17억 달러 앱 펀드: a16z의 가장 연결된 VC 데이비드 하버가 창업자를 고르는 법

URL: https://www.youtube.com/watch?v=lZe6Pf1E0zY 날짜: 2026-10-08 채널: lifeofluba 원문 제목: $1.7B Apps Fund: How a16z's Most Connected VC Picks Founders | David Haber

📌 핵심 질문 / 이 대화가 다루는 핵심 논점

데이비드 하버가 창업자와 투자 회사를 평가하는 기준은 단순한 아이디어나 단기 수익성이 아니다. 창업자의 명확한 사고, 겸손한 자신감, 사람·자본·고객을 끌어모으는 판매 능력과, 조직이 시간이 지날수록 경쟁우위를 복리로 쌓는 구조를 함께 본다.

• 창업자는 자신이 왜 이 사업을 만들 자격이 있는지 설명할 수 있고, 시장의 과거 시도에서 배워야 한다.
• 훌륭한 창업자는 자본·노동·고객을 조직으로 끌어오는 능력, 즉 거의 모든 시간을 써야 하는 ‘판매’를 수행한다.
• 투자 회사는 펀드 하나의 운용 효율보다 브랜드·영구 자본·콘텐츠·데이터·운영 플랫폼 같은 해자를 쌓아야 한다.
• 하버의 네트워크는 대가를 기대하지 않고 먼저 돕는 ‘카르마의 부메랑’에서 나오며, 인공지능 도구는 그 관계와 조직 지식을 확장하는 장치가 된다.

하버의 경력은 멕시코계 유대인 공동체에서 자란 경험, 생화학 전공, 기술 기업 인턴십, Royalty Pharma와 Spark에서의 투자 경험, Bond Street 창업, Goldman Sachs 매각, Andreessen Horowitz(a16z) 합류로 이어진다. 이 경로의 공통점은 분야 사이의 경계에서 기회를 발견하고, 사람을 연결하며, 한 번 얻은 지식과 관계를 조직적 경쟁우위로 전환하는 방식이다.

1. 경계에서 자란 연결자

하버의 네트워크와 다중 분야 감각은 의도적으로 만든 개인 브랜딩보다, 서로 다른 세계 사이를 오가며 사람을 돕고 관찰해 온 삶에서 비롯됐다.

1.1. 멕시코계 유대인 공동체와 이민 가족사

1. ‘여러 세계 사이에 산다’는 정체성

   1. 하버는 샌디에이고 남부의 독특한 멕시코계 유대인 공동체에서 자랐고, 자신이 미국인인지 멕시코인인지 유대인인지 묻는 질문에 늘 “셋 다 그렇다”고 느꼈다.
   2. 학교의 AP·IB 학생, 미식축구팀 주장, 갱스터 학생, 멕시코계 친구들과 모두 어울리며 한 집단에만 속하지 않는 감각을 익혔다.
   3. 이 복수의 정체성은 이후 미국과 멕시코, 실리콘밸리와 월스트리트, 투자자와 창업자 사이를 오가는 성향으로 이어졌다.

2. 할머니에서 시작된 이주와 사업의 역사

   1. 할머니는 현재의 우크라이나 체르니우치 출신으로, 제2차 세계대전 당시 루마니아에서 홀로코스트를 살아남았고 16세에 이스라엘로 이주했다.
   2. 미국 이민 쿼터 때문에 미국에 바로 들어갈 수 없었던 가족은 경제적 기회를 찾아 니카라과로 이동했고, 돈도 스페인어도 없는 상태에서 미국과 가장 가까운 티후아나까지 갔다.
   3. 할아버지가 하버의 아버지가 11살일 때 세상을 떠나자 할머니는 세 아이를 혼자 키우며 티후아나에서 가죽 기념품 가게를 운영했다.
   4. 아버지는 누군가의 도움으로 국경을 넘어 학교에 다니며 3학년 때 영어를 배웠고, 훗날 샌디에이고 대학에 진학했다. 하버의 어머니도 로스앤젤레스에서 자라 샌디에이고에서 대학을 다녔다.

1.2. 어린 시절 사업과 ‘도움을 먼저 주는’ 습관

1. 가스비에서 시작된 사이드 허슬

   1. 부모는 가스비가 필요하면 스스로 마련하라고 했고, 하버는 Target에서 선반 정리와 계산원 일을 하며 노동만으로 돈을 버는 방식이 쉽지 않다는 사실을 배웠다.
   2. 큰 공립고등학교의 금요일 미식축구 경기에는 약 2,000명이 모였고, 학생들은 전자레인지 피자와 팝콘을 팔았다.
   3. 하버는 멕시코 국경에 산다는 이점을 이용해 학교를 설득하고 타코 판매자를 경기장에 불렀다. 판매자는 수천 개의 타코를 팔았고, 하버는 경기를 보면서 사업을 운영하는 구조를 만들었다.
   4. 타코 판매자는 이후 20년 넘게 다른 고등학교와 키네라 행사로 사업을 확장해 수백만 달러를 벌었다. 하버는 이를 자신이 일찍 인재와 기업가를 발견한 사례로 농담한다.

2. 가족의 교육적 밀어붙이기

   1. 어머니는 공립학교 교사로서 어릴 때부터 하버에게 읽기를 가르치고 숙제를 했는지 끝까지 확인했다.
   2. 하버가 다닌 학교에서는 동부 명문대에 진학하는 사람이 많지 않았지만, 어머니는 “열심히 노력했는데 지원하지 않을 이유가 없다”고 설득했다.
   3. 아버지는 외향적이고 직설적인 사업가였고 어머니는 학문적이고 내향적이었다. 하버와 형제들은 두 성향을 모두 물려받았다고 설명한다.

