혼자 창업하는 시대: 20억 달러를 모은 투자자가 솔로 창업을 선택한 이유

URL: https://www.youtube.com/watch?v=7ku8WVvAmyc
날짜: 2026-09-18
채널: Lenny’s Podcast
출연: Julian Weisser (On Deck 공동창업자, Solo Founders 창업자)
재생 시간: 1시간 16분 43초

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📌 핵심 질문 / 이 영상이 다루는 핵심 논점

==공동창업자는 필수가 아니다. 다만 혼자 시작한다는 것은 사람을 배제하는 일이 아니라, 창업자의 관점과 의사결정 공간을 보존하면서 훌륭한 사람들과 협업하는 방식이다.==

• Julian Weisser는 On Deck(이하 ODF)에서 8년 동안 27개 코호트를 운영하며 1,000명 넘는 창업자의 20억 달러 이상 펀드레이징을 도왔다.
• 그가 관찰한 가장 큰 초기 장애물은 더 이상 공동창업자(co-founder)를 찾지 못하는 일이 아니라, 세상에 대한 고유한 통찰(unique insight)과 실제로 시작할 용기(courage)가 없는 일이다.
• 잘못 선택한 공동창업자는 회사가 성공할 때 지분을 아깝게 만드는 문제가 아니라, 대부분 회사가 어려울 때 관계·의사결정·생존을 망가뜨리는 위험이다.

이 대화는 음악과 즉흥연기(improv), 대도시에서의 낯선 사람과의 만남, 비개발자로서 기술 스타트업에 참여한 경험, ODF의 탄생과 공동창업의 계절성(seasons)을 거쳐 Solo Founders로 이어진다. Julian에게 창업은 예술적 자기표현(self-expression)이며, 솔로 창업은 혼자 일하는 고립이 아니라 한 사람이 만든 핵심 곡에 훌륭한 연주자들이 자기 악기를 더하는 재즈 앙상블에 가깝다.

1. 음악과 즉흥연기에서 배운 자기표현

Julian은 정해진 정체성을 찾은 뒤 창업한 사람이 아니라, 낯선 환경에 자신을 던지고 여러 형태의 표현을 실험하면서 현재의 일을 발견한 사람이다.

1.1. 재즈를 싫어하던 음악 전공자가 재즈를 사랑하게 된 과정

1. Jazz Revelation Records가 만든 첫 번째 전환

   1. 재즈에 대한 초기 오해: 음악학교에 가기 전 Julian은 재즈와 헤비메탈이 빠른 연주, 난해한 기교, 긴 솔로를 과시하는 행위라고 생각했다. 당시 표현으로는 “음악적 자위(musical masturbation)”처럼 느꼈다.
   2. 스튜디오에서의 재발견: 학생 레코드 레이블 Jazz Revelation Records에서 실제 음반 제작을 시작하고 연주자들의 음악을 제대로 듣자, 재즈가 단순한 과시가 아니라 깊은 문화와 경청에서 나오는 언어라는 사실을 배웠다.

2. Daniel Rotman에게서 배운 문화와 맥락

   1. 테너 색소폰 연주자와의 만남: Daniel Rotman은 이스라엘 출신의 뛰어난 테너 색소폰 연주자였고, 자신의 문화권 민속음악(folk music)이 연주에 어떻게 스며드는지 설명해 주었다.
   2. 세계관의 확장: Julian이 관심을 갖던 포크·루츠·아메리카나 음악과 Daniel의 전통이 연결되면서, 자신이 세상을 잘못 분류했을 수 있다는 사실을 깨달았다. 직접 사람과 작품을 만나기 전의 선입견은 경험으로 수정될 수 있다는 교훈이다.

1.2. 낯선 사람을 만나는 기술과 컴포트 존 탈출

1. Boston에서 Jazz Revelation Records를 선택한 이유

   1. 커뮤니티에 들어가는 자발적 통로: 약 3만 명 규모의 Connecticut 고향에서 Boston으로 옮긴 Julian은 대도시에서 사람들과 연결될 방법을 찾았다. 자신이 잘 알지 못하는 장르와 사람들 속에서 자원봉사하는 것이 좋은 진입로라고 판단했다.
   2. 낯선 장르가 주는 사회적 학습: 작은 도시에서는 아는 음악가의 범위가 제한되지만, 대도시의 음악가들은 세계 각지에서 오고 서로 다른 경험과 영향 아래 있다. 그는 음악을 통해 도시와 학교의 더 큰 세계에 통합됐다.

2. 즉흥연기(improv)가 만든 즉석 대응력

   1. 어린 시절의 반복 훈련: Julian은 중학교 7~8학년 무렵 즉흥 코미디를 시작했다. 음악·연극·연기·improv 같은 공연(performance)에 공통으로 끌렸고, 특히 improv가 컴포트 존을 깨는 데 가장 큰 도움이 됐다.
   2. 미리 쓰인 것에서 즉시 반응으로: 이미 작곡된 음악이나 외워 둔 대사를 수행하는 일과 달리, improv는 현장에서 생각하고 반응하게 한다. 이 훈련은 낯선 사람과 대화하고 사업 상황에 대응하는 능력을 높였다.

3. Lenny의 현재 연습과 즉흥연기의 실용성

   1. 인터뷰 능력 훈련: Lenny는 San Francisco로 이사한 2016~2017년 처음 improv 수업을 들었고, 최근 다시 첫 수업을 들었다. New York에서는 예약이 어려운 Upright Citizens Brigade(UCB) 대신 Magnet Theater에서 수업을 이어가려 한다.
   2. 공연자 커뮤니티의 영향: UCB는 SNL과 《The Office》 등 유명 코미디 배우들이 거친 곳으로 언급된다. Lenny는 improv를 사회적 활동이자 즉석 사고(thinking on one’s feet)와 인터뷰 역량을 기르는 방법으로 본다.

2. 관객을 위한 커뮤니케이션과 맥락에 맞는 리더십

Julian이 말하는 ‘가면(mask)’은 거짓된 인격을 쓰는 일이 아니라, 같은 자신 안에서 상대와 상황에 맞는 면을 꺼내는 일이다.

2.1. 퍼포먼스는 관객의 대변인이 되는 일이다

1. 무대와 일대일 대화는 다른 연주다

   1. 규모가 바꾸는 요구: 100명 앞에서 마이크를 잡고 집중을 유지시키는 방식은 한 명과 차분히 대화하는 방식과 다르다. 무대에서는 에너지와 주의 환기가 필요하고, 일대일 대화에서는 상대의 상태를 읽어야 한다.
   2. 가면보다 ‘지금의 나’: Julian은 누구에게나 같은 모습을 보여야 진정성(authenticity)이 생긴다는 생각에 동의하지 않는다. 사람은 여러 면(multitudes)을 가지고 있으며, 맥락이 그중 적절한 면을 끌어낸다.

