두려움을 동력으로 바꾸고 다시 창업가가 되는 법 — Doug Leone의 Sequoia 재합류와 투자 철학

URL: https://www.youtube.com/watch?v=X5QZrUKrMHY 날짜: 2026-09-11 채널: B_ZCF

---

메타데이터

• 원문 제목: 세콰이어 캐피탈 더그리온 1시간 희귀 인터뷰 전체번역
• 영상 ID: X5QZrUKrMHY
• 발행일: 2026-09-11
• 채널: B_ZCF
• 분량: 약 65분 5초
• 주요 인물: Doug Leone, David Senra, Don Valentine, Mike Moritz, Jensen Huang, David Vélez, Fred Luddy, Brad Jacobs
• 자막: YouTube 자동 생성 영어 자막을 기준으로 문맥·고유명사를 보정해 번역·정리함

📌 핵심 질문 / 핵심 논점

Doug Leone이 69세에 Sequoia Capital로 돌아와 다시 무명에 가까운 분석가부터 시작하는 이유는 ==과거의 성공을 방어하는 대신 계속해서 현재의 유효성을 증명하려는 두려움과, 그 두려움을 성과·학습·타인에 대한 봉사로 전환하는 습관==에 있다.

• 위대한 투자자는 기술의 세부를 모두 아는 사람이 아니라 사람과 사업의 실체를 감지하는 sniffer, 즉 높은 EQ와 판단력을 가진 사람이다.
• 훌륭한 창업자는 0에서 1을 만드는 독창성과 집요함을 맡고, 투자자는 그 창업자가 회사를 오래 이끌도록 사업 구축·채용·판매·이사회·위기 대응을 돕는다.
• 좋은 투자와 이사회는 편안한 동의가 아니라 신뢰를 바탕으로 한 진짜 대화, 적절한 불편함, 그리고 장기적으로 창업자에게 이익이 되는 결과를 만들어야 한다.

Doug Leone은 성공의 이면에 늘 무관함에 대한 공포가 있었다고 고백한다. 공개 연설과 고소공포를 정면으로 훈련했고, Sequoia의 회장이라는 직함을 버리고 저연차 분석가처럼 AI를 다시 공부하는 중이다. 투자에서는 자녀의 돈을 맡길 수 있는지, 평생 스무 번만 투자한다면 그중 하나인지, 하나의 투자로 펀드 전체를 회수할 수 있는지를 묻는다. 창업자에게는 기술을 대신 결정하지 않고 사업을 키우는 조력자가 되며, 신뢰는 처음부터 주어지는 감정이 아니라 위기 때 실제로 도와준 기록으로 1년에 걸쳐 쌓인다고 본다. 과거의 성공을 기념하기보다 다음 창업자와 다음 투자를 위해 자신을 다시 비워야 한다는 태도가 대화 전체를 관통한다.

1. 지배의 방법은 하나가 아니며, 다시 시작하는 능력이 핵심이다

1.1. 한 분야의 천재와 계속 변하는 세계

1. 지배로 가는 길은 여러 갈래다

   1. “하늘에 이르는 길은 많다”는 말을 빌리면 지배(dominance)에 이르는 방법도 많다.
   2. Steve Jobs는 사실상 하나의 일에 집중해 오랜 기간 그 영역을 지배했다.
   3. Jensen Huang도 비교적 선형적인 방식으로 자신의 재능과 회사를 한 분야에 투입해 지배력을 만들었다.

2. 허리케인 한가운데서 계속 움직이는 사람의 문제

   1. 세상이 바뀌면 자신의 직업도 바뀌므로, 한 번 정상에 올랐다고 같은 일을 반복할 수 없다.
   2. 더 어려운 질문은 “다시, 또다시 자신을 재창조해야 할 때 어떻게 지배할 것인가”다.
   3. 관련성을 유지하고 스스로 늙거나 시대에 뒤처지지 않았음을 증명하려는 욕구가 재창조의 출발점이 된다.

1.2. 성공보다 무관함이 더 무섭다

1. 재창조의 실제 동기는 공포다

   1. Leone은 자신의 재창조가 비전이나 위대함에서 나온 것이 아니라 “그냥 사라져 버릴까 봐” 생긴 두려움에서 나왔다고 말한다.
   2. 69세가 된 지금도 과거가 아니라 내일을 이야기하고 싶어 한다.
   3. 과거의 업적을 되돌아보는 대신 아직 유효한 사람인지 계속 시험받는 편을 택한다.

2. Sequoia로 돌아와 회장 직함을 거부하다

   1. 복귀할 때 Sequoia는 그에게 chairman이라는 화려한 직함을 줬지만, 그는 LP(limited partner)와 투자자 앞에서 그 직함은 “헛소리”라고 했다.
   2. 자신이 실제로는 저연차 분석가(low-level analyst)이며 다시 증명해야 할 사람이라고 규정했다.
   3. 복귀 직후 90일 동안 아무것도 하지 않고 AI와 새로운 환경에 맞춰 자신을 보정(calibration)하겠다고 했다.

3. 복귀 90일째의 공황

   1. 휴가에서 돌아온 날 파트너가 90일 후 기분을 묻자 “나는 아무 쓸모가 없는 것 같다”고 답했다.
   2. AI는 시작했을 때보다 오히려 더 멀리 있는 것처럼 느껴졌고, 자신이 90일 전보다 더 무관해졌다고 했다.
   3. 복귀 1년이 되는 9개월 뒤에도 같은 느낌이면 스스로 물러나겠다고 파트너에게 말했다.
   4. 이 불안과 공포 자체가 다시 무언가를 하게 만드는 재미이자 질문에 대한 답이라고 정리했다.

2. 공포를 머리바람이 아니라 꼬리바람으로 바꾸는 법

2.1. Jimmy Iovine에게서 얻은 공포의 사용법

1. Jimmy Iovine의 사례

   1. David Senra는 음악 업계에서 50년을 보낸 Jimmy Iovine을 소개했다.
   2. Iovine은 Dr. Dre와 Beats를 공동 창업했고, Beats Music과 헤드폰 사업을 만든 뒤 Apple에 매각했다.
   3. Beatles의 마지막 시기와 관련된 인물로 잘못 기억될 만큼 다양한 음악가와 일했지만, 실제로는 John Lennon이 아니라 John Lennon을 비롯한 거장들과 일한 프로듀서·엔지니어라는 맥락으로 정정된다.

2. 뒤를 보지 않는 사람

   1. Iovine은 “rearview mirror가 없다”고 말한다.
   2. 집에 트로피룸이 없고, 5년 전에 무엇을 했는지도 잊었으며, 과거가 아니라 내일을 걱정한다고 한다.
   3. 공포를 느끼면 대부분 사람은 그것을 headwind로 받아들여 멈추지만, Iovine은 즉시 앞으로 나아가야 한다는 tailwind로 훈련한다.
   4. “생각하지 말고, 지금 당장 한 발 내디뎌라”가 그 방식이다.

2.2. 공포를 정면으로 훈련하다

1. 공포는 평생 앞에 놓인 과제다

   1. Leone은 대중 연설이 두려워서 오히려 최고의 연설가가 되려고 했다.
   2. 높은 곳이 무서워서 세일링 보트(sailing boat)를 탔고, 96피트 높이의 마스트(mast) 위에 올라갔다.
   3. 공포가 나타날 때마다 정면으로 마주하면 도전 과제가 되고, 그것을 넘은 뒤 안정감이 생긴다고 말한다.

2. 마취 없이 받은 근관 치료(root canal)

   1. 파트너들이 아는 일화로, 치아를 뽑거나 두 군데를 뚫는 근관 치료를 받은 뒤 곧바로 회의가 예정돼 있었다.
   2. Leone은 치과 의사에게 Novocaine 없이 시술해 달라고 요청했고, 의사는 미쳤냐고 반문했다.
   3. 그는 자신이 진짜 강한 사람인지, 아무도 알아채지 못하는 외피만 가진 가짜 강자인지 평생 시험해 보고 싶었다고 설명했다.
   4. 첫 순간에는 몸을 움찔했지만 다시 움직이지 않겠다고 말했고, 이후 끝까지 버텼다.
   5. 전쟁에서 팔이나 두 다리를 잃는 고통은 결과가 따르지만, 자신의 고통은 결과가 없는 신경통에 불과하다고 상상했다.
   6. 신경 말단이 척수와 뇌로 이어질 뿐이라고 생각하고 움직이지 않았으며, 땀에 흠뻑 젖어 집에 돌아가 셔츠를 갈아입었지만 끝내 움직이지 않았다.
   7. 공포를 사랑하는 이유는 그것이 극복해야 할 과제를 주고, 극복 뒤에는 안전감을 주기 때문이다.

2.3. 가난과 질투를 추진력으로 바꾸되, 악인이 되지 않기

1. 컨트리클럽 건너편의 십대

   1. 고등학교와 대학 시절 Leone은 컨트리클럽의 요트를 관리하는 일을 했다.
   2. 부유한 또래들은 수영장 옆에서 인명구조원 일을 하고 여자아이들과 어울리며 즐거운 시간을 보냈다.
   3. Leone은 요트 안으로 기어 들어가 전선을 통과시키고, 땀을 흘리며 야근했다.
   4. 그는 그들을 바라보며 “나중에 너희들을 모두 따라잡겠다”고 다짐했고, 실제로 그렇게 했다고 말한다.

2. Senra의 비슷한 기억

   1. Senra는 가족 중 처음으로 대학에 갔고, 가족 누구도 고등학교를 졸업하지 못했다고 했다.
   2. 공립학교 동급생 중 한 명은 20여 년 전 기준 13만 달러짜리 자동차를 몰았고, 아버지는 Domino’s 프랜차이즈를 여러 개 보유했다.
   3. Senra의 아버지가 자신과 점심을 먹으러 갈 때 그 가족은 헬리콥터를 타고 약 200마일을 이동하는 모습을 보며 충격을 받았다.
   4. 자신은 15세부터 풀타임으로 일했는데, 다른 아이들이 누리는 세계가 완전히 다르게 보였다고 했다.