2. 교육과 초기 커리어: 분야 사이의 기회

하버는 의사가 되려던 생화학 전공생에서 기술·금융·창업을 넘나드는 투자자로 바뀌었고, 중요한 전환점마다 우연한 만남을 기회로 바꿨다.

2.1. Harvard를 선택하고 기술 세계에 들어가다

1. 경제적 현실이 진로를 바꾼 대학 선택

   1. 하버는 7세부터 17세까지 샌디에이고의 유명 정형외과 의사를 보고 정형외과 의사가 되는 것이 꿈이었다.
   2. Stanford에 조기 지원해 합격했지만 재정 지원을 받지 못했다. 부모가 학교에 직접 이의를 제기했으나 “재정적 희생을 감수할 사람이 충분히 있다”는 답을 들었다.
   3. Harvard는 등록금의 절반 이상을 지원했고, 하버는 경제적 이유로 Harvard를 선택했다. 그곳에서 현재의 아내와 가까운 친구들을 만났으며, 기부자와 동문이 마련한 재정 지원이 인생을 바꿨다고 말한다.
   4. 생화학을 공부했지만 의사가 되겠다는 생각은 빠르게 약해졌다. 학문적 선택과 실제 생활 조건을 함께 고려해야 한다는 교훈도 이 경험에서 나왔다.

2. 2007년 첫 실리콘밸리 경험

   1. Facebook 초기 직원이자 데이터 팀을 만든 Jeff Hammerbacher가 하버보다 몇 살 위의 학교 선배였고, 당시 여자친구가 일하던 SOMA의 초기 에드테크 회사에 인턴을 소개했다.
   2. 당시 YC는 막 시작했고 Yelp는 약 30명 규모였으며 Facebook 플랫폼도 막 출시된 시기였다. 인턴으로 간 회사는 실패했지만 뛰어난 사람들을 만날 수 있었다.
   3. 옆자리에 앉은 엔지니어 Nathan Blecharczyk는 Harvard 졸업 후 첫 직장이었고, 당시 하버는 그에게 사업 아이디어를 이야기했다. Nathan은 이후 Airbnb를 공동 창업했다.
   4. Nathan은 하버에게 캠퍼스로 돌아와 새 앱 Airbnb를 보여주고 첫 비기술직 직원을 채용하겠다고 연락했다. 하버가 합류하지 않은 것을 두고 “부모님이 직장을 그만두면 죽이실 것”이라고 했던 대화는 훗날 값비싼 기회비용이 됐다.

3. Airbnb에서 배운 잠재 공급과 시장 형성

   1. 2008년 대선 무렵 Airbnb는 덴버를 방문하는 사람들을 위한 숙소 플랫폼이 되었고, 수용하는 사람의 규모가 이미 놀라울 정도였다.
   2. Airbnb는 활용되지 않던 주거 공간이라는 잠재 공급을 찾아 마켓플레이스로 만들었다. 하버가 2012년 쓴 ‘Craigslist의 언번들링’ 글은 이 발상에서 영감을 받아 여러 카테고리의 수직형 마켓플레이스를 설명했다.
   3. Nathan은 성공한 뒤에도 2007년의 모습과 같은 사람으로 남아 있었고, 하버는 그 일관성과 사업을 운영하는 방식 모두를 오래 기억했다.

2.2. Royalty Pharma가 가르친 ‘펀드보다 회사’

1. Rory와의 만남

   1. 하버는 실리콘밸리 인턴십 후 아내 Julia의 소개로 뉴욕에서 연쇄 바이오테크 기업가 Rory를 만났다.
   2. Rory는 세 개의 바이오 기업을 세워 상장했고, 일본 최대 빌보드 회사와 철도를 운영했으며, 세계 최대 의약품 로열티 매입 회사인 Royalty Pharma를 만들었다.
   3. 하버는 2008년 여름과 대학 졸업 후 2년 동안 이례적인 첫 직장 경험을 했고, 네 명의 직원이 Rory와 매일 한 테이블에 앉아 일했다.

2. Royalty Pharma의 확장 가능한 구조

   1. Royalty Pharma는 여러 펀드를 모으는 대신 영구 자본(permanent capital)으로 시작한 LLC였다.
   2. 대학이 개발한 의약품의 임상시험과 라이선싱이 끝난 뒤에도 대학이 보유한 로열티 수익권을 사들였다. 예를 들어 대학이 연간 약 3,000만 달러의 로열티를 얻는 약물을 미래 현금흐름보다 할인된 3억 달러에 매입하는 방식이다.
   3. 해당 약물은 류머티즘 관절염과 건선뿐 아니라 크론병 등 여러 자가면역 질환을 치료해 GLP-1 이전 가장 수익성 높은 약물 중 하나가 됐다.
   4. Royalty Pharma는 제약회사를 직접 운영하지 않고 대학의 로열티 지분과 지식재산을 사서 제약회사가 상업화를 계속하게 했다. 회사 전체가 아니라 현금흐름과 지식재산을 매입하므로 확장성이 높았다.
   5. 여러 로열티를 묶어 더 크고 저렴한 부채를 조달했고, 복잡한 구조와 규모의 경제로 자본비용 우위를 만들었다. 약 50명의 직원으로 250억 달러 시가총액을 만든 이유가 여기에 있다.