2. 불편한 상대를 만나는 실전 사례

   1. 아침 8시 30분의 파트너십 담당자: Solo Founders에 관심 있다고 생각한 대기업 파트너십 담당자와 통화했지만, 상대는 잠을 못 잔 듯하고 커피도 못 마신 채 몹시 지쳐 보였다.
   2. 웃음으로 관계의 문을 열다: Julian은 감정을 조종하려는 것이 아니라 그 사람이 조금이라도 행복해지기를 바라며 몇 가지 농담을 시도했다. 이후 “모두가 공동창업자와 운이 좋은 것은 아니다”라고 말하자 상대가 웃었고, 자신도 과거 공동창업자 관계가 완전한 재난이었다고 털어놓았다.

3. 대화는 ‘Yes, and’의 협업이다

   1. 상대가 말할 수 있어야 한다: 대화는 대개 토론(debate)이 아니라 앞선 발언 위에 다음 장면을 쌓는 ‘Yes, and’ 구조다. 상대가 비참하고 재미를 느끼지 못하면 좋은 improv 파트너가 될 수 없다.
   2. 집단의 주의력은 연결돼 있다: 청중 몇 명만 떠들어도 전체가 산만해진다. 따라서 집단에서는 모두를 참여시키는 장치가 필요하고, 한 명의 피곤한 상대를 깨우는 방식과는 전혀 다르게 설계해야 한다.

2.2. ODF의 27개 코호트가 만든 커뮤니케이션 훈련

1. 실패와 성공을 반복해서 본 현장 경험

   1. ODF의 본래 역할: ODF는 회사를 시작할지 탐색하는 사람들을 위한 커뮤니티다. 역사적으로 공동창업자 연결이 큰 부분이었지만, 사람들은 여전히 공동창업자를 찾을 수도 있고, 고객이 있다면 직원을 고용해서 시작할 수도 있다.
   2. 반복 관찰의 범위: Julian은 27개 코호트와 수천 명의 예비 창업자를 보며 공동창업자 관계, 아이디어 공간(idea space), 문제 공간(problem space), MVP, 유통(distribution), 고객 확보, 펀드레이징이 실제로 무엇을 작동시키고 망가뜨리는지 반복해서 봤다.

2. VC에서 살 수 없는 초기 단계의 데이터

   1. 창업 전 과정을 가까이서 본 위치: Julian의 공동창업자들은 ODF의 사업 측면과 창업자 외 프로그램·수익을 맡았고, Julian은 프로그램 참가자들이 시작하도록 돕는 일에 집중했다. 이 분업 덕분에 창업자들이 아직 답을 찾지 못한 상태를 장기간 관찰했다.
   2. VC와 YC의 차이: VC는 보통 창업자가 어느 정도 정리한 뒤 만난다. 창업자가 투자자 앞에서 이미 모든 것을 알고 있는 것처럼 보이는 단계가 많다. 이런 초기 반복 경험을 살 수 있는 가장 가까운 유사 사례로 YC를 들지만, 그 밖에는 거의 없다고 말한다.

3. ‘상대가 이해하지 못했다’가 아니라 ‘내가 전달하지 못했다’

   1. 메시지의 책임: 어떤 창업자에게 잘 먹힌 설명이 다른 창업자에게 전혀 통하지 않을 수 있다. Julian은 “그들이 이해하지 못했다”고 말하기보다, 아이디어를 전달하는 사람인 자신에게 이해 가능하게 만들 책임이 있다고 본다.
   2. Richard Feynman식 기준: Richard Feynman의 원칙으로 알려진 것처럼, 정말 이해한 내용이라면 네 살짜리 아이부터 84세 노인까지 각자에게 맞는 방식으로 설명할 수 있어야 한다.

2.3. 인터뷰와 리더십에서 메시지를 다시 중심으로 가져오기

1. 실시간 피드백으로 대화 조정하기

   1. 표정이 즉시 주는 신호: Julian은 대화 뒤 녹취와 영상을 정식으로 복기하는 편은 아니다. 상대의 표정, 반응, 이해 여부를 실시간으로 관찰하며 무엇이 울림(resonance)을 만들었는지 배우는 편이다.
   2. 반복 횟수가 실력을 만든다: ODF 무대 인터뷰와 입학 인터뷰에서 쌓은 반복(reps)이 팟캐스트 인터뷰로 이어졌다. 목표는 사람마다 질문을 바꿔서 대화가 도달해야 할 지점까지 가는 것이다.

2. ODF와 Solo Founders로 돌아오는 피벗(pivot)

   1. 정치인의 기술에서 배우되 내용을 채운다: 정치인은 어떤 질문을 받아도 자신이 말하고 싶은 주제로 답을 돌려놓는다. Julian도 질문을 자신이 중요한 ODF·Solo Founders의 주제로 연결하지만, 무작위 의견이 아니라 방금 대화한 내용에서 논리적으로 이어지는 답을 만들려 한다.
   2. 반복이 아니라 맥락 있는 연결: 청중이 “또 Solo Founders로 돌리네”라고 느끼기보다, “방금 주제에서 자연스럽게 이어지는 Solo Founders의 사례를 공유하는구나”라고 받아들이기를 원한다. 이것이 커뮤니케이션을 중심 메시지와 연결하는 방식이다.

3. 음악가에서 스타트업 창업 생태계로

기술 스타트업은 Julian에게 코딩만의 세계가 아니라, 음악처럼 널리 복제되고 사람의 관점을 세상에 전달하는 매체였다.

3.1. Boston의 학제 간 다리가 기술로 이어지다

1. MIT·MassArt·Berklee를 잇는 포럼

   1. 서로 다른 학교의 연결: Boston에서 MIT, 시각예술학교 MassArt, 음악학교 Berklee, 그리고 Emerson으로 추정되는 학교를 연결하는 협업 포럼을 발견했다. 이 포럼은 상위 수준에서는 완벽히 작동하지 않았지만 Julian에게는 매우 잘 작동했다.
   2. 닫힌 파티에 생긴 다리: MIT·MassArt·음악학교의 파티는 각 학교 안에 머무는 경향이 있었지만, 포럼은 다른 분야를 만나고 싶어 하는 사람에게 다리를 놓았다. 기술·인문학·예술을 함께 다루는 것이 실제 협업의 출발점이 됐다.

2. 비개발자의 기여 방식 발견

   1. 예술 프로젝트에서 스타트업으로: Julian은 MIT 사람들과 만나고 MassArt 사람들의 애니메이션 프로젝트에 영상·음악을 보탰다. 처음에는 사운드 엔지니어링과 홍보 영상을 찾던 스타트업 프로젝트를 도왔다.
   2. ‘만드는 사람’만 필요한 것은 아니다: 프로젝트 대부분은 끝까지 가지 못했지만, 그는 제품을 직접 코딩하지 않아도 커뮤니케이션, 관심을 끄는 작업, 콘텐츠와 맥락 설계로 충분히 기여할 수 있음을 깨달았다.

3.2. 소프트웨어의 무한 복제와 예술적 자기표현

1. 여러 활동은 모두 표현의 형식이다

   1. 한 가지 정체성에 가두지 않기: Julian은 록 밴드에서 연주하고 클래식 음악을 노래했으며, 연극과 improv도 했다. 이 활동들은 서로 다른 직업이 아니라 자신이 관심을 표현하는 여러 형식이다.
   2. 진정한 작업이 사람을 끌어당긴다: YouTube나 팟캐스트가 사랑받는 이유도 창작자가 자신이 진짜 중요하게 여기는 일을 한다고 느껴지기 때문이다. Julian은 사람과 프로젝트가 진심으로 연결되는 지점을 찾았다.