3. Mike Tyson의 ‘내 차례가 오면 보여주겠다’는 태도

   1. Senra는 Mike Tyson이 자신의 어린 시절과 부유한 자녀들의 삶을 비교한 장면을 언급했다.
   2. Tyson의 자녀들은 학교의 인기 스타를 보고 감탄하지만, Tyson 자신은 그런 사람을 보며 “내가 한 방 날릴 때까지 기다려라, 내 기회가 오면 보여주겠다”고 생각했다.
   3. Leone은 그 분노를 동력으로 쓰되, 나중에 성공한 뒤 다른 사람에게 똑같은 일을 되풀이하는 인간이 되어서는 안 된다고 강조한다.
   4. 부정적인 경험을 긍정적인 성취로 바꾸고, 성숙한 뒤에는 자신뿐 아니라 주변 사람에게도 이익이 되게 사용해야 한다.

4. 거짓 서사를 버리는 데 걸린 30년

   1. Leone은 부유한 아이들을 되갚고 싶다는 욕구가 약 50세가 될 무렵 끝났다고 했다.
   2. 그 감정을 극복하는 데 실제로 30년이 걸렸고, 그것은 약점이었다고 인정한다.
   3. 그 아이들이 나쁜 아이들이었다는 서사는 사실이 아니며, 거짓 서사 속에서 계속 살고 싶지 않아 마침내 벗어났다.

5. 자녀에게 필요한 ‘적당한 불행’

   1. 부모가 자녀에게 모든 것을 제공하면 Mike Tyson, Senra, Leone이 가졌던 배고픔과 추진력이 사라질 수 있다.
   2. 자녀의 삶에 어느 정도의 불행과 결핍을 넣어야 한다고 말하지만, 가짜 고생을 연출하면 아이들이 알아차린다고 덧붙인다.
   3. 모든 것을 주지 않아야 배고픔이 생기며, 추진력은 가난 하나에서만 나오지 않는다.
   4. 재력 있는 가정 출신의 Sequoia 파트너도 쌍둥이 형제와의 경쟁 때문에 끊임없이 몰아붙였다. 두 사람은 같은 대학에 다녔고, 서로 반대편 팀의 와이드 리시버(wide receiver)로 뛰며 서로를 사랑하면서도 경기에서는 상대를 완전히 이기고 싶어 했다.
   5. Leone의 사위는 형과의 경쟁으로 강해졌고, 형이 치즈를 좋아한다는 이유만으로 치즈를 먹지 못할 정도로 사소한 기억이 추진력으로 남기도 한다.

6. Sequoia의 ‘나를 만든 인생의 장면’ 체크인

   1. 파트너 회의에서 “삶에서 나를 만든 비네트(vignette)는 무엇인가?”를 주제로 체크인한 적이 있다.
   2. 한 파트너는 11~12세에 버스를 탔을 때 귀엽다고 생각한 여자아이가 “뚱뚱한 남자아이”라고 말한 장면을 떠올리며 울었다.
   3. 외부인이 보기에는 사소한 말이지만, 그는 30~40년이 지난 뒤에도 매일 새벽 4시에 운동했다.
   4. 어린 시절의 작은 장면이 한 사람을 수십 년 동안 움직이는 방식은 우스꽝스럽고 놀랍기도 하다.
   5. Leone의 비네트는 컨트리클럽에서 느낀 계층 격차, 영어를 하지 못해 고등학교에서 조롱당한 기억, 교실에서 놀림받은 기억, 이민자라는 이유로 pasta라고 불린 기억이다.
   6. 그는 그런 경험을 견디고 살아남아야 했지만, 그 과정에서도 좋은 인간으로 남으려 했다.

2.4. 물질을 줄이고 삶의 핵심으로 돌아가다

1. 스스로에게도 불행을 주는가
   1. Senra가 자녀에게 불행을 주는 것처럼 자신에게도 그렇게 하느냐고 묻자, Leone은 이미 한 바퀴를 다 돌았다고 답한다.
   2. 물질적 사치를 충분히 누려 봤지만 그것이 자신을 전혀 행복하게 만들지 않는다는 사실을 깨달았다.
   3. 비싼 자동차를 큰 할인까지 감수하며 처분했고, 어느 날 자동차 이름 끝에 모음(vowel)이 붙은 차들을 더는 갖고 싶지 않다고 느꼈다.
   4. 수도승처럼 사는 것은 아니며 여전히 장난감은 있지만, 자산을 일부러 덜어 단순한 삶을 만들었다.
   5. 마지막에 남는 핵심은 가족과 친구이며, 이 시점의 자신에게 필요한 것은 물질이 아니라 중요한 것에 집중하는 단순함이라고 했다.

3. 일은 즐거움이 아니라 압도적인 도전이었다

3.1. ‘중독’보다 강한 의무감

1. 65세까지 계속된 압박

   1. Senra가 일이 늘 즐거웠는지, 아니면 일하는 데 중독되고 집착했는지 묻자 Leone은 일이 압도적인 도전처럼 느껴졌다고 답했다.
   2. 어떻게 정복해야 할지 모르는 도전이었고, 65세에 일을 멈추는 날까지 그 느낌이 이어졌다.
   3. Jimmy Iovine도 일이 즐겁다기보다 늘 일이었다고 말했다. 그의 bend in the pipe, 즉 천재성을 만드는 비틀림은 어떤 사업이나 프로젝트를 맡으면 거의 죽을 때까지 포기하지 않고 반드시 해내야 한다는 강박이었다.
   4. Leone 역시 실패는 인생에서 선택지가 아니었고, 플랜 B가 없었다고 답한다.

2. Sequoia 파트너가 된 첫 달의 노숙

   1. 파트너가 된 첫 달, 돈이 완전히 떨어져 일주일 동안 자동차에서 잤다.
   2. 당시 Sequoia는 새 파트너에게 자동차를 사 줬지만 집을 마련해 주지는 않았고, Leone은 3000 Sand Hill Road에서 샤워했다.
   3. 30세에 이혼하면서 전처에게 모든 것을 주었고, 한 달 400달러의 자동차 수당으로 생활했다.
   4. 일주일 정도 차에서 잔 뒤 다른 어소시에이트가 약 3주 동안 함께 살게 해 주었고, 그 후 아파트를 빌릴 돈을 모았다.
   5. Sequoia 역사상 유일하게 노숙한 파트너였다는 사실을 농담처럼 회고했다.

3. 절망하지 않았던 이유와 선을 그은 이유

   1. 건강했고 Sequoia의 파트너였기 때문에 미래 수입의 현재가치(present value)가 매우 좋을 것이라고 알고 있었다.
   2. 그래서 노숙은 인생 전체의 재난이 아니라 잠깐의 불편으로 받아들였고, 일주일 동안 그 상황의 아이러니를 웃을 수 있었다.
   3. 평생 노숙하는 사람에게는 결코 웃긴 일이 아니며, 자신은 회복 경로가 명확했다는 차이를 인정한다.
   4. Senra가 “더 내려갈 수 있느냐”고 하자, Leone은 아플 수 있으니 훨씬 더 내려갈 수 있다고 즉시 정정했다.

3.2. 은퇴는 다음 세대에 타석을 넘기는 일이었다

1. 65세 생일에 물러난 이유

   1. 창업자는 회사를 세운 뒤 원하는 만큼 남아 있고 상장·매각까지 선택할 수 있지만, Leone은 Sequoia를 창업한 사람이 아니라 고용된 전문가라고 보았다.
   2. 설립자 Don Valentine이 약 63세에 물러났으므로 65세가 자연스러운 나이라고 판단했다.
   3. 65세 생일에 후계자를 정하고 물러난 것은 자신의 욕망보다 Sequoia에 옳은 일이었기 때문이다.
   4. 자신을 old king, 후계자를 new king으로 비유하며 새 왕이 있는 동안 옛 왕이 주변에 머물면 안 된다고 했다.

2. 할 일이 없어 악기를 배우다

   1. 물러날 때 10개 이사회와 바이오테크 회사를 갖고 있어 바쁠 것이라 생각했다.
   2. 그러나 회사들이 잘 돌아가면 이사회에서 할 일이 많지 않다는 역설을 경험했다.
   3. 드럼, 기타, 피아노 레슨을 시작했고 약 1년 동안은 시간을 보냈지만, 1년이 지나자 미쳐 버릴 것 같았다.

3. Roelof Botha의 퇴임과 복귀 제안

   1. 이후 Roelof Botha가 물러나고 Pat Grady와 Alfred Lin이 맡게 됐다.
   2. 두 사람은 Leone이 직접 고른 후계자는 아니었지만, 옛 왕과 새 왕의 구조가 사라지자 복귀를 제안하기 쉬워졌다.
   3. 30일 만에 두 사람이 집으로 찾아와 “돌아오고 싶은가”라고 물었고, 10개이던 이사회가 회사 매각으로 6개가 된 상태였다.
   4. Wiz 같은 회사 네 곳을 매각했고, 복귀 조건은 어느 날 오후 종이 한 장에 대충 적어 합의했다.
   5. 복귀 전 2년 동안 사람들이 왜 더 자주 나타나지 않느냐고 공개적으로 물었지만, 그는 새 왕이 일을 하도록 거리를 두는 것이 옳다고 답했다.

4. 복귀 후 역할과 91일째의 압박

   1. 파트너 회의에 참석하고 내부 핵심 그룹에 들어가며, Sequoia가 말하는 crucible moment, 즉 창업자와 회사가 가장 큰 압박을 받는 순간을 함께 식별하기로 했다.
   2. 몇 건의 투자도 하기로 했지만, 처음 90일은 아무것도 하지 않고 보정하겠다고 스스로 정했다.
   3. 인터뷰 시점은 복귀 91일째였고, 이제는 패닉 상태라고 했다.
   4. Senra가 수십 년의 경험이 가치 있지 않으냐고 하자, Leone은 AI가 단순한 유행이 아니라 산업혁명급의 가장 급진적인 변화라 과거 경험에 지나치게 기대고 싶지 않다고 답했다.