3. Rory에게 배운 인재 조합과 권한 위임

   1. Rory는 1970년대 후반~1980년대 초 PCR 이후 바이오테크의 거대한 흐름에 일찍 올라탄 뒤, 자신보다 각 분야를 더 잘하는 사람을 모으고 일을 맡겼다.
   2. 그는 젊은 하버에게 무제한 도서 구매 예산을 주며 현대 포트폴리오 이론을 읽고 무엇이 말이 되고 무엇이 허튼소리인지 토론하라고 했다.
   3. 성공한 사람이 하버의 아이디어를 진지하게 들어준 경험은 어린 나이에 자신감을 줬고, 이후 투자 결정을 강하게 주장하거나 Goldman에서 상급자에게 솔직히 말하는 힘으로 이어졌다.
   4. 기업가를 끌어당기는 자력은 상당 부분 공감지능(EQ)과 성향에 기반하지만, 비전 수립과 인재 파이프라인 구축은 체계적으로 배울 수 있다.

3. Bond Street: 첫 창업에서 얻은 금융·브랜드 교훈

Bond Street는 기술로 소기업 대출의 심사와 경험을 바꾸려 했지만, 고객이 대출을 필요로 하는 순간을 포착하지 못한 한계와 시장 타이밍의 위험을 동시에 보여줬다.

3.1. 창업으로 향한 동기와 팀

1. 투자자보다 기업가에 가까웠던 정체성

   1. 하버가 가장 존경한 사람들은 무에서 무언가를 만든 사람들이었고, 스스로를 투자자보다 기업가에 가깝다고 느꼈다.
   2. Spark에서 일하던 시절에도 투자 경험을 좋아했지만, 특별히 열정을 느끼는 문제를 발견하자 직접 떠나 만들어야 한다고 생각했다.
   3. 2013년 결혼 후, Venmo의 엔지니어링을 이끌던 Harvard 선배 Payton이 Venmo의 인수 이후 합류할 수 있었고, 2009년부터 함께 사업 아이디어를 고민해 온 관계가 공동창업으로 이어졌다.
   4. 아내 Julia는 하버가 시도하지 않으면 행복하지 않을 것이라고 보고 창업을 격려했다. 하버는 이를 위험한 선택이라기보다 반드시 확인해야 할 질문으로 받아들였다.

2. Bond Street의 제품 가설

   1. 2014년에는 QuickBooks API, Xero, Stripe, Braintree, Plaid와 같은 회계·결제·은행 데이터 생태계가 열리기 시작했다.
   2. IRS가 전자서명을 받기 시작해 세금 신고서에 프로그램으로 접근할 수 있었고, 신용평가사와 연동할 수 있는 환경도 만들어졌다.
   3. 소기업의 계정과 금융 데이터를 한 번에 연결한 뒤 며칠이나 몇 주가 아니라 몇 분 또는 몇 시간 만에 대출 결정을 내리는 것이 기본 제품 가설이었다.
   4. 팀은 약 40명까지 성장했고, 하버가 가장 자랑스러워하는 성과는 뛰어난 인재를 채용한 것이다. Eddie Serill은 하버의 오른팔이자 COO가 된 후 Stripe 뉴욕 사무소를 열고 Stripe Capital을 만들었으며 최고위험관리책임자가 됐다.
   5. 다른 팀원들도 대규모 운영자, 부트스트랩 아웃소싱 영업 회사 창업자, 암호화폐 기업가로 성장했다. Bond Street는 작은 조직이었지만 구성원들의 후속 경력에 큰 영향을 줬다.

3.2. 유통의 한계와 소기업 고객 중심 브랜드

1. 대출은 필요 순간이 짧다

   1. 고객은 즉시 무언가를 실행하려는 순간에만 대출을 찾는다. 집을 살 준비가 되지 않으면 모기지를 신청하지 않는 것과 같다.
   2. Bond Street는 고객의 금융건강 데이터는 볼 수 있었지만, 고객이 실제로 대출을 필요로 하는 거래 의도(transactional intent)는 충분히 알지 못했다.
   3. 결국 적시에 제품을 밀어 넣기보다 잠재 고객을 계속 퍼널 안으로 끌어당겨야 했고, 고객획득비용이 높아졌다.
   4. 회계 플랫폼이나 결제 회사를 직접 소유했다면 금융 상태와 자금 수요를 바탕으로 적절한 시점에 필요한 상품을 밀어 넣을 수 있었을 것이다. 이 경험이 하버를 소프트웨어 주도(software-led) 접근법에 더 관심 갖게 했다.

2. 고객의 이야기를 브랜드의 중심에 두다

   1. 하버는 Bond Street를 단순한 대출 기관이 아니라 기업가의 금융적 조력자로 인식시키고 싶었다.
   2. 대출은 단순한 금융 거래가 아니라 누군가가 사업과 가족, 직원의 삶을 다음 단계로 밀어붙이는 순간이다. 그 안에는 꿈과 전환점, 구체적인 인간의 이야기가 있다.
   3. 회사의 회의실을 초기 고객의 이름과 정체성을 바탕으로 설계했다. 최초 고객인 디지털 에이전시 Jin Lane, Joe Coffee, Cafe Grumpy 등의 이야기를 공간에 반영했다.
   4. Airbnb가 직원들이 실제 숙소 목록을 재현하도록 했던 방식에서 영감을 얻었다. 하버는 고객을 전면에 세우는 것이 브랜드를 만드는 가장 강한 방법이라고 봤다.
   5. 소기업 고객은 셀프스토리지, 체육관, 커피숍 등 매우 다양한 업종에 걸쳐 있었고, 기술 업계 창업만이 기업가정신의 전부가 아니라는 사실을 확인시켰다.