2. 디지털 음악과 소프트웨어의 공통점

   1. 복제 비용의 0에 가까운 감소: CD와 바이닐은 복제 비용이 있었지만, 음원을 디지털화해 Apple에서 판매하거나 Spotify에서 스트리밍하면 추가 배포 비용이 사실상 사라진다. 한 곡이 세계 어디서든 재생될 수 있다.
   2. 스타트업의 글로벌 확장성: 특정 지역에 있어야 방문할 수 있는 커피숍 같은 소규모 사업과 달리, 소프트웨어 스타트업은 이론상 세계 어디서든 경험할 수 있다. 음악이 멀리 퍼지는 매체인 것처럼 기술도 관점을 세계로 보낼 수 있다는 점이 매력적이었다.

3.3. 창업자를 예술가로 볼 때 공동창업자 관계가 갈리는 지점

1. Avichal Garg의 ‘창업자는 예술가’ 관점

   1. 세계에 대한 관점의 창조: Coefficient Capital의 Avichal Garg와 나눈 대화에서, 스타트업 창업자는 자신의 세계관과 관점을 세상에 구현하는 예술가와 같다는 생각이 소개됐다.
   2. 모든 공동창업자가 같은 방식으로 표현하지는 않는다: 어떤 팀은 비슷한 세계관을 가진 사람들이 서로 보완하며 하나의 관점을 함께 표현한다. 다른 팀에서는 핵심 창업자가 방향을 만들고, 공동창업자는 자신의 전문성(craft)을 발휘하는 지원 역할을 선호한다.

2. 공동창업자 관계의 두 가지 건강한 형태

   1. 공동의 신념을 가진 팀: 모든 창업자가 사업의 근거가 되는 신념 체계를 강하게 공유하면, 서로 다른 능력을 쓰면서도 한 방향으로 움직일 수 있다. Julian은 이를 일종의 ‘컬트적 신념(cult belief)’이라고 표현한다.
   2. 비전 리더와 기꺼이 돕는 CTO: 한 사람이 세계에 대한 강한 관점을 갖고 다른 사람이 그 사람의 일을 돕는 데 만족하는 구조도 가능하다. 흔히 CEO가 비전을, CTO가 기술을 담당하지만 항상 그런 것은 아니다.

3. 관계가 무너지는 순간

   1. 기대의 불일치(misalignment of expectations): 최악의 공동창업 경험은 서로의 역할·비전·관계가 어떻게 될지에 대한 기대가 어긋난 상태에서 시작한다. 처음에는 괜찮아 보여도 시간이 지나며 불일치가 증폭된다.
   2. 비전과 권한의 충돌: 누가 CEO인지, 누가 비전을 정하는지, 무엇을 만들고 어느 고객을 섬길지, 어떻게 성장할지를 두고 근본적인 싸움이 생긴다. CTO가 CEO를 신뢰하지 못하거나 자신만의 비전을 회사 전체에 밀어 넣으려 할 때 특히 악화된다.

4. Boston에서 San Francisco로: 세상에 내놓아야 만나는 사람

Julian의 샌프란시스코행은 계획된 커리어 전환보다, 작은 실험을 세상에 공개했을 때 맞는 사람에게 발견된 경험에서 출발했다.

4.1. Bundio와 ‘넓게’보다 ‘깊게’ 울리는 제품

1. 코딩을 시도하며 발견한 적성의 경계

   1. 해커톤과 초기 소프트웨어 실험: Julian은 Boston에서 해커톤에 참가하며, 사람에게 제품을 보여주고 관심을 끌 수 있다면 소프트웨어를 만들 수 있을 것이라고 생각했다. 실제로 만들 수는 있었지만 그것이 가장 즐거운 일은 아니었다.
   2. 디버깅의 불편함: 앱을 작동시키고 사용자 경험을 망가뜨리는 버그를 잡는 과정은 특히 즐겁지 않았다. 대신 아이디어를 설명하고 사람과 연결하며 세상에 결과물을 내놓는 일에는 계속 끌렸다.

2. Bundio의 아이디어

   1. Dropbox API 위의 얇은 레이어: Bundio는 아티스트가 Dropbox에 폴더를 만들고 음악을 넣으면, 그 음악이 아름다운 팬 포털(fan portal)에 자동으로 나타나는 제품이었다. 팬에게 Dropbox 폴더를 보내는 대신 Bandcamp 같은 페이지를 제공하는 구조였다.
   2. Patreon보다 1~2년 앞선 멤버십 발상: 구독자가 로그인하면 아티스트의 비하인드 영상과 데모를 볼 수 있게 했다. Julian은 이것이 Patreon보다 대략 1~2년 앞선 형태였다고 회고하지만, 처음부터 벤처 규모 사업이 되리라 생각하지는 않았다.

3. Hacker News의 작은 반응이 만든 큰 연결

   1. 대중적 반응은 거의 없었다: Hacker News에 제품을 올렸지만 참여는 거의 없었다. 그러나 한 통의 이메일이 왔고, 발신자 Aston은 음악을 사랑하는 드러머이자 Dropbox의 직원 1번이었다.
   2. 정확한 사람에게 닿은 공개: Aston은 음악에 관심이 있고 제품에 쓰인 기술을 알고 있었으며, San Francisco에서 만나자고 제안했다. 이 만남은 Julian이 기술 업계에서 만난 첫 사람 중 하나가 됐다. 제품이 널리 퍼지지 않아도 옳은 사람에게 깊게 울릴 수 있다는 증거였다.

4.2. San Francisco의 풍경과 ‘만드는 사람’의 감각

1. 도시를 선택한 이유

   1. 기술과 스타트업에 대한 애정: Bundio와 주변 실험을 거치며 Julian은 기술·스타트업을 좋아한다는 사실을 알았고, 그 뒤 San Francisco로 옮겼다.
   2. 부정적 헤드라인 너머의 장소: 그는 이 도시를 비난하는 말이 많다는 사실을 인정하면서도, 세계에서 가장 아름다운 장소 중 하나라고 강하게 말한다. 지리, 기후, 태평양과 만나는 공원이 도시의 핵심 자산이다.

2. Golden Gate Park가 준 창조의 비유

   1. 끝없이 걷다가 바다를 만나는 경험: 첫 방문 때 Haight-Ashbury의 Whole Foods 인근에서 출발해 Golden Gate Park를 끝까지 걸었고, 풍차를 지나 태평양을 처음 보았다. 땅끝 또는 ‘서부 세계의 가장자리’에 도착한 듯한 느낌이었다.
   2. 사람이 만든 자연: 공원은 원래 모래언덕(sand dunes)이었지만, 사람들이 나무와 시설을 계속 심고 만들었다. 지금은 상상할 수 있는 나무들이 자라고, 길을 벗어나 걸으면 들소(bison)가 있는 들판 같은 뜻밖의 풍경도 만난다.