4. AI 시대의 투자 판단과 ‘스무 번’의 기회

4.1. 이번에는 정말 다를 수 있다는 감각

1. 과거를 기준점으로만 사용하다

   1. Leone은 변화가 많았고 자신의 본능도 좋지만, 과거를 너무 많이 의지하지 않겠다고 했다.
   2. 과거는 현재를 대조하는 작은 구석의 기준점으로만 두고, 실제 초점은 앞으로 세상이 어떻게 될지에 맞춘다.
   3. 투자 때마다 스스로에게 묻는 세네 가지 휴리스틱(heuristic)을 과거 경험에서 가져오지만, 현재의 시장 구조를 새로 읽으려 한다.

2. 아무것도 없는 스타트업의 100억 달러 평가

   1. 휴가에서 돌아온 주말, 파트너들이 이름을 밝히지 않은 스타트업의 메모를 보여 줬다.
   2. 제품이나 실적이 사실상 없는 상태에서 100억 달러 프리머니(pre-money)로 자금을 조달하려는 회사였다.
   3. Leone은 자신을 놀리는 장난인지, 농담인지 의심했지만 실제 제안임을 알고 머리가 어지러워졌다.
   4. 이런 수준의 매출 성장과 가격을 과거에는 본 적이 없으며, “같은 사업에 0 세 개를 더 붙인 것”이라고 단순화할 수 있지만 실제로는 훨씬 복잡하다고 했다.

3. Michael Dell의 판단

   1. Senra는 Michael Dell에게 이번 변화가 정말 다른지 물었다.
   2. Dell은 “그렇다”고 답했고, 30분 동안 왜 산업 구조가 다시 쓰이고 있는지 설명했다.
   3. “이번에는 다르다”는 말이 역사적으로 자주 틀렸지만, AI 전환만큼은 실제로 다를 가능성이 있다는 문제의식을 공유한다.

4.2. Leone의 세 가지 투자 휴리스틱

1. 자녀의 돈을 넣을 수 있는가

   1. 이 투자가 자녀의 돈을 맡길 만한 품질인지 묻는다.
   2. 이 질문은 수익률 계산보다 판단의 질을 시험하는 장치다.

2. 평생 스무 번 중 하나인가

   1. 평생 20번만 투자할 수 있다면 이 기회를 그중 하나로 선택할지 묻는다.
   2. 투자 가능한 기회와 반드시 투자해야 하는 홈런(home run)을 구분하기 위해 기준을 높이는 질문이다.

3. 이 한 건으로 펀드 전체를 회수할 수 있는가

   1. 투자 하나가 펀드 전체를 반환(return the whole fund)할 수 있는지 본다.
   2. 세 질문 중 하나라도 통과하지 못하면 투자하지 않는다.
   3. 평생 투자할 수 있는 기회는 약 200개일 수 있고 그중 상당수는 2배·3배 수익을 줄 수 있지만, Leone은 100배가 될 수 있는 아웃라이어(outlier)에만 관심이 있다.

4. Sequoia의 대형 수익 계단

   1. Leone의 커리어에서 큰 회수 기회의 기준은 1억 달러, 5억 달러, 10억 달러, 50억 달러로 커졌다.
   2. Alfred는 100억 달러를 만들었고, Sean은 SpaceX에서 200억 달러의 가능성을 만들었다.
   3. 아직 현금화하지 않았지만 200억 달러 이상의 이익을 얻을 가능성이 있다는 말에 Senra가 SpaceX인지 확인했다.
   4. Leone은 Sean에게 “이제 40억 달러짜리 수익을 들고 나타나면 내가 못 나타나게 됐다”고 농담하며 기준을 망쳐 버렸다고 했다.

4.3. 승자를 너무 일찍 파는 실수

1. 진짜 승자는 상승 쪽에서 놀라게 한다

   1. 실패한 투자는 처음부터 생각했던 시나리오 중 하나라서 크게 놀랍지 않다.
   2. 반면 성공한 투자는 항상 예상보다 훨씬 크게 성장해 투자자를 놀라게 한다.
   3. 모든 벤처 투자자는 승자를 너무 일찍 파는 실수를 했고, 위대한 회사가 IPO 뒤 20년 동안 복리로 성장하는 모습을 보면 그 실수가 분명해진다.

2. Nvidia·Google·Meta의 장기 복리

   1. 시장이 수년간 무한히 커질 회사라는 냄새를 맡았다면 주식을 한 주도 팔지 말아야 한다.
   2. 50억 달러의 이익을 계속 복리로 굴리면 500억 달러가 될 수 있다.
   3. Sequoia가 Google이나 Nvidia를 계속 보유했다면 현재 가치는 수천억 달러, 경우에 따라 약 5000억 달러에 가까웠을 수 있다.
   4. Sequoia는 Nvidia 지분 약 20%, Google 지분 약 10%를 보유했던 시기가 있었고, Apple의 초기 투자자였으며 Cisco Systems의 약 4분의 1을 소유하기도 했다.
   5. 그 큰 지분을 결국 충분히 오래 보유하지 못한 실수는 Leone 자신을 포함한 모두가 저질렀다.

3. Sam Walton과 Nick Sleep

   1. Sam Walton은 자녀에게 쌓인 재산을 넘기기 전에 상당 부분을 기부했지만, 부를 쌓는 동안 Walmart 자체를 좋아했기 때문에 계속 보유했다.
   2. Nick Sleep의 말처럼 최고의 투자자는 투자자가 아니라 기업가이며, 그들은 회사를 팔지 않는다.
   3. 장기 복리의 핵심은 거래를 반복하는 능력보다 정말 뛰어난 회사를 알아보고 계속 보유하는 인내다.

5. 기술을 만드는 창업자와 사업을 키우는 투자자

5.1. 제품 지식보다 사업 구축을 돕다

1. 모든 업종의 기술 전문가일 필요는 없다

   1. Leone은 사이버보안 회사 이사회에 있으면서 사이버보안을 깊이 알지 못하고, 금융서비스 회사 이사회에 있으면서 금융서비스 전문가도 아니라고 말해 왔다.
   2. 관심 분야는 기술의 세부 설계나 제품 매니지먼트(product management)가 아니라 회사라는 사업을 만드는 일이다.
   3. 22~23세의 창업자가 특정 기술 영역에서 독보적인 엔지니어라면, 그가 투자자에게 제품을 10~20% 대신 설계해 달라고 의존하는 순간 문제가 생긴다.

2. 사업의 나머지 90%를 돕다

   1. 시장 분석, 제품의 마지막 10%를 판매 가능한 형태로 다듬는 제품 마케팅(product marketing), 메시지, 수요 창출(demand generation), 리드 생성(lead generation), 매출, 지원, 회계 등을 돕는다.
   2. 기술을 직접 만들지 않아도 사업의 시스템을 설계하고 운영의 병목을 해결할 수 있다.
   3. Sequoia의 역할은 창업자의 마법을 대신하는 것이 아니라, 그 마법이 회사와 시장 안에서 확장되도록 사업 기반을 세우는 것이다.

5.2. 극단적 아웃라이어를 선호하는 이유

1. 벤처 업계가 싫어하는 형용사를 긍정적으로 읽다

   1. Leone은 IQ 150 이상으로 보이는 22세의 outlier를 선호한다.
   2. 다른 벤처 투자자가 irreverent, 말을 듣지 않음, 고집스러움 같은 표현을 부정적으로 쓸 때, 그는 오히려 그 특성을 원한다.
   3. 마지막으로 만난 사람의 말에 따라 매번 생각을 바꾸는 창업자는 원하지 않는다.

2. 문제에 잠을 빼앗긴 사람

   1. 좋은 창업자는 수개월 동안 같은 문제를 생각하다가 잠든 뒤 세 시간 만에 깨어나 다시 해결책을 고민한다.
   2. 무엇을 만들고 싶은지 선명하고, 누구도 그 방향에서 벗어나게 할 수 없으며, 미친 듯이 집요하다.
   3. 그 강한 0→1의 집착은 VC가 대신해 줄 수 없는 black magic이다.
   4. Senra가 “VC가 0→1을 할 수 있다면 창업자가 되었을 것”이라는 Leone의 말을 인용하자, Leone은 창업자가 맡아야 할 일을 투자자가 대신할 수 없다는 원칙을 확인한다.

3. 첫 10명의 엔지니어와 첫 영업사원

   1. 회사를 세운 다음에는 첫 10명의 엔지니어를 누구로 채용할지, 첫 영업사원이 어떤 사람이어야 할지 결정해야 한다.
   2. 이미 established된 훌륭한 사람은 초기 스타트업에 안전하게 합류하지 않으므로, 성장 가능성이 있는 up-and-comer를 찾아야 한다.
   3. 세일즈와 마케팅에서도 안전한 선택을 하지 않는 사람을 찾아야 하며, 이 사업 구축과 인재 발굴이 Sequoia가 세계 최고라고 자부하는 영역이다.

5.3. David Vélez와 Nubank: 투자자의 심리적 지원

1. 브라질 오피스 계획의 실패

   1. David Vélez는 Stanford 경영대학원 졸업 후 Sequoia 어소시에이트로 채용됐다.
   2. Leone은 브라질 오피스를 열지 않겠다는 나쁜 소식을 Vélez에게 전달해야 했다.
   3. Vélez가 브라질로 이동한 뒤 두 건의 투자를 했지만, 현지에는 엔지니어가 매우 적었고 “브라질의 Uber”, “브라질의 DoorDash”처럼 기존 모델을 복제한 사업만 반복됐다.
   4. 결국 Sequoia는 브라질 오피스를 열지 않기로 했고 Vélez에게 캘리포니아 일자리를 제안했다.

2. 금융서비스 경험이 없는 금융 창업자

   1. Vélez는 브라질의 신용카드·금융서비스 사업에 대한 생각을 갖고 있었지만, 브라질 출신도 아니고 금융서비스를 아는 사람도 아니었다.
   2. 그럼에도 마음은 황금처럼 따뜻하고 사자 같은 용기를 가진 선한 사람이었으며, 누구도 멈출 수 없을 만큼 집요했다.
   3. Sequoia는 그에게 시드 자금을 넣었고, Leone은 그의 결함보다 극단적인 추진력·선함·판단을 믿었다.