3. 시장 타이밍의 냉정한 교훈

   1. Bond Street는 0명에서 40명까지 성장했지만 40명에서 400명, 4,000명까지 확장하는 과정은 경험하지 못했다.
   2. 온라인 대출 시장은 2016년에서 2017년 사이 크게 위축됐고, 시장의 물이 빠지면 개별 기업의 실행력이 좋아도 성장하기 어렵다.
   3. 하버는 실행상의 실수도 인정하지만, 시장 타이밍은 통제 밖에 있는 변수라고 강조한다. Bond Street가 Ramp나 Square처럼 될 가능성을 완전히 부정할 수는 없지만 실제로 그렇게 되지는 않았다.
   4. 이 경험은 포트폴리오 회사의 대규모 성장에서 배우는 투자자로서의 감각을 줬지만, 자신이 직접 40에서 400으로 확장해 본 경험은 아니라는 자기 인식도 남겼다.

4. 연결과 네트워크를 복리화하는 방법

하버의 네트워크는 연락처 수가 아니라 먼저 가치를 제공하고, 상대의 필요를 읽으며, 분야와 조직 사이에 사람·정보·기회를 흐르게 하는 방식으로 작동한다.

4.1. 카르마의 부메랑과 실질적 도움

1. 기대 없이 먼저 주는 연결

   1. 하버는 세상에서 받을 것보다 더 많이 내놓는 ‘카르마의 부메랑’을 믿고, 사람을 소개하는 일에서 큰 에너지를 얻는다.
   2. 그는 수백 명의 취업을 도왔다. 누군가 도움을 요청하면 머릿속의 회사와 사람을 연결하고, Goldman에서도 직무기술서에 갇히지 않고 조직 곳곳을 돌아다니며 기회를 만들었다.
   3. Goldman에서는 CFO Marty Chavez와 각 부문 책임자에게 직접 이메일을 보내 “나는 여기 있다, 도와달라”고 알렸다.
   4. 그 결과 자본의 여러 영역을 위한 거래를 발굴하고, 코로나19 시기 PPP 대출 관련 부채 거래, 기술 전략, M&A까지 역할의 경계를 넘나들었다.

2. 네트워크를 만드는 실행 공식

   1. 기업가는 해야 할 일이 100개지만 실제로 집중할 수 있는 일은 세 개 정도다. 그 사람이 네 번째와 다섯 번째로 미뤄둔 일을 찾아 대신 해주면 빠르게 신뢰가 쌓인다.
   2. 일자리나 보상을 요구하기보다 줄 수 있는 것을 들고 나타나는 것이 핵심이다.
   3. 직접적인 도움을 요청한 사람이 대학생이든 기업가든 임원이든, 정성스러운 메시지라면 진지하게 읽는다.
   4. 모든 요청에 응할 수는 없지만, 사람은 자신을 어떻게 느끼게 했는지를 기억한다. 네트워크 관리는 정해진 시간표보다 자연스러운 판단과 관계의 질에 가깝다.

3. 사람을 읽는 능력

   1. 하버는 기술이 바뀌어도 훌륭한 팀을 채용하고 초기 투자에서 확신을 갖게 하는 것은 사람에 대한 직관이라고 말한다.
   2. 아버지는 타고난 세일즈맨으로 사람을 읽는 능력이 있었고, 다양한 문화와 계층 사이에서 자란 환경도 하버가 공통점을 찾는 데 영향을 줬다.
   3. 하버는 “많이 아는 것 같지는 않지만 사람은 안다”는 식으로 자신의 강점을 표현한다. 사람에 대한 호기심과 연결 능력은 투자와 결혼 상대를 맺어주는 일 모두에서 같은 기술로 나타난다.

4.2. Vantage와 AI가 만드는 조직의 기억

1. 개인 업무를 넘어선 도구

   1. 하버는 한 해에 Granola로 약 750회의 회의를 했고, 그 대화의 맥락이 비정형 음성 기록 안에 묻힌다는 문제를 발견했다.
   2. 직접 만든 Vantage는 이 회의를 불러와 이사회, 월간 업데이트, 일대일, 후보자 인터뷰, 팟캐스트처럼 유형별로 분류하고 백그라운드에서 후속 작업을 실행한다.
   3. 하버는 Vantage를 시간 관리 도구가 아니라 생각을 나누는 파트너이자 직원, 카운터파트로 사용한다. 목적은 사람과 함께 보내는 시간을 확보하는 것이다.
   4. 수십 명의 팀원이 Slack 안에서 각자의 아이디어, 연락처, 핵심 내용을 받도록 확장됐다. 새로 합류한 엔지니어 Fabrizio와 함께 Databricks 위에서 운영하며 보안도 강화했다.

2. 투자 회사의 중앙신경계

   1. 회사 안에는 모든 대화, 패스 노트, 투자 메모, 투자 결정, 피치덱이 분산되어 있지만 이를 묶는 중앙 뇌는 없었다.
   2. Vantage는 개인별 생산성뿐 아니라 회사 전체가 축적한 신호를 모아 누구나 다른 파트너의 맥락과 학습을 활용하게 하려는 시도다.
   3. 과거 회사에 있었던 Jeff Jordan 같은 뛰어난 인물의 판단을 의사결정 문화에 제도화하고, 조직의 한 부분에서 얻은 학습을 다른 부분으로 흘려보내면 개인 의존도와 조직의 취약성이 낮아진다.

3. AI 시대의 병목은 맥락과 취향이다

   1. 과거 소프트웨어는 아이디어를 엔지니어링 팀에 전달한 뒤 몇 주 또는 한 달을 기다려야 했고, 결과가 완벽하지 않으면 다시 긴 반복 주기를 거쳐야 했다.
   2. 이제 누구나 Codex, Claude Code 같은 도구로 제품을 만들고, 무엇이 좋은 결과인지 아는 사람은 훨씬 빠르게 반복할 수 있다. 2025년 12월의 모델 발전을 계기로 이 흐름이 더 가속됐다.
   3. 모델의 능력과 호스팅·제품 미학이 빠르게 평준화될수록 희소한 자원은 특정 문제에 대한 맥락(context)과 좋은 결과를 알아보는 취향(taste)이 된다.

