌다.

2. 도구 배포만으로는 부족하다는 판단

   1. 학습 시간의 필요성: 사람에게 도구를 건네는 것만으로는 좋은 학습 결과나 좋은 업무 결과가 보장되지 않는다.
   2. 실험 환경의 필요성: 구성원이 충분한 실시간(real time)을 확보해 도구를 배우고 시험할 수 있어야 한다.

1.2. 2주 대면 몰입 프로그램의 설계

1. 50%는 촉진형 학습(facilitated learning)

   1. 내부 교육팀의 역할: Learning & Development 팀과 AI Enablement 팀이 학습 구조를 이끈다.
   2. 사내 워크숍 호스트: 회사 내부의 실무자를 워크숍 진행자로 세워 워크숍과 hands-on 활동을 운영한다.

2. 50%는 실제 프로젝트 작업

   1. 개인 업무의 문제 가져오기: 참가자는 완성하고 싶은 실제 업무, 일상 업무를 돕는 도구나 대시보드를 가져온다.
   2. 확장 산출물 만들기: 프로그램 밖에서도 더 빠르게 일할 수 있도록 새로운 스킬(skill)이나 MCP를 만든다.
   3. 매일 결과 공유: 2주 동안 작업하고 매일 마지막에 프로젝트 데모를 진행한다.

3. 동료 간 공유를 학습의 일부로 편입하기

   1. 워크플로 공유: 참가자가 직접 만든 업무 흐름을 공유해 가능한 작업의 범위와 실무적 아이디어를 보여 준다.
   2. 실제 작업과 시연의 연결: 추상적인 강의만 듣는 대신 그날 만든 결과물을 시연하며 학습을 고정한다.

1.3. 대상별 세 가지 프로그램 형태

1. 엔지니어 중심 프로그램

   1. 가장 큰 비중: 주력 프로그램으로 운영하며 applied AI를 더 깊이 다룬다.
   2. 깊이의 방향: 기초적인 도구 사용을 넘어 스킬·MCP·에이전트·자동화 구현까지 진행한다.

2. 크로스펑셔널 프로그램

   1. 참여 직군: Product, Engineering, Design 구성원이 한 공간에 모인다.
   2. 논의 주제: 새로운 도구를 활용할 때 세 직군이 앞으로 어떻게 함께 일할지 논의하고 실험한다.

3. 비기술 조직 프로그램

   1. 참여 조직: Finance 그룹, Executive Leadership Team 및 다른 기능 조직에도 워크숍을 확장한다.
   2. 핵심 원칙: AI 활용 역량을 엔지니어에게만 한정하지 않고 업무 성격에 맞게 각 기능으로 확장한다.

2. 엔지니어링 커리큘럼: 기초에서 자율 에이전트까지

커리큘럼은 기본 스킬 제작에서 시작해 MCP와 책임 있는 활용을 익힌 뒤, 에이전트·백그라운드 루틴·WordPress 적용으로 이어진다.

2.1. 초반 며칠: 기초 역량과 책임 있는 사용

1. 스킬과 기본 사용법

   1. 기초 스킬 만들기: 첫 며칠 동안 기본 스킬을 익히고 직접 생성하는 방법을 다룬다.
   2. MCP 사용: Model Context Protocol(MCP)의 사용법을 익혀 도구와 외부 기능을 연결한다.
   3. 스펙 주도 개발: spec-driven development를 통해 원하는 결과와 동작을 먼저 구조화한다.

2. 책임 있고 신중한 적용

   1. 기초 원칙: AI를 책임 있게 사용하는 방법을 커리큘럼의 토대로 둔다.
   2. 업무 맥락에 맞추기: AI를 쓴다는 이유만으로 무작정 적용하지 않고, 일하는 방식과 목적을 고려해 mindful하게 적용한다.

2.2. 중반 이후: 확장 가능한 AI 작업 시스템

1. 새 기능을 위한 MCP 제작

   1. 기능 확장: 기존 도구를 소비하는 데서 멈추지 않고 새로운 기능을 제공하는 MCP를 만든다.
   2. 조직 내 재사용: 개인의 실험을 다른 팀에서도 활용할 수 있는 구성요소로 만든다.