3. “이제 뭘 하죠?”라는 전화

   1. Sequoia가 100만 달러를 약정한 뒤 어느 날 저녁 Vélez가 전화를 걸어 “다음에는 무엇을 해야 하죠?”라고 물었다.
   2. Leone은 식당 Epic Roast House의 남자 화장실에 있었고, 그곳에서 전화를 받았다는 대목에서 두 사람이 웃었다.
   3. Vélez는 실제로 다음 행동을 몰랐던 것이 아니라 혼자 남겨졌다는 느낌 때문에 심리적 지지를 요청한 것이었다.
   4. 두 사람은 첫 두세 가지 행동을 함께 계획했고, Vélez는 처음 2~4년 동안 단 한 번도 박자를 놓치지 않았다.
   5. 그 회사는 당시에도 큰 숫자였지만 현재 약 600억 달러 가치에 이르렀다.

4. 창업자를 회사에 계속 남겨야 하는 이유

   1. VC의 가장 중요한 역할은 창업자를 회사에 가능한 한 오래 붙잡아 두는 것이다.
   2. 창업자가 떠나면 회사의 영혼(soul)이 사라진다.
   3. 회사에는 여러 번의 refounding, 즉 재창업 순간이 필요하다.
   4. Meta가 Instagram을 인수하지 않았다면 지금의 Meta가 사라졌을 수 있으며, Sequoia는 목요일에 Instagram 투자를 마무리하고 일요일에 회사를 매각했다.
   5. 빠른 회수는 훌륭한 IR(investor return)이었지만 큰돈을 벌지는 못했다는 농담이 이어진다.
   6. Apple도 Steve Jobs의 복귀로 재창업에 가까운 전환을 겪었다.

5. Nvidia의 두 번의 재창업

   1. Nvidia는 처음에 그래픽 칩 회사였고, 그래픽 칩 업계에서 두 사이클을 버틴 회사가 거의 없었다.
   2. Nvidia가 두 사이클을 통과한 것 자체가 Sequoia를 놀라게 했지만, 이후 모두가 한동안 관심을 잃었다.
   3. 오랫동안 GPU를 “빠른 CPU” 정도로 생각했지만, 어느 날 Nvidia가 AI 회사가 되어 있다는 사실을 깨달았다.
   4. 같은 창업자 Jensen Huang이 회사를 완전히 재창업한 사례다.

6. 자기 자신을 몰아붙이는 방식과 긍정적 추진력

6.1. Jensen Huang과 ‘위대함으로 고문하기’

1. 자기 자신에게도 가혹한 리더

   1. Tay Kim의 『The Nvidia Way』는 Nvidia의 역사와 Jensen Huang의 배경을 함께 다룬다.
   2. Huang은 사람을 포기하기보다 위대해질 때까지 고문하고 싶다고 말한다.
   3. 그 원칙은 남에게만 적용되는 것이 아니라 자신에게 더 강하게 적용된다.
   4. 아침에 거울을 보며 “왜 나는 이렇게 형편없을까?”라고 묻는다는 일화가 소개된다.

2. 리더가 먼저 자신을 몰아붙여야 한다

   1. 리더가 자신에게 그 정도를 요구하면 사람들도 목표까지 스스로를 몰아붙이게 된다.
   2. 타인에게 요구하기 전에 스스로 그렇게 할 수 있어야 하며, 사람들은 그 진정성을 알아본다.

6.2. Leone의 부정적인 내면과 예외적인 휴식

1. 내면의 기본값은 불행이다

   1. Leone은 평생 스스로를 고문했고, 내면의 독백은 매우 부정적이라고 말한다.
   2. 사적으로는 늘 조금 불행하고 비참한 영혼처럼 느끼지만, 밖에서는 긍정적이고 재미있는 사람으로 보인다.
   3. 바깥의 밝음은 연기가 아니며, 내면의 불만과 타인을 돕는 행동이 동시에 존재한다.

2. 잠깐의 유예

   1. 자녀·손주와 있을 때, 가까운 친구들과 있을 때, 골프 코스에 있을 때는 잠시 해방된다.
   2. 골프는 잘하지 못하고 같은 세 친구와만 치지만, 네 시간 동안 웃을 수 있다는 점이 중요하다.
   3. David Ogilvy가 말한 “위대한 일을 하는 사람은 신성하게 불만족한다(divinely discontent)”는 표현이 이 성향을 설명한다.

3. ‘content’라는 단어를 받아들이기까지

   1. Leone은 content가 정착과 포기를 뜻한다고 느껴 오랫동안 싫어했다.
   2. 나이가 들면서 최근 2~3년 사이에는 어느 정도 만족해도 괜찮다고 받아들이기 시작했다.
   3. Senra가 자신을 “한물갔다”는 식으로 말하지 말라고 제지하자, Leone은 여전히 그만둘 생각이 없다고 답한다.

6.3. 공포와 책임의 구분

1. 물러나더라도 공포 때문은 아니다

   1. Leone은 복귀 91일째 겁에 질렸지만 포기하지 않았다고 말한다.
   2. Sequoia를 개인 경기가 아니라 직원이 일하고 LP 자본의 70%가 비영리단체·자선단체에서 오는 사업으로 본다.
   3. 자신이 1년 뒤 물러난다면 실패가 두려워서가 아니라 파트너를 위한 예의와 친절, 조직에 대한 책임 때문이라고 선을 긋는다.

2. 결과가 유일한 평가 기준이다

   1. 최근 몇 년 동안 회사를 세우는 등 좋은 일을 많이 했고 자신의 기량이 정점이라고 생각하지만, 복귀 역할에서는 아직 증명하지 못했다.
   2. 결국 중요한 것은 활동이나 명성이 아니라 마지막에 나온 성과(performance)다.
   3. 1년 뒤에도 아무 기여를 하지 못한다면 거울을 보고 “이번에는 해내지 못했다”고 인정할 준비가 되어 있다.

7. Don Valentine에게 배운 승계와 실수의 가치

7.1. 말보다 종이 한 장으로 후계자를 정하다

1. 1993년의 승계

   1. Don Valentine은 1993년, 대략 58~60세에 물러났다.
   2. 이미 충분히 했다고 느꼈고, Mike Moritz와 Leone이 다음 세대가 될 수 있다고 판단했다.
   3. 두 사람에게 거창한 승계 회의를 열지 않고, 평소 녹색 펜으로 쓰던 노란 종이 한 장에 다음 펀드 캐리(carry) 배분을 적었다.

2. 노란 종이의 숫자

   1. 종이에는 Mike 1.1, Doug 1.1, 또 다른 젊은 인물 1.0, 선배 그룹 7.6이 적혀 있었다.
   2. “DTV, 끝났나? 나에게 얼마를 줄지 알아서 정하라”는 식의 메모였고, 그것으로 두 사람이 선택된 후계자라는 사실을 알았다.
   3. 별도의 대화는 없었고, Valentine이 Mike Moritz에게는 이야기했을지 몰라도 Leone에게는 종이 한 장이 전부였다.

7.2. Don의 단순함과 거대한 실수

1. 단순한 천재성은 일부 우연이었다

   1. Leone은 Don Valentine을 사랑하고 나쁜 말을 할 수 없지만, Don도 모두처럼 많은 실수를 저질렀다고 말한다.
   2. 단순하고 직관적인 운영 방식이 항상 완벽한 판단을 뜻하지는 않는다.

2. Cisco를 팔아 버린 실수

   1. Sequoia는 Cisco Systems의 약 4분의 1을 소유했지만, 주식을 현금화해 총 9000만 달러의 이익만 얻었다.
   2. Cisco의 정점 시가총액이 약 5000억 달러였다는 대화에서, 그 지분을 계속 보유했다면 손실 기회가 엄청났음을 확인한다.
   3. Leone은 ServiceNow에서도 몇 번의 분배를 직접 밀어붙이며 10배 수익을 테이블 위에 남겼고, 벤처 업계 전체가 수십억·수백억 달러를 놓쳤다고 했다.

3. 실수는 장기 보유 원칙을 강화한다

   1. 기술 회사는 기술 변화 때문에 오래 보유하면 사라질 수도 있다.
   2. 그러나 한 사이클에 다섯~열 개 정도 등장하는 진정한 아웃라이어를 알아보고 20~25년 보유할 수 있다면, 이후 인생에서 다른 일을 많이 하지 않아도 된다.
   3. 그래서 Leone의 100배·펀드 전체 회수 기준과 장기 보유 원칙은 서로 연결된다.

7.3. “창업자를 들을 자격이 없다”는 초기 평가

1. 노란 종이보다 더 직접적인 피드백

   1. 어느 창업자 발표에서 Leone이 질문을 지나치게 공격적으로 한 뒤, 테이블 위에 “Doug — 창업자의 말을 들을 자격이 없음”이라는 메모가 놓여 있었다.
   2. 그는 젊은 사람이 리뷰와 피드백을 원한다고 말하는 상황에서, 3개월 평가를 그 자리에서 받은 셈이라며 좋아했다.
   3. 당시에는 반도체 투자 시절의 방식이었고, 시간이 지나면서 창업자 중심 원칙으로 바뀌었다.

2. Founder first, client second, us third

   1. 가장 중요한 사람은 창업자다.
   2. 두 번째는 고객(client)인 LP와 투자자이며, Sequoia는 세 번째다.
   3. 이 순서가 보이스카우트식 도덕성 때문이 아니라, 올바른 창업자를 제대로 돕는 것이 훌륭한 수익으로 돌아오기 때문이다.
   4. 역설적으로 Don Valentine은 Leone이 너무 참기 힘든 사람이라 모두가 내보내려 할 때 시간을 더 주자고 말하며 그를 구해 줬다.

8. 돈과 기술보다 사람을 가까이 두는 생활

8.1. 오래된 친구와 ‘핸들러 없는’ 삶

1. 친구는 대부분 투자자도 기업가도 아니다

   1. Leone의 가장 가까운 친구는 기술 세계와 거리가 먼 고등학교·대학 시절 사람들, 블루칼라 직업을 가진 사람들, 이탈리아 시절 친구들이다.
   2. 이탈리아 공항에서 일하는 경찰 친구와도 가까운 관계를 유지한다.
   3. 기술 업계의 친구는 많아야 두 명이며, 성공한 사람끼리만 어울리는 삶을 피한다.