5. 하버의 창업자 선발 프레임워크

AI가 초기 제품과 매출을 빠르게 만들 수 있게 된 만큼, 하버는 창업자가 무엇을 만들었는지뿐 아니라 왜 그것을 만들 수 있는 사람인지, 얼마나 깊이 파고들었는지를 본다.

5.1. 기본 자질: 명확성, 깊이, 겸손한 자신감

1. 창업자-회사 적합성

   1. 창업자는 무엇을 만들고 왜 만드는지 명확하게 알고 설명해야 한다.
   2. 특정 사업 아이디어를 자신이 독특하게 실행할 자격이 있는 이유를 말할 수 있어야 한다. 이것이 창업자-회사 적합성(founder-company fit)이다.
   3. 인터뷰에서는 성장 배경, 아이디어를 선택한 이유, 동기, 사람을 움직이는 계기를 묻고, 단순한 피치가 아닌 인생의 맥락을 이해하려 한다.

2. 역사의 학생이 되는 태도

   1. 10년을 한 회사에 쓸 사람이라면 시장과 과거 시도를 깊게 공부해야 한다.
   2. 창업자가 해당 시장에 대해 투자자보다 더 많이 알고 있어야 하며, 투자자가 자신에게서 배우는 느낌이 없으면 경고 신호가 된다.
   3. 최고의 창업자는 기존 시도를 “멍청한 사람들이 실패했다”고 무시하지 않는다. 과거 창업자들을 직접 만나 실패 원인을 듣고, 경우에 따라 그들을 엔젤 투자자로 캡테이블에 초대한다.

3. 겸손한 자신감

   1. 창업자는 스스로 밀어붙일 만큼 자신감이 있어야 하지만, 과거의 시도와 사람을 존중할 만큼 겸손해야 한다.
   2. 이 균형은 오만한 확신과 무기력한 신중함 사이에서 장기적으로 배우고 방향을 수정하게 만든다.
   3. 하버는 모든 창업자에게 적용되는 ‘한 가지 기업가정신’은 없다고 본다. 기술 스타트업뿐 아니라 체육관, 커피숍, 셀프스토리지 같은 사업에도 각자의 방식으로 필요한 기업가정신이 있다.

5.2. 실행력: 자원과 사람을 끌어오는 판매

1. 자본·노동·고객을 물질화하는 능력

   1. 하버의 파트너 Alex Rampell은 창업자가 자본(capital), 노동(labor), 고객(customers)을 불러 모아 실제 조직으로 물질화할 수 있는지 본다.
   2. 창업자는 공동창업자, 고객, 직원, 언론, 투자자에게 계속 팔아야 하며, 시간의 95%를 판매에 쓸 수 있다.
   3. 이 능력은 단순한 말솜씨가 아니라 조직을 결집시키는 자력이다. 하버가 Bond Street에서 배운 것도 제품만큼 팀과 고객을 모으는 일이 중요하다는 사실이다.

2. 판매 능력을 평가하는 방법

   1. 하버는 창업자에게 직접 이야기를 들으며 왜 이 사업을 선택했고 무엇이 그들을 움직이는지 파고든다.
   2. 누군가를 움직이려면 상대의 입장에서 생각하고, 상대가 커리어에서 원하는 것과 동기를 들어야 한다.
   3. 잠재적인 우려를 숨기거나 과장해 덮지 말고 정면으로 다루며, 상대에게서 더 많이 배울수록 설득은 효과적이 된다.
   4. 영업은 어느 정도 코칭할 수 있지만, 공감과 타인의 필요를 이해하는 능력은 성향의 영향을 크게 받는다.

3. 불꽃과 동기

   1. 회사를 세우는 과정은 너무 어렵기 때문에 포기하지 않게 만드는 ‘불꽃(fire)’이나 깊은 열정이 필요하다.
   2. 순전히 돈만을 목적으로 하는 동기는 성공한 사업을 만들 수 있어도 지나치게 용병적(mercenary)이다.
   3. 하버는 용병보다 선교사(missionary)를 후원하고 싶어 한다. 어려운 성장 배경, 인정받고 싶은 욕구, 심지어 올바르게 전환된 복수심도 강한 동기가 될 수 있다.
   4. 하버가 Bond Street를 만든 동기는 소기업가의 금융 복잡성을 덜어주고 그들의 가족과 직원에게 영향을 주는 것이었다. 60세가 되어 “시도하지 않았다”고 후회하지 않으려는 Jeff Bezos식 후회 최소화(regret minimization)도 작용했다.

6. ‘펀드보다 회사’라는 a16z의 설계

하버가 말하는 firm over fund는 더 큰 펀드를 모으자는 뜻이 아니라, 투자 조직 자체가 시간이 지날수록 독립적인 해자를 쌓고 창업자에게 더 나은 서비스를 제공하는 기관이 되자는 뜻이다.

6.1. 펀드와 회사의 목적 함수

1. 펀드의 목적 함수

   1. 펀드는 가장 적은 사람으로 가장 짧은 시간 안에 가장 많은 캐리(carry)를 만드는 것이 핵심 목표다.
   2. 이 모델로도 큰 성공을 거둘 수 있지만, 펀드의 성과가 조직 전체의 장기 자산으로 축적된다는 보장은 없다.