2. Codex와 Claude의 훅(hook) 시스템

   1. 하네스 확장: Codex와 Claude의 hook system을 활용해 에이전트 하네스(harness)를 확장한다.
   2. 자동화 지점 만들기: 특정 조건이나 작업 흐름에 맞춰 도구가 동작하도록 연결한다.

3. 자율 에이전트와 백그라운드 루틴

   1. 자율성 높이기: 사람이 매 단계 지시하지 않아도 작업을 이어가는 autonomous agent를 다룬다.
   2. 백그라운드 실행: 반복 작업을 루틴으로 만들어 백그라운드에서 실행하는 방법으로 나아간다.

2.3. 후반 적용: WordPress와 개인 비서

1. Automattic의 제품 맥락 활용

   1. WordPress AI 워크숍: Automattic이 WordPress.com의 운영사라는 점을 활용해 applied WordPress AI를 다룬다.
   2. WordPress Core 기능: WordPress 코어에 들어간 AI 관련 기능과 활용 방식을 살펴본다.

2. 개인 비서 만들기

   1. 개인 업무 적용: 참가자가 자신의 업무에 맞는 personal assistant를 직접 만든다.
   2. 학습 경로: 기초를 이해한 뒤 스스로 새로운 기능과 도구를 창작하는 수준까지 단계적으로 이동한다.

3. 계속 바뀌는 AI에 맞춘 커리큘럼과 내부 인프라

AI의 모델과 도구가 매일 바뀌므로 커리큘럼을 한 번 작성해 고정할 수 없으며, 사내 MCP 서버가 새로운 도구·거버넌스·관측성을 빠르게 수용하는 기반이 된다.

3.1. 고정 커리큘럼의 한계

1. 변화 속도

   1. 모델 순위의 변화: 최신 릴리스에 따라 가장 좋은 모델이 달라질 수 있다.
   2. 주 단위 변화: AI 생태계는 날마다, 주마다 바뀌므로 몇 달 전의 정답을 가르칠 위험이 있다.

2. 운영 방식

   1. 상시 갱신: 프로그램을 열 때마다 내용을 업데이트하고 현재의 도구·모델·방식에 맞춘다.
   2. 오래된 지식 방지: 6개월 전의 낡은 방식을 가르치지 않도록 최신성을 커리큘럼 운영의 필수 조건으로 둔다.

3.2. Context Automattic 내부 MCP 서버

1. 빠른 도구 세트 추가

   1. 사내 MCP 서버: Context Automattic이라는 내부 MCP 서버를 운영한다.
   2. 없는 기능 보완: 시장에 아직 존재하지 않는 MCP 도구 세트를 빠르게 추가하거나 회사가 직접 필요한 기능을 만든다.

2. 거버넌스와 관측성 레이어

   1. 거버넌스(governance): 조직이 사용하는 도구를 회사 기준에 맞게 관리할 레이어를 덧붙인다.
   2. 관측성(observability): 도구와 에이전트의 동작을 관찰할 수 있는 추가 레이어를 만든다.

3. 코호트 산출물의 조직 플랫폼화

   1. 확장되는 공통 능력: 참가자가 Context Automattic의 능력을 확장하는 프로젝트를 만든다.
   2. 복리 효과: 개인이 배운 기능이 내부 서버와 결합되면서 회사 전체가 같은 기반 위에서 더 많은 일을 하게 된다.

4. 수료자를 조직의 배수기로 만드는 확산 구조

한 번에 많은 사람을 교육하는 대신, 수료자 한 명 한 명이 지식을 다음 사람에게 전파하는 multiplier가 되도록 구조를 설계한다.

4.1. 규모 목표와 배수기 전략

1. 교육 규모

   1. 올해 진행 현황: 약 45명으로 구성된 코호트를 올해 7회 운영했다.
   2. 연말 목표: 연말까지 약 600명을 프로그램에 참여시킨다.
   3. 엔지니어 비중: 600명은 엔지니어의 약 3분의 2에 해당하며, 동시에 앞서 언급한 비엔지니어·크로스펑셔널 대상도 포함한다.