3. 물리적 환경도 제품처럼 만든다

   1. 끊임없이 재발명되는 공간: Golden Gate Park는 완성된 기념물이 아니라 계속 재창조되는 과정이다. 사람들은 그 안에서 실험하고 배우고, 행사를 열고, 첫 데이트를 하고, 오래된 친구를 만난다.
   2. 기술·예술과의 평행선: 회사나 예술 작품도 사람의 생각·감정·일하는 방식·타인과의 관계를 바꿀 수 있다. Julian은 이 물리적 공원이 자신에게 Whimo가 준 영향만큼이나 큰 영향을 주었다고 말한다. 무에서 사람들이 경험할 환경을 만드는 일이 창업의 본질과 닮았다.

4. 사람들이 장소 자체를 사랑하게 하기

   1. 도시를 함께 경험하는 러닝 커뮤니티: Julian이 운영하는 러닝 클럽은 Golden Gate Bridge를 왕복 약 4마일 달리고, Angel Island에서도 달린다. 방문객들은 다리의 긴 거리와 큰 아치, 가파른 경사, 섬에서 바라보는 도시 전경에 놀란다.
   2. 일이 아니라 삶의 무대를 보여주기: 사람들은 도시에서 일어나는 스타트업만 좋아하는 것이 아니라 자신이 사는 장소 자체를 사랑해야 한다. 공간과 커뮤니티를 의도적으로 설계하고 타인에게 보여주는 습관이 ODF와 Solo Founders에도 이어진다.

5. On Deck: 공동창업자와 커뮤니티로 시작을 가능하게 하다

ODF는 처음부터 거대한 사업 계획으로 출발하지 않았다. 창업을 탐색하는 사람들이 같은 공간에서 서로의 진전을 보게 하자는 단순한 발상에서 사업이 형성됐다.

5.1. Eric·David와 ODF를 사업으로 만들다

1. 공동창업자들을 만난 경로

   1. Product Hunt에서 Eric을 만나다: Julian은 Product Hunt를 통해 Eric을 오래전에 알게 됐다. David는 Eric을 통해 만났고, David 역시 Product Hunt를 통해 Eric을 알게 됐을 가능성이 있다고 설명한다.
   2. 커뮤니티와 회사의 분리: Eric이 먼저 커뮤니티를 시작했고, Julian·Eric·David 세 사람이 그 커뮤니티를 ODF와 여러 프로그램을 포함한 사업으로 확장했다. 어느 시점에 커뮤니티가 사업이라는 사실을 깨달았다.

2. ODF가 풀려 한 문제

   1. 탐색 단계의 사람을 같은 방에 모으기: 더 많은 훌륭한 회사를 만들게 하려면, 아직 아이디어를 탐색하는 사람들을 한곳에 모아야 한다고 생각했다. 공동창업자 매칭은 중요한 기능이었지만 목적 전체는 아니었다.
   2. 용기와 외로움의 문제: 당시에는 직장을 그만두고 회사를 시작하는 사람이 지금보다 적었다. ODF는 다른 사람이 실제로 진전하는 모습을 보여주고, “나만 떠나는 것이 아니다”라는 감각을 제공했다.

5.2. 첫 코호트의 익명성과 퇴사를 축하한 문화

1. Lenny가 경험한 첫 ODF

   1. Airbnb 재직 중의 비공개 프로그램: Lenny는 Airbnb에 다니면서 언젠가 떠날 준비를 하고 있었고, 첫 ODF는 약 100명이 참여한 오프라인 프로그램이었다. 당시에는 ODF 가입 사실을 고용주에게 알리지 않는 비공개·비공식 분위기가 강했다.
   2. 퇴사 전 8개월의 준비: Lenny는 자신보다 몇 단계 앞서 이미 실험을 시작하거나 회사를 그만둔 사람들을 보며 용기를 얻었다. 무엇을 준비하고, 아이디어 미로(idea maze)를 어떻게 통과할지에 대한 현실적인 경로가 생겼다.

2. 사람이 떠나는 순간을 축하하기

   1. Jonas의 Facebook 퇴사: Jonas가 Facebook을 그만둔다고 알렸을 때, 아직 새 회사를 발표한 것도 아닌데 전체 Slack·그룹 채팅이 환호했다. 공동체가 누군가의 안전한 직장을 떠나는 결정을 축하한 순간이었다.
   2. 오늘과 당시의 차이: 지금은 회사를 시작하려고 직장을 떠나는 일이 훨씬 흔해졌지만, 그때는 대기업 안에서 그런 결정을 하는 사람이 드물었다. ODF는 공동창업자를 찾는 곳이면서 동시에 시작을 정상적인 선택으로 보이게 한 공간이었다.

5.3. 공동창업자라는 관계는 직장·대학 관계와 다르다

1. 익숙한 관계를 창업 관계로 착각하지 않기

   1. 동료와 공동창업자는 다르다: 직장에서 함께 잘 일한 사람, 대학에서 오래 안 친구가 공동창업자로도 잘 맞으리라는 보장은 없다. 서로 다른 관계에 필요한 책임·리스크·권한 구조가 전혀 다르다.
   2. 희망이 판단을 흐린다: 사람들은 공동창업자가 꼭 필요하다고 믿거나 투자자가 요구할 것 같거나 외로움이 두려워 ‘편의상 공동창업자(co-founder of convenience)’를 선택한다. 그래서 검증보다 희망에 기대게 된다.

2. 공동창업자는 여전히 좋은 선택일 수 있다

   1. 희귀하지만 강력한 적합성: 세계관과 기대가 깊게 맞고 서로의 역할을 존중하는 훌륭한 공동창업자라면 강력한 조합이다. Julian은 8년 동안 공동창업자 연결을 도왔고, 지금도 공동창업자 자체에 반대하지 않는다.
   2. 높아진 기준: 다만 공동창업자가 정말 좋은 선택이 되기 위한 기준은 훨씬 높아져야 한다. 잘못된 관계가 가져오는 재난은 좋은 관계가 주는 이점보다 훨씬 클 수 있다.

6. Solo Founders로의 전환: 공동창업자의 계절과 새 제약

Julian은 공동창업자를 버린 것이 아니라, 8년간 그 관계를 관찰한 끝에 ‘공동창업자가 없으면 시작할 수 없다’는 믿음 자체가 다음으로 풀어야 할 제약이라고 판단했다.

6.1. ODF 공동창업자 경험에서 배운 ‘관계의 계절성’

1. ODF를 시작할 때의 기대와 현실

   1. 장기 계획은 명확하지 않았다: Julian과 공동창업자들은 처음부터 20년을 함께 일할 사람이라고 구체적으로 생각하지 않았다. 함께하는 시간이 오래가기를 희망했지만, 그 관계가 영원할지는 깊게 검토하지 않았다.
   2. 좋았던 관계도 끝날 수 있다: 공동창업자는 영원한 관계가 아니라 삶의 한 계절(season)일 수 있다. 1~2년 매우 잘 작동한 뒤 자연스럽게 끝나더라도, 양쪽이 성숙하고 솔직하다면 긍정적으로 정리할 수 있다.