2. 회사의 목적 함수

   1. 회사는 뛰어난 수익률을 내는 것을 전제로, 지속적으로 복리화되는 경쟁우위와 해자를 어떻게 만들지 묻는다.
   2. 브랜드, 평판, 영구 자본, 낮은 자본비용, 운영팀, 콘텐츠, 데이터, 고객 경험이 그 해자의 구성 요소다.
   3. 이 질문은 투자자라기보다 기업가가 던지는 질문이다. 하버가 투자 조직 안에서도 자신의 구축자 에너지를 발휘하려는 이유가 여기에 있다.

6.2. 여러 기관에서 찾은 해자

1. Royalty Pharma·Goldman·Apollo의 사례

   1. Royalty Pharma는 분산된 의약품 로열티를 묶어 규모와 자본비용 우위를 만들고 영구 자본을 활용했다.
   2. Goldman Sachs는 프라이빗뱅크와 머천트뱅킹을 연결해 펀드에 자본을 공급하는 구조를 만들었다.
   3. Apollo는 보험 자회사 Athene를 통해 영구 자본과 긴 투자 기간을 확보했고, 낮은 부채 조달 비용과 수익성 있는 신용자산 사이의 차이를 극대화했다.
   4. 대형 퀀트 헤지펀드는 기술과 데이터에 투자하고, 각 기관은 유통·자본의 영속성·비용 구조 등 서로 다른 해자를 구축한다.

2. 벤처캐피털의 핵심 해자

   1. 벤처의 고객은 기업가이므로 브랜드와 평판이 가장 중요하다.
   2. 창업자에게 좋은 경험을 제공하면 그들이 친구에게 회사를 추천하고, 다음 창업자가 첫 번째로 연락하는 선순환이 생긴다.
   3. 포트폴리오 창업자의 이야기를 전하는 콘텐츠는 단순한 홍보가 아니라 고객의 관점에서 브랜드를 쌓는 활동이다.
   4. Sequoia가 여러 세대의 파트너 전환을 관리하면서 수십 년간 성공한 이유도 경쟁적인 문화와 함께 사람들이 그 브랜드에 소속되고 싶어 하기 때문이다.

6.3. a16z에 합류한 방식과 조직 설계

1. Ancient와 ‘분야 사이’의 경험

   1. Goldman을 떠난 하버는 친구 Alex가 세운 지주회사 Ancient에서 오래된 기업을 기술로 인수·변환하는 일을 했다.
   2. 하버는 전통적인 사모펀드 투자자는 아니었지만 기술과 핀테크를 이해했고, Ancient는 그 두 전문 영역의 교차점이었다.
   3. 첫 투자 중 하나는 275년 된 공개 기업이자 명품 브랜드인 Sotheby’s였다. 금융 서비스 부문을 고급 임베디드 핀테크 사업으로 바꾸고 Coinbase의 Emily Choi를 연결해 2021년 NFT 경매도 진행했다.
   4. Sotheby’s는 오래된 경매 회사, 온라인 마켓플레이스, 임베디드 핀테크를 모두 볼 수 있는 캔버스였다.

2. Mark Andreessen과의 대화

   1. Alex는 2021년 초 하버에게 Mark Andreessen을 소개했다. Mark는 JPMorgan과 Goldman Sachs의 역사를 설명하며 a16z를 정보 시대의 ‘JPMorgan’으로 만들고 싶다는 큰 흐름을 제시했다.
   2. 하버는 이 기관적 비전에 강하게 끌렸다. 이후 코로나19 이후 처음 열린 GP 오프사이트에 초대되어 포트폴리오 회사를 GP별로 한 줄씩 검토하는 팀의 문화와 사고방식을 직접 봤다.
   3. 정식 오퍼 전에 조직에 들어가는 듯한 자리였지만, 모든 파트너의 만장일치 합류 의사를 듣고 악수와 사진까지 찍으며 사실상 합류가 결정됐다.

3. 분권형 플랫폼과 키맨 리스크 감소

   1. 대부분의 헤지펀드는 한 명의 CIO가 최종 결정을 내리지만, a16z는 각 펀드와 파트너가 작은 사업부처럼 자체 손익을 운영한다.
   2. Mark와 Ben이 모든 거래를 승인하지 않기 때문에 Chris Dixon, Martine, David Ulevitch, Alex 등 기업가적 파트너가 큰 캔버스와 도구를 가지고 독립적으로 결정할 수 있다.
   3. 이 구조는 뛰어난 인재를 끌어들이고 유지하며, 한 명의 리더가 사라져도 회사 전체가 증발하지 않게 한다.
   4. 기업가 출신인 설립자들이 겸손과 선견지명으로 기관의 구조를 설계했고, 하버는 이 설계가 장수하는 기관을 만든다고 평가한다.

4. 하버의 a16z 기여

   1. 하버는 뉴욕 사무소를 여는 데 참여했고, 뉴욕에서 모든 부문을 합쳐 약 100명의 정규직 인력과 두 개 층을 추가로 열 계획인 사무실을 구축했다.
   2. Alex, Anish, Angela 등과 앱 펀드를 공동으로 이끌어 개별 펀드의 성공이 회사 전체의 성공으로 이어지게 했다.
   3. Scott Cooper가 골프 매니지먼트 사업 Perennial을 세우는 일을 도왔고, 이 조직을 창업자에게 서비스를 제공하며 영향력 있는 인물을 a16z와 연결하는 장치로 봤다.
   4. Vantage를 통해 조직의 집단지성(hive mind)을 만들고, 모든 개인의 지식과 과거 구성원의 통찰을 데이터로 연결해 회사의 취약성을 낮추려 한다.