2. 도달 범위 확대

   1. 배수기 역할: 수료자가 자신이 배운 지식과 워크플로를 회사 안에서 공유해 아직 프로그램에 오지 못한 사람에게 도달한다.
   2. 공유 수단 제공: 수료자에게 다른 사람을 교육하고 지식을 확장할 수 있는 방법과 기반을 함께 제공한다.

4.2. Guides 프로그램과 지역 AI 모임

1. Guides/Champions 프로그램

   1. 명칭과 역할: Automattic은 guides 프로그램을 시작했으며, 다른 회사의 champions 프로그램과 비슷한 역할을 맡긴다.
   2. 선발 기준: 조직 내부에서 뛰어난 실무자를 식별해 AI Enablement 팀의 도달 범위를 넓히는 조력자로 세운다.
   3. 지식 확산: 가이드가 동료를 돕고 학습 내용을 계속 퍼뜨리도록 한다.

2. 지역 AI 모임(local AI get-togethers)

   1. 분산 조직 대응: 원격·분산된 구성원이 각 지역에서 만날 수 있는 작은 행사를 연다.
   2. 수료자의 진행: 프로그램 수료자가 지역 모임을 직접 운영하고 워크숍을 진행한다.
   3. 지원 규모: 세계 여러 지역에서 지금까지 약 10개의 지역 AI 모임을 진행했다.

4.3. AI 라이드얼롱과 공유 인프라

1. AI ride-along

   1. 형식: 다른 사람이 실제로 어떻게 일하고 특정 도구를 어떻게 쓰는지 보여 주는 짧은 워크숍이다.
   2. 직무 유사성의 효과: 비슷한 역할이나 직무에 있는 사람이 사용하는 모습을 직접 보는 편이 개념만 듣는 것보다 훨씬 쉽게 이해된다.

2. 공유 스킬·MCP 인프라

   1. 공통 기반: Context Automattic 시스템을 기반으로 공유 스킬과 MCP 인프라를 만든다.
   2. 서로의 작업 위에 쌓기: 구성원이 스킬을 만들고 공유해 다른 사람이 그 위에 다시 기능을 쌓도록 장려한다.
   3. 플랫폼 지향: 각자 따로 만드는 대신 모두가 같은 플랫폼을 향해 구축하게 한다.

3. 항상 켜져 있는 도움 채널

   1. Slack 채널: 언제든 질문할 수 있는 상시 도움 Slack 채널을 운영한다.
   2. 수료자의 지원: 프로그램을 마친 사람이 새롭게 이 방식으로 일하는 동료의 질문에 답한다.
   3. 시간대 장벽 완화: 하루 중 언제든 질문할 장소를 제공해 분산 조직의 시차와 접근성 문제를 줄인다.

5. AI 활용 역량을 측정하는 방법

측정 대상은 단순히 도구를 한 번 사용했는지가 아니라, 업무에 AI를 의도적으로 통합하고 다른 사람과 공유할 수 있게 되었는지다.

5.1. 조직 수준의 핵심 지표

1. Intentionality(의도성)

   1. 적용 판단: AI를 언제 어떻게 업무에 적용할지 더 사려 깊게 판단하는 정도를 본다.
   2. 사용 단계의 변화: 처음에는 챗봇처럼만 쓰거나 agentic workflow를 충분히 활용하지 못하던 사람이 더 의도적인 사용으로 이동하는지 본다.

2. Flow(흐름)

   1. 워크플로 통합: AI를 업무 흐름에 얼마나 자연스럽게 통합할 수 있는지 측정한다.
   2. 목적 있는 사용: AI를 썼다는 사실 자체가 목적이 아니라 자신의 업무에 맞고 말이 되는 방식으로 사용하는지를 본다.

3. Sharing(공유)

   1. 도달 범위: 학습한 사람이 다른 사람에게 지식을 전파해 더 많은 구성원에게 닿는지를 측정한다.
   2. 교사와 전문가의 확산: 조직 구성원이 이 주제의 교사이자 전문가가 되도록 만드는 정도를 본다.