2. 끝을 실패로 정의하지 않기

   1. 떠남을 인정하는 성숙함: Julian은 ODF 팀이 한 사람이 떠나 다른 일을 할 시점을 비교적 잘 이해했다고 본다. 관계가 끝났다는 사실이 처음부터 잘못된 선택이었다는 뜻은 아니다.
   2. Vesting의 역할: 공동창업자가 함께 일한 기간 동안 지분을 얻었다면 그것은 vesting이 작동한 결과다. 공동창업자 관계가 끝났다고 해서 그 사람이 아무것도 기여하지 않았던 것처럼 취급할 이유가 없다. 그의 공동창업자들은 현재 A16Z에서 좋은 일을 하고 있다.

6.2. ‘다음 문제’를 다시 정의한 이유

1. ODF가 해결한 문제와 남은 문제

   1. 첫 번째 제약: ODF는 사람들이 공동창업자를 찾고 함께 시작하는 데 도움을 줬다. 하지만 ODF 자체가 공동창업자 제약을 해결한 뒤에도, 세상 사람들이 계속 시작하지 못하게 하는 다음 제약이 무엇인지 물어야 했다.
   2. 공동창업자 필요성에 대한 믿음: Julian이 보기에 다음 장애물은 “반드시 공동창업자가 있어야 한다”는 믿음이었다. 이 믿음이 너무 강해서, 실제로는 혼자 시작할 수 있는 사람도 시작하지 못했다.

2. ODF 안에서 발견한 ‘이상치(oddballs)’

   1. 처음부터 공동창업자를 찾지 않은 사람들: Selene과 Loyal의 사례, Wander의 John Andrew 같은 사람들은 ODF에 오기 전부터 공동창업자를 찾지 않고 혼자 회사를 시작했다. Julian은 이들이 예외적으로 보였지만 점점 반복되는 패턴이라는 사실을 알아차렸다.
   2. 지원자는 공동창업자만이 아니다: Selene의 경우 longevity fund에서 일하던 Laura Deming이 강력한 지원자(supporter)로 곁에 있었다. 혼자 법인 지분을 나누지 않더라도 조언자·팀·후원자와 함께할 수 있다는 모델이었다.

6.3. Replit·AI가 바꾼 실행 비용

1. 기술이 공동창업자 제약을 낮추다

   1. 더 쉬워진 빌딩(building): Replit 같은 제품이 등장하면서 한 사람이 아이디어를 실제 제품으로 만들기 쉬워졌다. 예전에는 기술 공동창업자가 없으면 실험 자체가 어려웠지만, 이제는 직접 만들거나 필요한 부분만 고용할 수 있다.
   2. 카폰과 휴대폰의 비유: 과거에는 자동차 전용 전화가 있었지만 휴대폰이 보급되자 차 안에 고정된 전화가 필요 없어졌다. Julian은 AI와 새로운 제작 도구가 “공동창업자 없이는 만들 수 없다”는 옛 가정을 카폰처럼 만들고, 솔로 창업자를 휴대폰에 비유한다.

2. 비유의 한계와 공동창업자 예외

   1. 좋은 공동창업자는 여전히 가치 있다: 아주 훌륭한 공동창업자를 찾을 수 있다면 강하게 고려할 만하다. Solo Founders라는 이름이 모든 공동창업을 부정하는 선언은 아니다.
   2. 피해야 할 것은 편의상 선택이다: 문제는 외로움·투자자 기대·막연한 불안 때문에 적합성을 검증하지 않고 공동창업자를 추가하는 것이다. 훌륭한 공동창업자와 편의상 공동창업자는 결과의 분산이 극단적으로 다르다.

7. Solo Founders는 Julian의 ‘아트 프로젝트’다

Solo Founders는 혼자 모든 일을 하겠다는 프로젝트가 아니다. Julian이 핵심 곡의 작곡가로 방향을 잡되, 팀과 창업자들이 각자의 악기를 연주하도록 설계한 협업 공간이다.

7.1. 작곡가와 밴드의 구조

1. 핵심 아이디어의 소유와 협업의 공존

   1. 사람과 일하기를 좋아한다: Julian은 혼자 있는 것을 이상화하지 않는다. 다른 사람과 함께 일하는 것을 좋아하고, 여러 사람이 아이디어·재능·에너지를 보태는 과정을 즐긴다.
   2. 하지만 최초의 관점은 직접 운전한다: 노래를 쓴 사람이 곡의 핵심을 만들지만 드럼과 베이스 파트까지 모두 정하지는 않는다. Solo Founders도 Julian의 초기 씨앗과 방향은 그의 것이지만, 팀은 그것을 자기 방식으로 확장한다.

2. 재즈와 오케스트라의 대비

   1. 같은 곡, 수많은 해석: Spotify에서 인기 재즈 스탠더드를 검색하면 같은 곡의 100가지 버전을 들을 수 있다. 예를 들어 Bill Evans Trio의 “Stella by Starlight”도 베이스·드럼 연주자와 편성에 따라 전혀 다른 소리가 난다.
   2. 즉흥성과 자기표현: Julian은 오케스트라 음악이 엄격히 쓰인 악보에 따라 연주되어 개인의 자기표현 공간이 상대적으로 작다고 느낀다. 클래식 음악가들이 동의하지 않을 수 있음을 인정하지만, 재즈의 넓은 해석 범위와 즉흥성이 자신에게 더 영감을 준다고 말한다.

7.2. 팀과 코호트의 모든 사람이 자기 악기를 연주하게 하기

1. 회사 내부의 즉흥 협업

   1. 자율성과 응집력의 균형: 각 팀원이 자신의 기술·스타일·텍스처를 원하는 방식으로 연주하되, 전체 그룹의 일관성과 맞아야 한다. 자율성은 방임이 아니라 공동의 곡 안에서 이루어지는 표현이다.
   2. 좋은 곡에는 빈 공간이 있다: 핵심 아이디어가 모든 세부사항을 선점하지 않아야 다른 사람이 의미 있게 기여할 여지가 생긴다. 팀원에게 악기를 맡기는 것이 사람을 고용하는 목적이다.

2. 코호트 창업자들의 자기표현

   1. 솔로 창업도 앙상블이다: 코호트의 창업자는 각자 자신의 회사와 관점을 만들어 간다. Solo Founders의 역할은 모두를 똑같이 만들지 않고 서로 다른 해석이 공존하도록 돕는 것이다.
   2. 한 사람의 회사와 여러 사람의 영향: 회사의 최초 핵심은 한 사람이 만들 수 있지만, 제품·채용·고객·유통·자본의 과정에는 수많은 사람이 참여한다. 솔로는 고립(isolation)이 아니라 결정권이 어디에서 시작하는지를 가리킨다.

8. 지분을 ‘가치’가 아니라 ‘가능성을 만드는 자원’으로 보기

솔로 창업자는 회사의 100%를 영원히 갖는 사람이 아니다. 지분은 훌륭한 동료와 미래를 만들기 위해 전략적으로 배분해야 하는 유한한 자원이다.