7. 가족, 생산성, 그리고 다음 단계

하버는 가족과 조직을 동시에 운영하는 일을 완벽한 균형이 아니라 계속 넘어지지 않으려 달리는 과정으로 묘사하며, 삶의 맥락에 따라 위험을 조정해야 한다고 말한다.

7.1. 육아가 만든 집중력과 현실적인 지원

1. 보이지 않는 지원을 인정하기

   1. 둘째 아이가 태어난 하버는 유모와 베이비시터의 도움 없이는 지금의 일이나 부모·남편 역할을 잘 수행하기 어렵다고 솔직히 말한다.
   2. 아내는 가정의 CEO처럼 가족을 운영하고, 하버가 일에 집중할 수 있게 해준다. 하버는 딸 June의 뛰어난 모습도 자신의 공이 아니라 주로 아내의 역할이라고 본다.
   3. 이 지원은 하버가 자란 환경에는 없었던 것이지만, 현재 감당할 수 있다는 사실에 감사한다.

2. 명확한 규칙보다 반복되는 관계

   1. 매일 가족 저녁 식사나 주말 휴대전화 금지처럼 완벽하게 정리된 경계는 없다.
   2. 대신 아침에 딸을 깨워 아침을 먹이고, 가능한 한 집에 돌아와 목욕과 잠자리 책 읽기를 맡으려 한다.
   3. 아이는 무작위 행사나 저녁 약속에 꼭 가야 하는지 판단하게 만든다. 이 선택의 명확성이 오히려 생산성을 높였다.
   4. 창업과 육아는 내리막길을 달리며 넘어지지 않으려는 일처럼 혼란스럽고 완벽하지 않지만, 두 영역의 클리셰가 오래 남은 이유는 실제 진실을 담고 있기 때문이다.

7.2. 부모가 된 뒤의 위험 감수와 불안

1. 위험 감수의 변화

   1. 아이들은 하버가 더 열심히 일하고 좋은 역할 모델이 되고 싶게 만든다. 유산과 장기적인 의미도 동기가 된다.
   2. 단기적으로는 부모가 된 뒤 조금 더 위험 회피적이 됐다. 25세에 Bond Street를 시작했을 때는 결혼은 했지만 생활 책임이 거의 없었다.
   3. 이제는 AI를 활용해 두 번째 회사를 만들고 싶은 유혹을 느끼지만, 삶의 맥락에서 지금의 플랫폼이 옳다고 판단하는 것도 괜찮다고 본다.

2. 아직 남아 있는 불안

   1. Bond Street가 더 성공하지 못한 점은 여전히 하버의 불안으로 남아 있다.
   2. 실행을 잘했다고 생각하지만 시장 타이밍의 영향도 컸고, 0에서 40으로만 성장해 40에서 400, 400에서 4,000으로 확장하는 지식은 직접 얻지 못했다.
   3. 포트폴리오 회사의 성공을 통해 그 다음 성장 단계를 배우고 있지만, 그것이 자신의 경험과 같지는 않다는 점을 분명히 안다.

3. 계속 ‘되어 가는’ 사람

   1. 하버는 아버지로서, 기술자로서 제품을 만드는 법을 배우는 사람으로서, 투자자로서 아직 여정의 초입에 있다고 느낀다.
   2. 기업을 만드는 데는 오랜 시간이 걸리고 피드백 루프도 길지만, 바로 그 느린 과정이 즐거움의 원천이다.
   3. 창의적인 가려움이 언젠가 다시 회사를 만들게 할 가능성은 열어두되, 현재는 a16z가 자랑스러운 조직이 되도록 만드는 일에 정렬되어 있다.

주요 발언 모음

“세상에서 받을 것이라고 기대하는 것보다 더 많이 내놓는 ‘카르마의 부메랑’을 항상 믿어 왔습니다.”

“기회는 전문 분야 사이에 존재한다고 믿습니다.”

“창업자는 공동창업자, 고객, 직원, 언론, 투자자를 설득하며 시간의 95%를 판매에 쓰게 됩니다.”

“저는 용병보다 선교사를 후원하고 싶습니다.”

“최고의 창업자는 겸손한 자신감을 갖고 있습니다.”

“펀드는 가장 적은 사람으로 가장 짧은 시간 안에 가장 많은 캐리를 만드는 문제이고, 회사는 복리화되는 경쟁우위를 어떻게 만들지 묻는 문제입니다.”

“맥락이 정말 병목입니다. 모델이 좋아질수록 취향과 맥락이 결과를 결정합니다.”

“저는 지식은 많이 모를지 몰라도 사람은 안다고 느낍니다.”

핵심 데이터 & 수치

• 약 50명 / 250억 달러: Royalty Pharma가 약 50명의 직원으로 약 250억 달러 시가총액을 만든 구조.
• 연간 약 3,000만 달러 / 매입가 약 3억 달러: 대학의 약물 로열티 수익권을 미래 현금흐름보다 할인해 매입한 예시.
• 2007년: 하버가 Facebook 데이터 팀 출신 Jeff Hammerbacher의 소개로 첫 실리콘밸리 인턴십을 경험한 시기.
• 약 30명: 하버가 인턴십을 하던 무렵 Yelp의 대략적인 직원 수.
• 2012년: 하버가 Airbnb에서 영감을 받은 ‘Craigslist의 언번들링’ 글을 쓴 시기.
• 2014년: QuickBooks API와 Plaid 등 데이터 인프라의 개방을 바탕으로 Bond Street를 시작한 시기.
• 약 40명: Bond Street가 성장한 전체 팀 규모.
• 약 750회: 하버가 한 해 Granola에 기록한 회의 수.
• 약 100명: 하버가 참여한 a16z 뉴욕 사무소의 정규직 인력 규모.
• 약 2,000명: 하버가 고등학교 시절 타코 판매를 시작했던 금요일 미식축구 경기의 관중 규모.
• 95%: 창업자가 공동창업자·고객·직원·언론·투자자에게 무언가를 팔며 보내는 시간에 대한 하버의 표현.