5.2. 개인별 역량 상승과 추적 시점

1. 개인별 lift

   1. 스킬과 custom command: 스킬과 커스텀 명령을 만들고 사용하는 자신감의 상승을 추적한다.
   2. MCP 적용 자신감: MCP를 사용하고 실제 업무에 적용하는 편안함을 측정한다.
   3. 컨텍스트 관리: context management 등 에이전트 활용의 주변 역량도 함께 본다.

2. 세 번의 후속 설문

   1. 72시간 후: 프로그램 직후의 초기 변화와 자신감을 측정한다.
   2. 30일 후: 실제 업무에 적용하고 실험한 뒤의 변화를 확인한다.
   3. 90일 후: 장기간 유지된 경험과 역량 상승을 확인한다.

3. 프로그램 이후에도 이어지는 성장

   1. 실험 시간의 누적: 참가자는 프로그램이 끝난 뒤에도 더 많은 시간을 갖고 시도하고 실험한다.
   2. 자신감의 후행 상승: 90일 동안 자신감과 경험이 계속 커지며, 교육 종료 시점이 성장의 끝이 아니다.

6. 2주 동안 실제로 만들어진 결과물

실제 프로젝트의 절반을 배정한 결과, 엔지니어뿐 아니라 지원 담당자도 회사 제품과 업무를 개선하는 에이전트·연결기·지원 도구를 만들었다.

6.1. WooCommerce 에이전트 분석 시스템

1. 문제와 제품 맥락

   1. WooCommerce: WordPress의 전자상거래 플랫폼 플러그인으로 매장 운영 데이터를 다룬다.
   2. 사용자 질문: 매장 운영자가 자신의 스토어에 대해 질문하면 답을 받을 수 있는 방식을 목표로 삼는다.

2. 에이전트형 해결책

   1. agentic analytics system: 코호트 참가자가 스토어 질문을 처리하고 답변하는 에이전트형 분석 시스템을 만들었다.
   2. 학습과 제품의 결합: 2주 교육에서 얻은 MCP·에이전트 지식을 실제 제품·고객 업무 맥락에 적용했다.

6.2. Context Automattic 기반 Zendesk 연결기

1. 지원 업무의 연결

   1. 초기 코호트의 목표: 초기 코호트 참가자가 AI 도구를 support 업무에 사용하고 싶어 했다.
   2. Zendesk connector: 사내 MCP 서버인 Context Automattic 위에 Zendesk 연결기를 만들었다.

2. 조직 전체로의 채택

   1. 다수 팀의 사용: 해당 연결기는 이후 회사 여러 팀에서 채택됐다.
   2. 추가 provider: 네이티브 MCP가 없는 서비스나, 추가 관측성 레이어가 필요한 서비스용 provider도 내부에 구축했다.

6.3. 여러 도구에서 쓰는 에이전트 스킬 디렉터리

1. 도구 중립성

   1. 단일 도구 강제 금지: Codex, Claude, OpenCode 등 특정 하나의 도구만 쓰도록 처방하지 않는다.
   2. 공통 사용성: 어떤 도구를 선택하더라도 활용할 수 있도록 에이전트 스킬 디렉터리를 설계한다.

2. 코호트 프로젝트의 조직 자산화

   1. 공유 디렉터리: 여러 도구에서 재사용할 수 있는 스킬을 한곳에 모은다.
   2. 기원: 전체 스킬 디렉터리 자체가 코호트 중 하나의 프로젝트에서 나왔다.

6.4. 지원 담당자가 만든 Guided Admin Support

1. 지원 세션의 문제

   1. 관리 화면 안내: 도움 요청 세션에서 상대방에게 대시보드 안의 특정 위치를 정확히 보여 줘야 하는 경우가 있다.
   2. 기존 설명의 한계: 말로 위치를 설명하는 대신 화면의 관련 영역을 직접 강조하고 안내할 필요가 있다.