2. 생활의 작은 행동을 직접 하다

   1. 개인 비서나 핸들러(handler)가 없고, 자신을 대신해 정리해 주는 사람도 두지 않는다.
   2. 아침에 마신 물잔을 직접 식기세척기에 넣는다.
   3. 직접 요리하고 팬을 씻는다.
   4. 이런 일들이 Silicon Valley의 비현실적인 세계에서 자신을 현실에 붙잡아 둔다.

3. 자신을 단순한 사람으로 규정하다

   1. 자신을 적절한 시간에 적절한 장소에 있었고, 일을 망치지 않은 평범한 사람으로 본다.
   2. 진짜 기술은 sniffer 하나뿐이며, 이것도 선천적 신비라기보다 오랜 관찰과 듣기의 결과다.

8.2. Sniffer: 사람과 사업의 실체를 맡는 능력

1. 회의실의 생각을 읽다

   1. 비즈니스 미팅에 들어가면 사람들이 무엇을 생각하고 무엇을 듣고 싶어 하는지 감지한다.
   2. 기술을 자세히 몰라도 진짜 사업, 꿈, 허황된 꿈(pipe dream)을 구분한다.
   3. Silicon Valley에서 30년 동안 투자 자체를 잃은 적은 거의 없고, 가격 때문에 경쟁자에게 빼앗긴 적은 있어도 사업이 무너져 손실을 본 적은 없다고 했다.

2. Sniffer는 EQ다

   1. Leone은 이를 높은 EQ로 설명하며 자신의 가장 중요한 능력이라고 한다.
   2. 발표자가 사용하는 형용사, I와 we의 선택, 특정 단어의 시점과 어조를 듣는 것만으로 사람의 성향을 읽는다.
   3. 제품 코드 한 줄 없이도 비전의 선명함과 대인관계 특성을 판단할 수 있다.

3. 채용 기준: 경쟁심과 황금 같은 마음

   1. Sequoia가 원하는 인재 기준은 복잡한 목록에서 hyper-competitive person with a heart of gold로 단순화됐다.
   2. 극도로 경쟁적이면서도, 본인에게 매우 불편한 상황에서 옳은 일을 해야 한다.
   3. 승리를 위해 벽을 뚫고 나가되 윤리적으로 행동해야 한다.
   4. 창업자에게 요구하는 특성과 Sequoia에 채용하는 사람의 특성은 사실상 같다.

9. 좋은 창업자를 알아보는 법

9.1. David Vélez의 한 시간과 반쪽짜리 이력서

1. 인터뷰에는 half-page와 full-page가 있다

   1. Mike Moritz는 사람을 만나고 나서 쓸 말이 거의 없으면 half-page, 한 시간이 지났는데도 더 알고 싶으면 full-page라고 불렀다.
   2. Vélez와의 인터뷰는 한 시간이 순식간에 지나갔고, Leone은 그를 좋아한다는 사실이 분명했다.
   3. Leone이 “다른 사람도 만나 보라”고 하자 Vélez는 주차장까지 나갔고, 1분도 지나지 않아 전화가 울렸다.
   4. Mike Moritz가 주차장을 빠져나가기 전에 그를 다시 불러들였고, 두 사람은 2분 만에 채용을 결정했다.

2. 브라질 후보자들 사이에서 보인 차이

   1. Leone은 브라질에서 10~15명을 면접했으며 모두 매우 똑똑하고 훌륭했다.
   2. 그러나 신흥 시장에서 자기 선택(self-selection)이 일어나듯, 대부분 컨설팅 업계로 몰려 있었고 서로 구분하기 어려웠다.
   3. Vélez는 한 시간 만에 다른 사람과 확연히 다르다는 사실을 보여 줬고, Leone은 그가 결국 창업자가 될 것을 확신했다.

9.2. Fred Luddy와 명료함

1. 문제를 숨기지 않는 창업자

   1. ServiceNow의 Fred Luddy는 비교적 나이가 있는 창업자였지만, 회사를 소개할 때 잘못된 점을 숨기지 않고 모두 털어놓았다.
   2. 투자받고 싶다면 약점을 감춰야 한다는 통념과 달리, Leone은 그 솔직함을 높이 평가했다.

2. 복잡한 업무 흐름을 단순화하다

   1. Luddy는 workflow를 “내가 무엇인가를 요청하고, 상대가 응답하고, 상대가 다시 무엇인가를 요청하는” 가장 단순한 교환으로 정리했다.
   2. 그 명료함이 ServiceNow의 제품과 사업의 토대가 됐다.
   3. Leone은 Luddy가 무엇을 만들고 있는지 명확하게 이해했고, 그 단순성이 믿을 수 없을 정도로 강력했다고 평가한다.

9.3. 이스라엘 창업자의 직설성과 회복탄력성

1. 8200 부대 출신의 특성

   1. Leone은 이스라엘 창업자를 특히 좋아한다.
   2. 이스라엘에서는 날아오는 미사일이 일상적인 사건처럼 느껴질 수 있어 자연스럽게 강인함(toughness)이 길러진다고 설명한다.
   3. 8200 부대에서 일한 사람들은 미국이 무엇을 필요로 하는지 멀리서도 이해하고, 매우 똑똑하며 신뢰할 만하다.

2. 이란 스파이 출신 여성 창업자

   1. 이스라엘 출신 창업자 중에는 과거 이란에서 스파이로 활동한 여성도 있다.
   2. 그녀의 회사는 사이버보안 회사이고, 본인의 경험이 제품과 사업에 일부 반영돼 있다.
   3. Leone은 그 창업자의 강인함을 설명하며 대화를 끝까지 회피하지 않는 태도를 강조한다.

3. 뺨을 때리는 스포츠 같은 대화

   1. Senra는 서로 뺨을 세게 때리는 스포츠를 비유로 들었다.
   2. 이스라엘 창업자들과의 대화는 no holds barred이고, 서로 사실을 직설적으로 말한다.
   3. 대화가 개인적인 공격으로 흐르지 않고 15분 안에 생산적인 결론과 합의로 이어진다.

10. 신뢰는 처음부터 주어지지 않고 위기에서 만들어진다

10.1. 공포에서 신뢰로

1. 투자받는 창업자가 느끼는 첫 감정은 두려움이다

   1. Leone은 신뢰가 아니라 공포에서 관계가 시작된다고 말한다.
   2. 창업자들은 “회사의 100%를 가져가고 싶으냐”고 물으면, Leone이 “보통 100% 정도에서 행복해진다”고 농담할 것을 걱정한다.
   3. 이 농담은 오히려 방 안의 긴장과 소유권에 대한 불안을 풀기 위한 장치다.

2. 첫 약속은 회사를 망치지 않겠다는 것

   1. 신뢰를 만드는 첫 단계는 “우리가 당신 회사를 망치고 싶지 않다”고 분명히 말하는 것이다.
   2. 그다음 실제 사업을 이해하고 있다는 것을 대화와 질문으로 보여 준다.
   3. 창업자가 첫 번째 어려움을 이메일이나 작은 요청으로 가져올 때까지 기다렸다가, 그 순간 실제로 도와야 한다.

3. 위기 때 도와야 신뢰가 쌓인다

   1. 창업자가 곤경에 빠지면 즉시 뛰어들어 고통을 최소화하고 문제를 해결해야 한다.
   2. 상대가 무너졌을 때 압박을 강화해서는 안 된다.
   3. 압박을 줄 때는 분기 목표를 30% 초과 달성해 자아가 올라간 순간처럼, 창업자가 버틸 수 있을 때 해야 한다.
   4. 이런 경험이 천천히 누적돼야 하고, 신뢰를 쌓는 데 보통 1년이 걸린다.

10.2. 신뢰의 두 요소: 능력과 의도

1. Sequoia의 잊힌 0번째 원칙

   1. Leone은 Sequoia의 원칙을 성과(performance), 팀워크(teamwork), 그리고 다른 여덟 가지로 정리했다.
   2. 처음 두 가지가 없으면 나머지 여덟 가지는 의미가 없다고 썼다.
   3. 발표하고 나서야 제0원칙인 신뢰(trust)를 빠뜨렸다는 사실을 깨달았다.

2. 신뢰는 속도를 만든다

   1. 조직에 신뢰가 있으면 매우 빠르게 결정하고 날아갈 수 있다.
   2. 신뢰는 상대의 능력에 대한 지식과 상대의 의도에 대한 믿음이라는 두 요소를 가진다.
   3. 선한 의도는 믿지만 능력이 부족하면 신뢰할 수 없고, 실력은 믿지만 의도를 믿지 못하면 도망쳐야 한다.

3. Charlie Munger의 경제적 힘

   1. Senra는 Charlie Munger가 신뢰를 지구상에서 가장 큰 경제적 힘 중 하나라고 말했다고 연결한다.
   2. 조직에서 아무도 서로를 믿지 않으면 현장의 올바른 결정이 VP와 CEO에게 도달할 때 이미 완전히 다른 결정으로 변한다.
   3. 신뢰는 추상적인 문화 구호가 아니라 의사결정 비용과 속도를 직접 바꾸는 운영 인프라다.

10.3. 말 한마디와 4억 달러의 신뢰

1. Munger와 Buffett의 Enron 기회

   1. Senra는 Charlie Munger가 세상을 떠나기 전 자택에서 들은 이야기를 소개했다.
   2. Enron이 무너질 때 Munger와 Warren Buffett은 어떤 자산을 사고 싶은지 이미 알고 있었고, 오랜 관계를 맺은 상대방을 신뢰하고 있었다.
   3. 금요일에 전화가 와서 즉시 약 4억 달러를 송금해야 한다는 거래를 제안했고, 첫 번째 변호사는 실사 없이 진행하면 책임질 수 없다고 경고했다.
   4. Munger와 Buffett은 이메일조차 주고받지 않고 돈을 송금했다.
   5. Munger는 그 거래에서 수십억 달러를 벌었고, 위험이 사실상 없는 거래였다고 회고했다.