결론 및 시사점

1. 창업자 선발은 아이디어보다 창업자-회사 적합성을 보라. 무엇을 만들지뿐 아니라 왜 자신이 그 일을 할 자격이 있는지, 과거 시도에서 무엇을 배웠는지, 자신이 모르는 것을 얼마나 빨리 배우는지를 확인해야 한다.
2. 겸손한 자신감은 장기 실행력의 핵심이다. 자신을 믿되 이전 실패자를 무시하지 않고 직접 만나 실패 원인을 배우는 창업자가 더 강한 기반을 갖는다.
3. 판매는 직무가 아니라 창업자의 운영체제다. 자본·노동·고객을 모으는 능력은 제품을 만드는 능력만큼 중요하며, 공감·경청·우려를 정면으로 다루는 훈련으로 개선할 수 있다.
4. 대가를 기대하지 않는 도움은 네트워크의 가장 강한 씨앗이다. 상대가 미뤄둔 일을 먼저 해결해 주면 관계와 기회가 장기적으로 되돌아온다.
5. 고객의 실제 의도를 포착하는 유통이 중요하다. 금융 데이터가 충분해도 고객이 당장 행동하려는 순간을 모르면 제품을 끌어당기는 비용이 커진다.
6. 브랜드는 고객의 이야기를 통해 만들어진다. 창업자를 단순한 거래 상대가 아니라 꿈과 전환점을 가진 사람으로 대하면 고객 경험이 평판과 추천으로 이어진다.
7. 펀드보다 오래가는 회사는 해자를 축적한다. 영구 자본, 낮은 자본비용, 데이터, 콘텐츠, 운영 플랫폼, 분권형 의사결정이 장기 경쟁우위를 복리화한다.
8. AI가 제품 제작을 민주화할수록 맥락과 취향의 가치가 커진다. 누구나 빠르게 만들 수 있는 환경에서는 무엇을 만들어야 하는지, 무엇이 좋은지 판단하는 지식과 감각이 차별화 요소가 된다.
9. 개인 생산성 도구는 조직의 기억으로 확장될 수 있다. 분산된 회의·메모·투자 데이터에 신호를 부여하면 특정 인물에 대한 의존도를 줄이고 집단지성을 만들 수 있다.
10. 위험은 삶의 단계에 맞춰 판단해야 한다. 두 번째 회사를 세우지 않는 선택이 영원한 포기가 아니듯, 현재의 가족·조직·책임에 맞는 플랫폼을 고르는 것도 합리적인 기업가적 결정이다.

핵심 요약 (20줄)

1. 데이비드 하버는 a16z에서 앱 펀드를 이끌며 투자자와 기업가 사이의 경계에서 일한다.
2. 하버의 연결 능력은 기대 없이 먼저 돕는 ‘카르마의 부메랑’ 신념에서 출발한다.
3. 멕시코계 유대인 공동체에서 자란 복수의 정체성은 여러 분야를 오가는 감각을 키웠다.
4. 고등학교 시절 타코 판매자를 경기장에 연결해 사업을 키운 경험은 초기 기업가정신을 보여준다.
5. 어머니의 교육적 압박과 Harvard의 재정 지원은 하버의 진로를 크게 바꿨다.
6. 2007년 실리콘밸리 인턴십에서 Facebook·YC·Airbnb 초기 생태계를 가까이서 경험했다.
7. Airbnb는 활용되지 않던 주거 공급을 마켓플레이스로 바꾸며 하버에게 깊은 인상을 남겼다.
8. Royalty Pharma는 의약품 로열티와 영구 자본을 결합해 작은 인원으로 거대한 해자를 만들었다.
9. Rory에게서 자신보다 뛰어난 인재를 모으고 권한을 위임하는 법을 배웠다.
10. Bond Street는 금융 데이터와 API를 활용해 소기업 대출 결정을 빠르게 만들려 했다.
11. 대출 수요가 발생하는 거래 의도를 포착하지 못한 점은 소프트웨어 주도 유통의 중요성을 일깨웠다.
12. Bond Street는 고객의 사업 이야기를 브랜드 중심에 두며 단순한 대출 기관을 넘어 금융 조력자가 되려 했다.
13. 하버는 사람의 동기와 잠재력을 읽는 직관이 초기 투자와 채용의 핵심이라고 본다.
14. Vantage는 750회의 회의 기록을 분류해 하버의 생각을 보조하는 AI 파트너로 발전했다.
15. Vantage의 다음 목표는 분산된 투자 메모와 대화를 연결하는 a16z의 중앙신경계가 되는 것이다.
16. AI로 제품을 만드는 비용이 낮아질수록 창업자의 맥락과 취향이 더 중요한 병목이 된다.
17. 하버는 명확한 사고, 역사에 대한 깊이, 겸손한 자신감, 창업자-회사 적합성을 선발 기준으로 삼는다.
18. 좋은 창업자는 자본·노동·고객을 끌어모으는 판매 능력과 포기하지 않는 불꽃을 갖는다.
19. 하버의 ‘펀드보다 회사’ 철학은 브랜드·영구 자본·데이터·운영 플랫폼을 복리화하는 조직을 지향한다.
20. 가족과 시장의 맥락을 고려한 위험 판단도 기업가정신의 일부이며, 하버는 자신이 아직 여정의 초입에 있다고 말한다.