2. 도구와 제작자

   1. Guided Admin Support: Claude Code를 사용해 화면의 여러 부분을 강조하며 세션을 안내하는 도구를 만들었다.
   2. 비엔지니어 산출물: 엔지니어가 아니라 지원 담당자가 프로그램을 거친 뒤 자신감을 얻어 이 도구를 만들었다.

주요 발언 모음

“사람에게 도구를 잔뜩 던져 주고 일하는 방식이 바뀌리라 기대할 수는 없다.”

“사람이 실제로 실험하고 배울 수 있는 시간을 줘야 한다.”

“교육 프로그램의 중심에는 학습을 위한 공간과 환경이 있어야 한다.”

“기초에서 출발해 사람들이 스스로 새로운 것을 만들 수 있는 능력까지 데려가려 한다.”

“비슷한 역할의 사람이 도구를 어떻게 쓰는지 보는 편이 개념에 대해 이야기만 듣는 것보다 훨씬 이해하기 쉽다.”

핵심 데이터 & 수치

• 조직 규모: 1,400명 이상, 82개국의 완전 분산 기업이다.
• 프로그램 기간: 2주간 대면 몰입 방식으로 운영한다.
• 시간 배분: 촉진형 학습 50%, 실제 프로젝트 작업 50%다.
• 프로그램 형태: 엔지니어, Product·Engineering·Design 크로스펑셔널 팀, Finance·경영진 등 비기술 팀까지 세 가지 형태로 확장했다.
• 2026년 운영 현황: 약 45명 규모의 코호트를 7회 진행했다.
• 연말 목표: 약 600명을 참여시키며, 엔지니어의 약 3분의 2에 도달한다.
• 지역 모임: 여러 지역에서 약 10회의 AI 모임을 열었다.
• 후속 측정: 프로그램 후 72시간, 30일, 90일에 설문한다.
• 대표 산출물: WooCommerce 에이전트 분석, Zendesk connector와 추가 provider, 다중 도구용 스킬 디렉터리, Guided Admin Support다.

결론 및 시사점

1. AI 도입의 첫 투자는 라이선스가 아니라 시간이다: 구성원이 학습하고 실패하고 다시 시도할 수 있는 실시간을 교육 예산과 일정에 포함해야 한다.
2. 실제 프로젝트를 교육 과제로 삼아야 한다: 개인 업무·대시보드·지원 세션처럼 구체적인 문제를 가져오게 하면 2주 안에도 조직 자산이 나온다.
3. 커리큘럼은 제품처럼 계속 업데이트해야 한다: 모델과 도구가 날마다 바뀌므로 6개월 전의 내용을 반복하지 않도록 최신성을 운영 업무로 취급해야 한다.
4. 수료자를 배수기로 설계해야 한다: Guides, 지역 모임, AI ride-along, 상시 Slack 도움 채널이 한 코호트의 효과를 조직 전체로 전파한다.
5. 직무 유사자의 시연을 넣어야 한다: 비슷한 역할의 실제 워크플로를 보는 학습은 추상 개념 설명보다 빠르게 이해와 적용으로 이어진다.
6. 공유 인프라가 개인 실험을 복리화한다: 공통 MCP 서버와 스킬 디렉터리가 서로의 작업 위에 쌓을 수 있는 플랫폼을 만든다.
7. 지원·비기술 구성원도 제작자가 될 수 있다: Guided Admin Support 사례처럼 적절한 시간과 환경이 주어지면 엔지니어가 아닌 사람도 현장 문제를 해결하는 도구를 만든다.
8. 측정은 사용 여부보다 업무 변화에 초점을 둬야 한다: intentionality, flow, sharing과 72시간·30일·90일의 후속 lift를 함께 봐야 실제 정착을 확인할 수 있다.

마무리 및 추가 대화

발표 후 Automattic 부스에서 프로그램과 Automattic의 WordPress.com·WooCommerce AI 도입, 공식 연결과 MCP에 대해 추가로 질문할 수 있도록 안내했다. 부스는 발표 무대와 굿즈 수령 장소 근처에 마련되어 있으며, 발표자는 잠시 현장에 남아 질문을 받는다.