8.1. 솔로 창업자의 지분에 대한 오해

1. 100% 소유 신화 바로잡기

   1. 처음부터 끝까지 100%가 아니다: “솔로 창업자는 회사의 100%를 소유한다”는 말은 정확하지 않다. 솔로 창업자도 초기 직원과 핵심 인재에게 공동창업자가 있었을 때보다 더 많은 지분을 전략적으로 제공해야 한다.
   2. 소유율보다 지분의 사용처: 지분은 단순히 현재 자신이 보유한 비율이 아니라, 사람을 끌어오고 오래 일하게 하며 회사의 가능성을 실현하는 도구다. 남겨 두는 것만이 보존이 아니다.

2. 희석을 두려워하는 방식 바꾸기

   1. 성공한 뒤의 아쉬움은 드물다: 회사가 수십억 달러가 된 뒤 “공동창업자에게 50%를 준 것이 아쉽다”고 말하는 경우는 예외적인 샴페인 문제(champagne problem)다.
   2. 더 흔한 실패 시나리오: 실제로는 회사가 매우 어려워지고, 한 사람이 제 몫을 하지 않으며, 관계가 깨져 회사가 거의 가치가 없어지는 경우가 많다. 큰 지분을 나눈 것이 문제가 되는 이유는 성공을 덜 얻어서가 아니라 실패를 함께 감당할 사람이 잘못됐기 때문이다.

8.2. 공동창업자 분쟁의 구체적 사례

1. 1년 2개월 뒤 떠나지 않는 공동창업자

   1. 요구의 규모: 한 창업자는 공동창업자가 더 이상 사업을 만들고 싶어 하지 않는데도 떠나지 않으며 40만 달러의 큰 지급을 요구한다고 Julian에게 상담했다. 두 사람은 약 1년 2개월 함께했고, 회사는 약 200만 달러를 모은 상태였다.
   2. 빠져나올 법적·조직적 장치의 부재: 그 회사에는 상대를 실제로 내보낼 메커니즘이 없었다. 급여를 더 지급하지 않을 수는 있지만, 지분을 가진 사람이 남아 결정을 막는 복잡한 상황은 투자자에게 호소하고 평판과 이성에 기대야 했다.

2. 왜 사전에 피할 수 있었는가

   1. 관계의 신호는 일찍 보인다: 공동창업자 관계가 맞지 않는다는 징후는 대개 초기에 드러난다. 불확실성을 지금 무시하면 시간이 지날수록 증폭되므로 가능한 한 빨리 대화해야 한다.
   2. 검증 질문: 서로 어떤 회사를 만들고 싶은지, 누가 무엇을 결정하는지, 얼마나 오래 함께할지, 떠날 때 vesting과 권리를 어떻게 처리할지, 실패했을 때 책임을 어떻게 나눌지 구체적으로 확인해야 한다.

9. 공동창업자를 이미 찾은 사람과 찾지 않은 사람을 위한 조언

Solo Founders의 메시지는 ‘무조건 혼자 하라’가 아니라, 관계·지분·시간·의사결정의 실제 비용을 인정한 뒤 필요에 맞게 선택하라는 것이다.

9.1. 이미 공동창업자와 일하는 경우

1. 불확실성을 즉시 테이블 위에 올려라

   1. 초기의 작은 의심을 확대시키지 않기: 지금 어느 정도라도 불확실하다면 시간이 해결해 줄 것이라 기대하지 마라. 대개 시간이 지날수록 문제가 커지고, 자금과 지분이 얽힌 뒤에는 정리 비용이 훨씬 높아진다.
   2. 현재의 합의를 언어화하기: 비전, CEO 역할, 제품과 고객, 성장 방식, 채용 시점, 펀드레이징, 엑시트(exit)에 대한 각자의 기대를 말로 확인하고 문서화해야 한다.

2. 공동창업자 관계의 종료도 설계하라

   1. 시즌이 끝나는 시나리오: 1~2년 혹은 그 이상 협업한 뒤 한 사람이 다른 일을 하고 싶어질 수 있다. 이를 실패나 배신으로만 보면, 함께 만든 가치와 earned equity까지 부정하게 된다.
   2. 투자자와의 사전 정렬: 상대가 떠나지 않거나 큰 지급을 요구하는 극단적 상황이 되기 전에, vesting·퇴사·지분 회수·의사결정 권한을 투자자와 법률적으로 점검해야 한다.

9.2. 아직 공동창업자를 고르지 않은 경우

1. 먼저 고유한 관점으로 시작하라

   1. 관점은 시작 전보다 시작하면서 선명해진다: 세상에 대한 강한 관점은 회사를 만들기 전부터 완성돼 있지 않은 경우가 많다. 먼저 작게 시작하면 제품과 고객이 관점을 구체화한다.
   2. 모멘텀이 사람을 끌어온다: 이미 진전을 보이는 회사와 사람은 공동창업자·직원·투자자에게 더 매력적이다. 시작한 뒤 훌륭한 공동창업자를 만날 수도 있고, 아예 필요 없다는 확신을 얻을 수도 있다.

2. 외로움과 필요를 분리하라

   1. 혼자 시작해도 사람과 함께할 수 있다: 직원·자문가·투자자·커뮤니티가 있으면 공동창업자 없이도 지원 체계를 만들 수 있다. 솔로는 모든 일을 혼자 하겠다는 약속이 아니다.
   2. 편의상 관계의 비용을 계산하라: 외롭다는 이유, 투자자가 좋아할 것 같다는 이유, 기술을 전혀 모른다는 이유만으로 회사의 절반이나 3분의 1을 넘기지 마라. 먼저 고용·도구·커뮤니티로 해결 가능한지 확인해야 한다.

10. Selene과 Loyal에서 본 창업자의 자기표현

Julian이 Solo Founders를 확신하게 만든 사례는 ‘혼자 시작했다’는 사실만이 아니라, 창업자의 말투와 세계관이 불가능해 보이는 회사를 현실적인 일로 바꾸는 방식이었다.

10.1. 젊은 솔로 창업자가 야심을 현실로 말하는 법

1. Selene의 이례적인 출발점

   1. 초기 경력의 과감한 목표: Selene은 22~24세 무렵 회사를 시작한 것으로 기억된다. 관련 교육과 longevity fund에서 chief of staff로 일한 경험은 있었지만, 개의 수명을 연장하고 장기적으로 인간 수명까지 다루겠다는 사업은 경력 초기에 감당하기 매우 야심찬 목표였다.
   2. Loyal의 전신: Julian이 만났을 때 회사는 Loyal이 아니라 Celebrity라는 이름으로 불리고 있었다. Selene은 개의 수명 연장을 인간 longevity의 가능성으로 연결해 설명했다.