2. 상인의 신사도와 서명한 약속

   1. Senra는 오래된 merchant banker 가족들의 전기에서, 서류보다 “당신이 하겠다고 했고 나도 하겠다고 했다”는 말이 먼저 작동하던 문화를 매력적으로 느꼈다.
   2. Leone은 term sheet 자체는 종이에 적힌 약속일 뿐이지만, 일단 양쪽이 서명하면 반드시 지켜야 한다고 답한다.
   3. 이사회 회사가 투자자와 term sheet를 서명한 뒤 3일 후 더 높은 가격의 투자자가 나타나도, 악수와 약속을 뒤집지 않는다.
   4. 더 높은 가격을 받는 것이 수탁자 의무라는 주장에 대해, 올바른 수탁자 의무는 깨끗한 회사 문화를 지키는 것이라고 반박한다.

3. 도움을 주는 것은 자기 행복을 위한 이기심이기도 하다

   1. Leone은 본래 신뢰하는 성격이고 사업에서 배신당한 적이 없다고 말한다.
   2. 둥근 머리와 낮은 목소리 때문에 사람들이 처음에는 겁내지만, 실제로는 만난 사람 중 누구보다 열심히 도와준다.
   3. 그것은 상대를 위한 희생만이 아니라 타인을 돕는 일이 자신을 아주 행복하게 만드는 이기적인 행동이기도 하다.
   4. Sequoia를 26년 동안 운영할 때도 자신이 회사를 ‘운영했다’기보다 모든 동료를 위해 일했다고 느꼈다.
   5. 의사결정은 권력을 과시하기 위한 것이 아니라 모두가 이기도록 하는 수단이었다.

11. 복귀 91일째, 다음 투자를 찾는 방법

11.1. ‘이번 주 가장 중요한 일’이 없다고 말하는 용기

1. 첫해의 평가표는 결국 투자 결과다

   1. 창업자의 위기 순간을 돕는 일도 중요하지만, 복귀 첫해가 끝났을 때 종이에 남는 결과는 어떤 투자를 했는가다.
   2. Leone은 30·60·90일 동안 자신의 시간을 투자 기회를 찾는 데 쓰겠다고 한다.

2. 월요일 MIT 회의

   1. 팀은 월요일마다 MIT(Most Important Thing)를 말하는 작은 회의를 한다.
   2. 아홉 명 앞에 서서 “이번 주에 할 일이 아무것도 없다”고 말하려면 상당한 용기가 필요하다.
   3. Leone의 MIT는 거래를 scour하는 것, 즉 아는 사람들에게 전화를 걸고 미친 듯이 네트워킹해 훌륭한 투자를 가로채는 일이다.
   4. 목표는 평생 할 20~30개의 투자 중 하나가 될 기회를 찾는 것이다.

11.2. 세대가 바뀐 딜 플로우

1. 과거보다 어려워진 네트워크

   1. 이전에는 자신의 세대 창업자와 딜 플로우 안에 있었지만, 지금 가장 흥미로운 창업자는 23세다.
   2. 23세 친구 네트워크가 없기 때문에 과거 방식만으로는 접근할 수 없다.
   3. 수십 년의 경험이 있어도 젊은 창업자가 실제로 누구를 첫 투자자로 부르는지는 새롭게 배워야 한다.

2. VC끼리 어울리면 생기는 맹점

   1. Senra는 자신이 VC가 아니라 창업자들과만 어울린다고 말한다.
   2. 어느 VC 회사가 자신들의 스토리와 파트너 메시지에 문제가 있다며 조언을 요청했을 때, 그는 그 회사가 아니라 실제 사업을 걱정한다는 마음으로 점심을 함께했다.
   3. 평생 벤처 업계에 있었던 사람이 젊은 창업자가 누구에게 전화할지 묻자 대형 VC 회사 이름만 줄줄이 말하는 것을 보고, 창업자와 충분히 어울리지 않아 시장을 모른다고 지적했다.
   4. 지금 젊은 창업자가 찾는 사람의 목록은 이전 세대와 매우 다르다.

3. 해결책은 결국 hustle이다

   1. Leone은 25세 창업자가 언젠가 자신에게 전화하길 기대할 수는 없으며, 답은 삶의 모든 영역과 마찬가지로 직접 뛰는 것이라고 한다.
   2. 책을 읽고, 사람을 만나고, 사업을 위해 하는 모든 활동을 계속해야 한다.
   3. Senra가 젊은 창업자가 먼저 경험 많은 투자자에게 다가가려면 어떻게 해야 하느냐고 묻자, Leone은 바로 그 집요함으로 네트워크를 만들어야 한다고 답한다.

11.3. 강박을 사랑으로 전환하기

1. Senra의 독서와 팟캐스트 강박

   1. Senra는 어릴 때부터 방에 앉아 책을 읽는 것만 원했고, 그 강박이 한 번도 멈추지 않았다고 했다.
   2. 팟캐스트를 시작한 뒤에는 팟캐스트만 계속 생각한다.
   3. 촬영 장비와 팀을 두고도 결혼식 때문에 팀이 이탈리아에서 2주 쉬자 슬펐고, 본인은 이탈리아에 3일만 있다가 할 일이 있다며 돌아왔다.
   4. 그것은 억지로 하는 hustle보다 충동과 사랑에 가깝다.

2. Brad Jacobs의 교정

   1. Brad Jacobs는 독특하고 명상적인 사람이며 『How to Make a Few Billion Dollars』의 절반가량이 마음과 명상에 관한 이야기다.
   2. 그는 놀라울 정도로 기쁜 사람이고, Senra를 포함해 늘 스스로를 몰아붙이는 사람들의 내면을 바꿨다.
   3. Senra는 매일 “오늘 한 일이 충분하지 않았고 더 잘할 수 있었다”고 자신을 공격했지만, Jacobs는 그런 태도가 이제 더는 도움이 되지 않는다고 말했다.
   4. 과거의 부정성은 지금까지 오는 데 필요했지만, 현재의 추진력은 자신이 하는 일을 사랑하는 데서 생성된다.
   5. “이제 스스로에게 못되게 굴지 말라”는 말을 들은 뒤 내면의 목소리가 하룻밤 사이 바뀌었다.

3. Leone이 다음 이사회를 기다리는 방식

   1. Leone은 자신이 이뤄 낸 성공보다 놓친 기회와 투자자로서의 실수를 더 많이 생각한다.
   2. 재정적 성과뿐 아니라 커뮤니티와 사람들을 위해 훨씬 더 잘할 수 있었다고 느낀다.
   3. 다음 이사회에서는 과거의 경험을 새 창업자의 이익을 위해 다시 실행하고 싶어 한다.
   4. 이전 이사회에서 괜찮은 일을 했더라도 아직 개선할 여지가 많다는 태도가 다음 도전을 가능하게 한다.

12. 이사회는 제품처럼 설계해야 한다

12.1. 첫 term sheet보다 오래 함께할 사람을 고르다

1. 이사회 구성의 기본 원칙

   1. 이사회(board)는 제품(product)을 설계하듯 아키텍처해야 한다.
   2. 많은 창업자는 술집에서 자신에게 말을 건 사람과 금요일에 데이트하듯, 먼저 제안한 사람을 이사회에 넣는다.
   3. 이사회 구성원은 앞으로 5~7년을 함께할 평생의 동반자에 가깝기 때문에 우연히 고르면 안 된다.

2. 상호 보완은 약간의 불편함을 포함한다

   1. 첫 term sheet를 가져온 투자자인지보다 회사에 어떤 능력과 기질이 필요한지를 먼저 묻는다.
   2. 창업자와 같은 배경을 가진 사람만 모으면 편안하지만 새로운 학습은 줄어든다.
   3. 다른 경험을 가진 사람을 선택하면 초기에 서로 무슨 말을 하는지 이해하기 어렵지만, 바로 그 불편함에서 배움이 생긴다.

3. 초기 창업자에게 필요한 이사회 구성

   1. 창업자가 엔지니어라면 이사회에 또 다른 엔지니어를 넣는 것이 반드시 도움이 되지 않는다.
   2. 창업자에게 없는 영역의 도메인 스킬과 사업 경험이 필요하다.
   3. 경험 없는 사람을 넣을 필요는 없지만, 68세일 필요도 없다. 해당 성장 사이클을 겪은 사람을 찾아야 한다.

12.2. 벤처 이사의 세 부류와 최악의 조합

1. 능력 기준의 비율

   1. Leone의 체감상 벤처 인력 10명 중 약 30%는 무능해서 무엇을 해야 할지 모른다.
   2. 약 40%는 no-op, 즉 아무런 피해도 이익도 주지 않고 집단의 의견에 고개만 끄덕인다.
   3. 약 20~30%만 실제로 일을 알고 기여한다.

2. 회사의 그림자가 이사회에 앉는 경우

   1. 이사가 자기 회사 안에서의 지위, 다음 승진, 파트너의 평가, 필요한 엑시트만 걱정하면 창업자를 위해 앉아 있는 것이 아니다.
   2. 이사회에 사람 대신 회사가 원하는 바를 통역하는 그림자가 앉는다.
   3. 경험 부족, 창업자와 중복되는 도메인, 파트너십을 향한 자기보호, 무능함이 겹치면 최악의 이사가 된다.
   4. Leone은 이런 사람을 실제로 자주 봤으며, 창업자에게 손해를 입히는 수준의 완전한 무지라고 표현한다.

12.3. 다툼이 아니라 진짜 대화

1. 좋은 이사회는 논쟁적이지 않다

   1. 좋은 이사회 회의에서는 문제가 테이블 위에 올라오고 진짜 대화가 시작된다.
   2. Leone은 argument라는 단어가 전투적 어조를 포함한다고 보고, 서로 싸운다고 표현하지 않는다.
   3. 목적은 창업자가 필요한 답을 함께 찾는 지지적 과정이다.

2. Sequoia 파트너 회의의 5~10분 휴식

   1. 대화가 뜨거워지면 5~10분 쉬고 각자 걸어 다닌다.
   2. 방의 온도가 약 10도 내려간 뒤 다시 들어와 대화한다.
   3. 답을 정하면 모두가 동의하고 밖으로 나간 뒤에는 더 이상 논쟁하지 않는다.
   4. 서로 동의하지 않아도 괜찮지만, 결정을 내린 뒤에는 한 팀으로 움직인다.