2. 스토리텔링이 가능성을 믿게 한다

   1. 실용적인 언어로 큰 미래를 말하다: 다른 사람이 같은 이야기를 하면 공상·허황된 약속·스네이크 오일처럼 들릴 수 있다. Selene은 극도로 야심찬 미래를 실제 일정과 실행의 언어로 이야기했다.
   2. 말이 믿음을 만든다: 그녀의 표현 방식은 듣는 사람이 “그게 가능할지도 모른다”고 믿게 했고, 동시에 Selene 자신이 그것을 만들 것이라고 느끼게 했다. Julian은 그녀가 말한 것 이상을 터무니없이 짧은 시간 안에 해냈다고 평가한다.

10.2. 고장 난 앱에서 드러난 창업자의 태도

1. ODF 커뮤니티 앱의 민망한 사용자 테스트

   1. 제품은 작동하지 않았다: Julian이 ODF 커뮤니티용으로 만들던 앱을 Selene에게 베타 테스트해 달라고 했는데, 앱이 그녀의 휴대폰에서 제대로 작동하지 않았다. Julian에게는 매우 당황스러운 순간이었다.
   2. Selene은 사업의 미래를 말하고 있었다: Julian이 “무슨 일이 있었나”라고 묻자 Selene은 Loyal을 위한 펀딩 라운드를 준비 중이라고 답했다. 기능이 고장 난 작은 사건보다 개의 수명과 인간 longevity로 이어지는 장기 비전에 집중하고 있었다.

2. 자기표현으로서의 회사

   1. 창업자만 만들 수 있는 것: 훌륭한 회사는 창업자의 성격과 관점이 사업에 스며들 때 특별해진다. 어떤 창업자에게 회사는 단순한 자산이 아니라 자신이 아니면 만들기 어려운 자기표현이다.
   2. 실행으로 진정성을 증명하다: Selene의 스토리텔링은 과장된 홍보가 아니었다. 그녀는 말한 미래를 실행했고 더 많은 일을 해냈다. 회사가 창업자의 성격과 실제 실행이 합쳐진 결과라는 점을 보여준다.

11. ‘위대함의 추구’와 남의 목표에서 벗어나기

Julian이 X에 공유한 “In Pursuit of Greatness” 영상은 반드시 위대해지라는 명령이 아니라, 무엇을 원하는지 스스로에게 정직해지라는 메시지였다.

11.1. 성공을 원하지 않는 척하는 두 가지 불성실

1. 원하는 것을 부정하는 태도

   1. 음악 업계의 거짓된 무관심: 일부 음악가는 실제로 명성과 성공을 원하면서도 그런 욕망에 관심이 없는 척한다. 욕망을 인정하면 속물처럼 보일까 봐 감추는 방식이다.
   2. 스타트업의 상태(status) 추구: 반대로 어떤 사람은 특별한 것을 만들고 싶은 것이 아니라, 스타트업을 잘하는 사람으로 보이고 싶어서 창업에 뛰어든다. 스타트업이 멋지고 고위 상태가 된 환경에서는 이런 동기가 더 늘어난다.

2. 진정한 위대함을 찾는 기준

   1. 남이 정한 분야가 아니다: 부모나 친구가 잘하라고 하는 일, 사회가 높게 평가하는 일이 아니라 자신이 실제로 위대해지고 싶은 분야를 골라야 한다.
   2. 무엇과 왜를 함께 묻기: Amplitude의 Spencer Skates가 말한 것처럼, 무엇을 원하는지뿐 아니라 왜 원하는지 자신에게 정직해야 한다. 그 답을 찾기 위해 성찰(introspection)이 필요하다.

11.2. 현재의 최적화 대상과 삶의 태도

1. Julian이 최적화하는 것

   1. 긍정적 영향의 사람 수: 지금의 커리어에서 Julian은 자신이 얼마나 많은 사람에게 긍정적인 영향을 주는지를 최적화한다.
   2. 자기표현의 일을 돕기: 단순히 많은 회사를 만드는 것이 아니라, 사람들이 자신이 누구인지 진짜로 표현하는 일을 시작하도록 돕는 것이 목표다.

2. 한 문장에 가두지 않는 삶

   1. 삶을 하나의 슬로건으로 축약하지 않기: Julian은 자신을 한 문장이나 상자에 넣는 것을 좋아하지 않는다. 더 많이 읽고, 보고, 들을수록 생각과 가치 판단이 바뀌기 때문이다.
   2. 결국 남은 두 단어: 배움을 멈추지 않고 사람을 돕고 무언가에 기여하라. 한 문장으로 억지로 요약한다면 그의 삶의 태도는 “계속 나아가라(keep going)”다.

12. Q&A 및 라이트닝 라운드

12.1. 인터뷰에서 반복된 핵심 질문과 답

1. 왜 공연과 가면에 끌리는가

   1. 여러 역할을 통해 여러 면을 꺼내기: Colorado Shakespeare Festival에서 배우들이 일주일 동안 여러 캐릭터를 맡는 것을 보며, 역할은 수행하지만 그 역할이 곧 자기 자신은 아니라는 점을 배웠다.
   2. 관리도 개인별 연주다: Keith Rabois의 아이디어로 소개한 좋은 관리자는 모든 직원이 “이 사람의 관리 스타일은 무엇이다”라고 똑같이 답하게 만들지 않는다. 각 사람에게 맞춰 관리하므로 직원마다 다른 답을 하게 된다. 교사였던 부모의 영향과 ODF의 교육적 성격도 여기서 연결된다.

2. 왜 대도시에서 공부하라고 권하는가

   1. 도시는 선택지를 보여준다: 고향 인구가 약 3만 명이면 세상에 어떤 일이 있는지조차 알기 어렵다. Julian은 특정 직업을 정하기보다 큰 도시에서 좋아하는 일을 하며 세계를 넓히는 선택을 했다.
   2. 도시의 다양성이 관점을 만든다: San Francisco는 기술 인력이 많다는 장점이 있지만 산업·열망·관심의 다양성이 제한될 수 있다. 다른 도시에서 다른 분야 사람들을 만난 경험이 Julian의 인격과 선택에 큰 영향을 줬다.

12.2. 일상 습관과 다시 읽는 책

1. 하루에서 가장 놀라운 모습

   1. 아침의 Bay 또는 바다: Julian은 아침에 Bay나 바다에 뛰어드는 일을 좋아하며 가능한 한 자주 한다. 현재는 매일 하려고 노력하고, 보통 자전거를 타고 가며 Uber를 이용하기도 한다.
   2. 읽기와 영화 보기: 책을 읽거나 영화를 보는 일도 가능한 한 자주 하려 한다. 삶의 입력을 늘릴수록 생각과 판단의 무게가 달라진다는 믿음과 연결된다.

2. 나이에 따라 의미가 바뀌는 책

   1. A Christmas Carol: 매년 크리스마스 무렵 읽는다. 같은 작품도 인생의 시점이 바뀌면 의미가 달라지는 책의 사례다.
   2. To Kill a Mockingbird: 처음에는 다섯 살쯤 읽었고 최근에는 32세 무렵 다시 읽었다. 어린아이, 십대의 형제, 아버지 등 서로 다른 연령의 인물이 등장하므로 나이가 들며 각 인물과의 관계가 달라진다.

주요 발언 모음

“혼자 창업자는 회사 지분을 전략적으로 사용해야 한다.”

“아이디어를 전달하는 사람이라면, 상대가 이해하는지는 내 책임이다.”

“공동창업자는 영원한 것이 아니라 계절일 수 있다.”

“공동창업자는 선택 사항이다. 다만 정말 훌륭한 공동창업자라면 강하게 고려할 가치가 있다.”

“솔로 창업은 통제만이 아니라, 다르게 그릴 수 있는 캔버스를 갖는 일이다.”

“훌륭한 회사는 그것을 만드는 사람의 자기표현인 경우가 많다.”

“무엇을 원하는지, 그리고 왜 원하는지 자신에게 정직해야 한다.”

“두 단어로 말하면, 계속 나아가라(keep going).”

핵심 데이터 & 수치

• 8년: Julian이 On Deck를 운영한 기간이다. Lenny와 ODF 1기부터 알고 지낸 기간이기도 하다.
• 27개 코호트: ODF에서 운영한 창업자 프로그램 수다.
• 1,000명 이상: ODF를 통해 Julian이 직접 도운 창업자 규모다.
• 20억 달러 이상: ODF 커뮤니티 창업자들이 조달한 누적 펀드레이징 규모다.
• 약 3만 명: Julian의 Connecticut 고향 인구로, 대도시로 나가야 더 많은 선택지를 알 수 있었던 배경이다.
• 7~8학년: Julian이 즉흥 코미디를 시작한 시기다.
• 약 100명: Lenny가 참여한 초기 ODF 오프라인 코호트 규모다.
• 약 8개월: Lenny가 첫 ODF 참여 후 직장을 떠나 창업을 시작하기까지의 기간이다.
• 약 6명: 초기 Solo Founders가 수용할 수 있었던 인원으로, 처음부터 대중적 확산보다 깊은 공명을 목표로 했다.
• 약 1~2년: Bundio가 Patreon보다 앞섰다고 회고한 시차다.
• 약 100가지: Spotify에서 같은 재즈 스탠더드의 서로 다른 버전을 들을 수 있다는 예시다.
• 약 4마일: Julian의 러닝 클럽이 Golden Gate Bridge를 왕복하는 거리다.
• 22~24세: Selene이 Loyal의 전신을 시작했을 때의 나이로 기억되는 범위다.
• 1년 2개월·40만 달러·200만 달러: 공동창업자 분쟁 사례에서 함께한 기간, 요구한 지급액, 회사가 조달한 금액이다.
• 33%·50%: 공동창업자와 함께할 때 흔히 발생하는 지분 분할의 예시다.
• 36세: 인터뷰 당시 Julian의 나이다.

결론 및 시사점

1. 공동창업자를 필수 전제에서 선택지로 내려라: 투자자 기대나 외로움 때문에 관계를 만들지 말고, 실제로 장기 비전과 역할이 맞는지 검증해라.
2. 강한 관점을 먼저 세상에 내놓아라: 완성된 팀과 아이디어를 기다리지 말고 작은 제품·콘텐츠·실험으로 고유한 관점을 보여줘라. Bundio처럼 대중의 반응이 작아도 정확한 사람에게 닿을 수 있다.
3. 커뮤니케이션의 책임을 자신에게 둬라: 상대가 이해하지 못했다면 대상의 결함으로 결론 내리지 말고, 맥락에 맞게 설명을 다시 설계해라.
4. 지분을 보관하지 말고 가능성을 사라: 솔로 창업자의 지분은 100% 소유를 과시하는 숫자가 아니라 초기 직원과 훌륭한 협력자를 끌어오는 유한한 자원이다.
5. 혼자 시작하고 함께 만들어라: 솔로 창업은 고립이 아니라 작곡가가 핵심을 만들고 팀이 각자의 악기를 연주하는 재즈 앙상블이다.
6. 관계의 끝도 시작 전에 설계해라: vesting, 퇴사, 권한, 지분, 의사결정을 사전에 합의해라. 공동창업자의 계절이 끝나는 것을 실패로 취급하지 마라.
7. 회사와 자기표현의 연결을 찾아라: Selene처럼 야심찬 미래를 실제적이고 설득력 있게 말하고 실행하면, 창업자의 관점 자체가 회사의 경쟁력이 된다.
8. 남의 위대함을 빌리지 마라: 부모·친구·업계가 원하는 성공이 아니라 자신이 무엇을 왜 원하는지 성찰해라.
9. 사람이 진전을 보도록 커뮤니티를 설계해라: ODF가 보여준 것처럼 공동체는 공동창업자 매칭을 넘어 외로움을 줄이고 퇴사와 시작을 축하하는 사회적 장치가 될 수 있다.
10. 계속 나아가라: 한 문장으로 자신을 규정하려 하지 말고, 더 읽고 보고 들으며 생각을 갱신하고 사람을 돕고 기여해라.

핵심 요약 (20줄)

• Julian Weisser는 On Deck에서 8년 동안 27개 코호트와 1,000명 이상의 창업자를 도왔다.
• 그가 관찰한 창업자의 누적 펀드레이징 규모는 20억 달러가 넘는다.
• ODF의 초기 목적은 공동창업자 매칭을 넘어 창업 탐색자를 외롭지 않게 만드는 일이었다.
• Julian은 재즈를 과시로 오해했지만 스튜디오 경험과 Daniel Rotman을 통해 세계관을 바꿨다.
• 즉흥연기는 정해진 대본 대신 현장에서 듣고 반응하는 능력을 길러 줬다.
• 좋은 커뮤니케이션은 상대가 이해하지 못한 책임을 상대에게 떠넘기지 않는다.
• 무대와 일대일 대화는 관객의 상태에 따라 다른 에너지와 표현을 요구한다.
• 공동창업자는 직장 동료나 대학 친구와 다른 고위험 관계다.
• 가장 위험한 선택은 외로움과 투자자 기대 때문에 고르는 편의상 공동창업자다.
• 훌륭한 공동창업자는 드물지만 발견한다면 여전히 강력한 선택이다.
• 공동창업자 관계는 영원하지 않고 삶의 한 계절처럼 끝날 수 있다.
• ODF 안의 솔로 창업자들은 공동창업자가 필수라는 믿음의 예외를 보여줬다.
• Replit과 AI는 한 사람이 제품을 만들기 어렵다는 기술적 제약을 낮췄다.
• Julian은 공동창업자를 과거의 자동차 전화에, 솔로 창업자를 휴대폰에 비유했다.
• 솔로 창업은 혼자 일하는 고립이 아니라 핵심 관점을 한 사람이 운전하는 방식이다.
• 회사의 지분은 100%를 지키는 숫자가 아니라 사람과 가능성을 확보하는 전략적 자원이다.
• Selene은 개의 수명 연장이라는 큰 비전을 실용적으로 말해 사람들이 가능성을 믿게 했다.
• 창업자의 성격과 관점이 제품에 스며들면 회사는 예술적 자기표현이 된다.
• 진정한 위대함은 사회적 지위가 아니라 자신이 실제로 원하는 일에서 나온다.
• Julian이 삶에 남긴 두 단어는 배움과 기여를 멈추지 말라는 “keep going”이다.