3. Steve Jobs가 동의만 하는 이사를 해고한 이유

   1. Ed Catmull은 Pixar가 Disney에 인수되기 전 공개회사였던 10년 동안 Steve Jobs가 이사 두 명을 해고했다고 말했다.
   2. 그들이 해고된 이유는 Jobs에게 늘 동의해서 아무런 기능을 하지 못했기 때문이다.
   3. 진실을 찾는다고 말하는 사람 대부분은 실제로는 불편한 진실을 원하지 않지만, Jobs는 가짜 동의가 아니라 실질적인 진실을 원했다.

12.4. 불편한 피드백을 전달하는 기술

1. 문화에 따라 직설성이 다르다

   1. Leone은 이탈리아에서 뉴욕으로, 다시 California로 오며 직접적인 말투의 문화적 차이를 배웠다.
   2. California 사람들은 솔직한 피드백을 달라고 말하지만 실제 솔직한 피드백을 들으면 불편해한다.
   3. 최고의 창업자는 진짜 피드백을 받아야 하지만, 전달자는 상대가 이해하고 받아들이고 행동하게 만드는 방식으로 말해야 한다.

2. 내용보다 타이밍·톤·단어가 중요하다

   1. 같은 말도 적절한 시점, 어조, 단어, 사례를 조합해 전달해야 한다.
   2. “당신의 영업 부사장은 형편없다”고 말하면 관계가 닫힌다.
   3. 대신 실력 있는 VP of Sales 두 명을 소개해 만나 보게 하면, 창업자가 스스로 자신의 기준과 현실을 비교한다.

3. Inception과 ‘아이디어를 심는’ 방법

   1. Senra는 Christopher Nolan의 전기를 두 번째로 읽었다며 『Inception』의 “가장 회복력 있는 기생충은 무엇인가?”라는 질문을 언급한다.
   2. 답은 아이디어이며, 다른 사람이 직접 준 아이디어가 아니라 자신이 생각했다고 믿는 아이디어가 가장 강하다.
   3. 상대에게 “이렇게 생각해야 한다”고 강요하지 말고, 스스로 그 결론에 도달하도록 아이디어를 심어야 한다.
   4. 자녀에게 하지 말라고 직접 말할수록 효과가 없는 것과 같은 원리다.

4. ‘칭찬-비판-칭찬’ 샌드위치

   1. Senra는 부정적인 피드백을 두 칭찬 사이에 끼우는 shit sandwich 방식을 소개했다.
   2. Leone은 그런 공식을 쓰지 못하고 자신은 너무 직접적인 편이라고 했다.
   3. Jim Brier가 투자를 거절하면서도 창업자가 마치 복권에 당첨된 것처럼 느끼게 만드는 방식은 존경하지만, 본인은 그렇게 부드럽게 말하지 못한다.

5. 짧고 직접적인 전화

   1. 다른 사람은 전화로 20~30분 이야기하지만 Leone의 통화는 보통 3~4분, 대부분 3분보다 짧다.
   2. “안녕하세요, 무엇이 필요하죠? 알겠습니다. 알려 드리죠”로 끝난다.
   3. Senra가 실제로는 30초도 걸리지 않는다고 놀리자 Leone도 대부분 3분 미만이라고 인정한다.

13. 내향성과 관계의 기회비용

13.1. 새 사람을 싫어하지만 결국 만나야 한다

1. Myers-Briggs에서 정확히 중간

   1. Leone은 Myers-Briggs 기준으로 내향성과 외향성의 정확한 경계에 있다.
   2. 일반적으로 새 사람을 만나는 일을 좋아하지 않고, 약속이 생기면 속으로 “또 만날 인간이 생겼네”라고 생각한다.
   3. 칵테일 파티에서 매력적인 태도를 켜고 모두와 네트워킹할 수 있지만, 집에 돌아오면 완전히 지친다.

2. 새로운 만남의 기회비용

   1. Senra는 Charlie Munger의 의사결정 원칙처럼 모든 판단이 기회비용이라고 본다.
   2. 새로운 사람에게 두 시간을 쓰는 것은 이탈리아의 경찰 친구나 뉴욕의 오래된 친구 다섯 명과 관계를 깊게 할 수 있는 시간에 비해 비싸다.
   3. 본능대로 같은 세 식당과 같은 사람만 반복하면 덜 행복해지고, 작은 감정적 위험을 감수해 새 사람을 만나면 더 균형 잡히고 행복해진다.

13.2. 사업 관계와 사적 친분을 구분하다

1. 새 사람을 만나지 않으면 할 수 없는 일

   1. 투자업은 사회적 사교가 아니라 발표·도움·지원의 업무이므로 새 사람을 만나지 않고는 할 수 없다.
   2. Leone은 대부분의 창업자와는 순수하게 사업 관계만 유지하고 배우자까지 함께 사적으로 어울리지는 않는다.
   3. David Vélez는 예외로, 과거 어소시에이트였고 Leone이 직접 채용했기 때문에 부자 관계 같은 친밀감이 있다.

2. 친구가 한 번 투자해 400억 달러를 만든 경우

   1. Leone은 한두 번만 투자하고 사라진 벤처 자본가 사례를 묻는 질문에 Crosspoint Ventures를 언급한다.
   2. Crosspoint는 약 7년 동안 대단한 성과를 냈지만 파트너들이 떠났고, 회사 이름은 남았어도 원래의 협업은 끝났다.
   3. Technology Venture Investors(TVI)도 Microsoft가 상장하기 직전 유일한 벤처 투자자가 된 Dave Marquardt와 관련해 언급된다.
   4. Senra가 『Hard Drive』에서 기억한 수치를 말한다. Microsoft가 매출 1억 4000만 달러, 이익 3800만 달러였고, 약 99만 5000주를 100만 달러에 팔았다는 대목에서 Leone은 정확한 기억인지 확인하지 못한다.
   5. 반대로 한 위대한 기업가는 “내 최고의 시드 투자자는 아버지다. 아버지는 한 번 투자했고 나는 400억 달러를 벌었다”고 말했다.
   6. 아무것에도 재투자하지 않고 한 번의 올바른 투자를 보유하는 것이 최고의 실적일 수 있다는 농담이다.

14. Mike Moritz에게 배운 듣기의 기술

14.1. 단어와 대명사에 사람의 본성이 새어 나온다

1. 정확한 단어와 타이밍을 듣다

   1. Moritz는 Leone에게 말의 정확한 단어, 그 단어가 나온 타이밍, 상황을 설명할 때 선택한 형용사를 들으라고 가르쳤다.
   2. 사람은 I와 we를 어떻게 사용하는지, 어떤 동사를 선택하는지에서 자신을 드러낸다.
   3. 창업자 발표 중 Leone은 겉으로 웃으면서 속으로 “나에게 헛소리를 팔 수는 없다”고 생각한다.

2. 코드보다 먼저 보는 것

   1. 코드나 제품이 아직 없어도 발표의 비전과 사고의 명료함만으로 창업자를 선택할 수 있다.
   2. 동시에 말투와 대인관계 특성을 주의 깊게 관찰해야 한다.
   3. Moritz는 Leone이 한 말을 그대로 되돌려 주거나, Leone이 사용한 표현을 반복해 그를 미치게 했다.
   4. 그 불편함이 Leone을 결국 더 주의 깊게 듣는 사람으로 만들었다.

14.2. to/from 메모의 작은 교훈

1. 형식도 권력과 겸손을 드러낸다
   1. Sequoia 메모에는 from과 to가 적혀 있었다.
   2. Mike Moritz는 from을 먼저 쓰면 발신자인 자신을 먼저 놓는다고 지적했다.
   3. Moritz는 to/from 순서로 수신자를 먼저 놓고 자신을 뒤에 두었다.
   4. Leone은 from을 먼저 쓰는 것이 자신에게서 출발해 자신을 중심에 놓는 작고 미묘한 자기중심성이라고 이해했다.
   5. 이런 사소한 관찰이 수백 가지 있었고, 작은 형식에서 사람을 대하는 태도를 배웠다.

14.3. Mike Moritz의 상상력과 공동 리더십

1. 고통스러운 공동 대표 관계

   1. Leone은 Moritz와 25년 동안 Sequoia를 함께 이끌었다.
   2. “냉혈한 전략가인 영국인” Moritz와 “사교적이고 전술적인 이탈리아인” Leone은 어울릴 이유가 거의 없었지만, 그 관계를 작동시켰다.
   3. 서로에게 모두 고통스러운 공동 대표였다는 사실 자체를 25년간 함께 해낸 훈장처럼 여긴다.

2. ‘모든 것이 잘되면?’이라는 질문

   1. Moritz는 사업이 망가지지 않도록 방어하는 답보다, 모든 일이 잘 풀리면 어떤 회사가 될 수 있는지를 상상하는 데 탁월했다.
   2. “만약 모든 것이 제대로 된다면?”이라는 질문에 누구보다 잘 답했다.
   3. 그가 투자한 회사들의 목록은 이 능력이 실제 결과로 이어졌음을 보여 준다.
   4. 다른 결함은 다루지 않더라도, 넓게 꿈꾸는 능력에서는 세계 최고였다고 Leone은 평가한다.

15. 결론 및 시사점

1. 성공의 왕좌보다 다시 분석가가 되는 용기가 중요하다

   1. 직함과 과거 성과는 현재의 유효성을 보장하지 않는다.
   2. 69세에도 AI를 처음 접하는 저연차 분석가처럼 배우고, 9개월 뒤 자신이 여전히 무관하면 물러날 준비를 하는 태도가 재창조의 실체다.

2. 공포를 행동 신호로 사용해야 한다

   1. 대중 연설, 높은 곳, 근관 치료, 노숙, AI 적응에 대한 불안은 모두 피해야 할 이유가 아니라 정면으로 훈련할 과제다.
   2. 공포를 느꼈을 때 생각을 늘리기보다 한 발 앞으로 나아가면 공포가 꼬리바람이 된다.

3. 가난과 모욕은 연료지만 정체성이 되어서는 안 된다

   1. 어린 시절의 결핍과 모욕은 수십 년간 사람을 움직일 수 있다.
   2. 그러나 그 경험을 근거로 타인을 미워하는 거짓 서사를 계속 유지하면 약점이 된다.
   3. 추진력은 보존하되, 성숙한 뒤에는 다른 사람에게 고통을 물려주지 않는 선함으로 전환해야 한다.

4. VC의 역할은 창업자의 0→1을 빼앗는 것이 아니다

   1. 제품과 기술의 마법은 창업자에게 맡긴다.
   2. 투자자는 시장·제품 마케팅·채용·영업·수요 창출·지원·회계·이사회와 위기 대응을 도와 사업이 커지게 한다.
   3. 창업자의 영혼을 지키고 가능한 한 오래 회사를 이끌게 하는 것이 가장 큰 기여다.

5. 좋은 투자는 스무 번의 기회 중 하나여야 한다

   1. 자녀의 돈을 넣을 수 있는 품질인지 확인한다.
   2. 평생 20번만 투자한다면 선택할지 묻는다.
   3. 하나의 투자로 펀드 전체를 반환할 수 있는지 본다.
   4. 2배·3배의 준수한 투자가 아니라 100배의 아웃라이어를 찾아야 한다.

6. 신뢰는 선언이 아니라 위기 대응 기록이다

   1. 처음에는 창업자도 투자자를 두려워한다.
   2. 사업을 망치지 않겠다는 약속, 위기 때 신속한 도움, 다운된 사람에게 압박을 가하지 않는 행동이 1년에 걸쳐 신뢰를 만든다.
   3. 신뢰는 능력과 의도의 결합이며, 조직의 의사결정 속도와 경제성을 바꾼다.

7. 이사회는 편안함이 아니라 보완적 불편함을 설계해야 한다

   1. 창업자와 같은 배경만 가진 이사보다 부족한 영역을 채우고 다른 경험을 가져오는 이사가 필요하다.
   2. 이사는 회사 내부 정치의 그림자가 아니라 창업자를 위해 진짜 대화를 할 사람이어야 한다.
   3. 동의만 하는 이사는 Steve Jobs가 그랬듯 아무 기능이 없으며, 좋은 이사회는 불일치를 안전하게 드러낸 뒤 하나의 결론으로 움직인다.

8. 과거의 성공보다 다음 창업자에게 다시 쓸 학습이 중요하다

   1. Google·Nvidia·Cisco·Apple의 조기 매도는 투자자의 가장 큰 실수가 장기 복리를 끊는 데 있음을 보여 준다.
   2. 놓친 기회와 실수를 복기하되, 후회에 머무르지 않고 다음 이사회와 다음 창업자에게 적용해야 한다.
   3. “모든 것이 잘되면?”을 상상하는 Moritz의 시선과, “정말 이 사업인가?”를 감지하는 Leone의 sniffer가 함께 있어야 큰 기업을 알아볼 수 있다.

주요 발언 모음

“나는 회장이 아니다. 나는 저연차 분석가다. 다시 나 자신을 증명해야 한다.”

“내가 재창조한 것은 비전이나 위대함 때문이 아니라, 그냥 사라져 버릴까 봐 두려웠기 때문이다.”

“공포는 나에게 놀라운 일을 한다. 극복해야 할 과제를 주고, 극복한 뒤 안전감을 준다.”

“실패는 내 인생에서 선택지가 아니었다. 플랜 B가 없었다.”

“자녀의 돈을 넣겠는가? 평생 스무 번만 투자한다면 이 기회가 그중 하나인가? 이 한 건으로 펀드 전체를 회수할 수 있는가?”

“창업자를 잃으면 회사의 영혼을 잃는다.”

“Founder first, our client second, and us third.”

“신뢰가 조직에 있으면 날아갈 수 있다. 아주 빠르게 결정할 수 있다.”

“이사회는 제품을 설계하듯 설계해야 한다.”

“나는 적절한 장소와 시간에 있었고 망치지만 않았던 평범한 사람이다. 나의 유일한 진짜 기술은 sniffer다.”

“모든 것이 잘된다면 이 사업은 무엇이 될 수 있는가?”

핵심 데이터 & 수치

• 69세: Doug Leone이 Sequoia 복귀 시점에 밝힌 나이이며, 여전히 무관함에 대한 공포를 느낀다.
• 90일/91일: 복귀 후 90일 동안 보정에 집중했고, 인터뷰 시점인 91일째에는 AI와 자신의 역할에 대해 패닉을 느낀다.
• 9개월: 복귀 1년이 되는 시점까지도 무관하다면 스스로 물러나겠다고 한 남은 기간이다.
• 96피트: 고소공포를 극복하기 위해 올라간 세일링 보트 마스트의 높이다.
• 30년: 부유한 또래를 되갚고 싶었던 거짓 서사를 극복하는 데 걸린 시간이다.
• 새벽 4시: 어린 시절 버스에서 들은 “뚱뚱하다”는 말 이후 30~40년 동안 운동한 Sequoia 파트너의 기상 시각이다.
• 30세/400달러/1주/3주: 이혼 후 30세에 월 400달러 자동차 수당으로 생활하며 일주일간 차에서 자고, 다른 어소시에이트 집에서 약 3주를 보낸 시기다.
• 10개→6개 이사회: 복귀 제안을 받을 때 회사 매각으로 Leone의 이사회 수가 줄어든 상태다.
• 70%: Sequoia 자본 중 비영리단체와 자선단체에서 온다고 Leone이 설명한 비율이다.
• 20회: 평생 투자 기회 중 선택해야 한다고 가정한 횟수다.
• 100배: Leone이 관심을 두는 투자 수익의 기준이다.
• 1억→5억→10억→50억→100억→200억 달러: Sequoia가 경험한 대형 수익 규모가 커진 계단이며, SpaceX 관련 200억 달러 가능성이 가장 큰 사례다.
• 20년: Google·Nvidia·Meta 같은 회사가 IPO 이후에도 복리로 성장하는 기간을 설명한 기준이다.
• 20%/10%/25%: Sequoia가 한때 Nvidia 약 20%, Google 약 10%, Cisco Systems 약 25%를 보유했다는 지분 사례다.
• 약 600억 달러: David Vélez가 만든 Nubank의 현재 가치로 언급된 규모다.
• 100만 달러: Sequoia가 Vélez의 초기 사업에 약정한 금액이다.
• 5~10분/10도: Sequoia 파트너 회의가 과열될 때 쉬고, 분위기가 식은 뒤 다시 대화하는 방식이다.
• 30%/40%/20~30%: Leone이 평가한 벤처 인력의 무능·무해·유능한 비율이다.
• 5~7년: 이사회 구성원을 평생의 동반자처럼 신중하게 선택해야 한다고 설명한 기간이다.
• 약 3분: Leone의 일반적인 전화 통화 길이다.
• 약 7년: Crosspoint Ventures가 강한 성과를 냈지만 파트너들이 흩어진 기간이다.
• 1억 4000만 달러/3800만 달러/약 99만 5000주/100만 달러: Microsoft 초기 투자 관련 대화에서 Senra가 『Hard Drive』를 기억해 제시한 수치이며, Leone은 정확성을 확인하지 못한다.
• 400억 달러: 한 기업가가 아버지의 단 한 번의 투자로 만들었다고 농담한 규모다.
• 400명 이상: Senra가 거의 10년 동안 읽은 기업가 전기의 수로, 프로그램 말미의 홍보에서 언급된다.

20줄 핵심 요약

1. Doug Leone은 69세에 Sequoia Capital로 돌아와 회장 직함 대신 저연차 분석가처럼 AI를 다시 배우고 있다.
2. 복귀 90일 뒤 AI가 더 멀어진 것처럼 느껴졌고, 9개월 뒤에도 무관하면 스스로 물러나겠다고 했다.
3. Leone은 재창조의 동력이 비전보다 사라지고 싶지 않다는 공포였다고 고백한다.
4. Jimmy Iovine은 공포를 멈추게 하는 머리바람이 아니라 즉시 전진하게 하는 꼬리바람으로 바꾼다.
5. Leone은 대중 연설과 고소공포를 훈련했고, Novocaine 없는 근관 치료도 자신을 시험하는 과제로 받아들였다.
6. 컨트리클럽에서 부유한 또래를 지켜보며 품은 분노는 30년 뒤 거짓 서사임을 깨닫고 내려놓았다.
7. 어린 시절의 결핍과 모욕은 강력한 연료가 되지만, 성숙한 뒤에는 다른 사람을 해치지 않는 선함으로 바꿔야 한다.
8. Leone은 물질적 사치를 버리고 가족·친구·단순한 삶을 더 중요한 가치로 남겼다.
9. Sequoia 복귀 전 은퇴는 실패가 아니라 다음 세대에 타석을 넘기는 옳은 선택이라고 판단했다.
10. 파트너가 된 첫 달에는 이혼 후 돈이 없어 자동차에서 자고 사무실에서 샤워한 유일한 노숙 파트너였다.
11. 투자 판단은 자녀의 돈을 넣을 수 있는지, 평생 스무 번 중 하나인지, 펀드 전체를 회수할 수 있는지로 압축된다.
12. 2배·3배 수익보다 100배의 아웃라이어를 찾아야 하며, 진짜 승자는 항상 상승 쪽에서 투자자를 놀라게 한다.
13. Google·Nvidia·Cisco·Apple의 조기 매도는 장기 복리를 끊은 벤처 업계의 공통 실수였다.
14. VC는 창업자의 0→1 마법을 대신하지 않고 시장·채용·영업·이사회·위기 대응을 도와야 한다.
15. David Vélez와 Nubank 사례는 투자자의 심리적 지지와 창업자 보존이 사업을 키우는 방식을 보여 준다.
16. 좋은 창업자는 극단적인 지능·집요함·명료함·선함을 함께 가진 outlier다.
17. 신뢰는 처음부터 주어지지 않고, 창업자가 위기에 빠졌을 때 실제로 도와주는 행동을 1년간 쌓아 만들어진다.
18. 좋은 이사회는 같은 사람을 모아 편안함을 만드는 곳이 아니라 다른 경험으로 생산적인 불편함을 만드는 곳이다.
19. 피드백은 맞는 내용만큼 타이밍·톤·단어가 중요하며, 창업자가 스스로 결론에 도달하도록 전달해야 한다.
20. 다음 투자와 다음 창업자를 위해 과거의 성공이 아니라 놓친 기회와 실수에서 다시 배워야 한다.