뉴스레터를 벤처 펀드로 바꾼 남자 — Packy McCormick

URL: https://www.youtube.com/watch?v=lQykcMkej6c
날짜: 2026-09-08
채널: lifeofluba
원문 제목: He Turned A Newsletter Into A Venture Fund - Packy McCormick (Not Boring Capital)
영상 ID: lQykcMkej6c

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메타데이터

• 출처: lifeofluba / Luba Yudasina
• 콘텐츠 유형: YouTube 인터뷰 심층 다이제스트
• 대화 상대: Packy McCormick, Not Boring 창업자·Not Boring Capital 투자자
• 발행일: 2026-09-08
• 재생 시간: 약 68분 27초
• 주요 주제: 창업 전환, 뉴스레터 사업, 벤처 투자, 글쓰기 습관, 낙관주의, 기술과 경험의 확장

📌 핵심 질문 / 이 대화가 다루는 핵심 논점

==Packy McCormick은 자신이 잘하지 못하는 것을 억지로 보완하기보다, 호기심을 따라 복잡하고 중요한 대상을 이해하고 설명하는 능력을 강화해 뉴스레터와 벤처 펀드를 하나의 자기강화형 사업으로 만들었다.==

• 금융과 Breather에서의 경험은 안정적인 커리어보다 스스로 무언가를 만들고 싶다는 욕구를 선명하게 만들었다.
• Not Boring 뉴스레터는 글을 읽는 독자, 글의 주인공이 되는 창업자, 자본을 맡기는 LP를 한데 연결하는 신뢰·접근성의 네트워크가 됐다.
• 2022년 성장 정체는 실패가 아니라 “이제 내가 원하는 것을 해도 아무도 신경 쓰지 않는다”는 해방감을 줬다.
• 낙관주의와 기술에 대한 믿음은 맹목적 긍정이 아니라, 실제 진보를 관찰하고 더 많은 경험의 가능성을 여는 쪽에 베팅하는 태도다.

Packy는 한 가지 거대한 미션을 억지로 선언하기보다, 흥미와 중요성이 만나는 대상을 충분히 파고든 뒤 일반 독자가 공감할 수 있는 언어로 번역하는 일을 자신의 중심축으로 삼는다. 글쓰기는 투자 소싱과 포트폴리오 지원을 강화하고, 투자는 글쓰기에 모든 압박을 걸지 않아도 되는 재정적·지적 여유를 제공한다.

1. 금융과 Breather를 거쳐 스스로 만드는 사람으로 이동하다

Packy의 커리어 전환은 처음부터 정교하게 설계된 창업 서사가 아니라, 금융이 자신에게 맞지 않는다는 감각과 작은 사이드 프로젝트에 대한 지속적인 끌림에서 시작됐다.

1.1. 금융에서 배운 성취와 한계

1. 금융을 선택한 출발점

   1. 막연한 경제적 동기: 어린 시절에는 금융이라는 분야 자체에 대한 구체적인 소명보다 돈을 많이 벌고 잘하는 사람이 되고 싶다는 막연한 관심이 컸다.
   2. 주변 환경의 영향: Duke에서는 많은 사람이 금융으로 진출했고, Packy도 자연스럽게 그 흐름에 올라타 금융 안에서 계속 승진하고 능력을 증명하는 길을 택했다.

2. 금융이 맞지 않았던 이유

   1. 세계 최고가 될 수 없다는 판단: Packy는 업무를 무난하게 수행했지만, 금융을 진짜 좋아해 여가 시간에도 Financial Times를 읽고 숫자를 연구하는 동료들만큼 뛰어나거나 열정적이지는 않았다.
   2. 스타트업에 대한 더 강한 관심: 금융보다 회사를 만들고 새로운 사업을 관찰하는 일에 마음이 갔고, 결국 정해진 사다리를 오르는 것보다 자기 프로젝트를 시험해 보고 싶어졌다.

1.2. Breather와 창업 전의 신호들

1. Breather에서의 6년

   1. 긴 재직 기간: 금융을 거친 뒤 Breather에서 약 6년을 보냈고, 훌륭한 사람들과 일한 좋은 경험이었지만 마지막에는 너무 오래 머물렀다는 생각과 함께 싫증이 났다.
   2. 2019년 말 퇴사: 2019년 말 회사를 떠난 뒤 다음에 무엇을 할지 고민하면서 정식 직장을 구하기 전까지 자신의 아이디어를 시험할 시간을 확보했다.

2. 어릴 때부터 반복된 자기주도 프로젝트

   1. Avalon 왕복 교통 프로젝트: 필라델피아 근교 사람들이 여름에 찾던 뉴저지 Avalon으로 돌아갈 교통편이 끊기자 친구들과 리무진을 빌렸고, 그 경험이 좋아 매주 사람을 모아 파티버스를 운행했다.
   2. 작은 인터넷 사업 실험: 사람들에게 소문을 퍼뜨려 매주 약 50명이 탄 버스 한두 대를 운영했고, 직접 웹사이트를 배우며 약 1만 달러를 벌어 보는 과정을 금융 공부보다 더 재미있어했다.
   3. 사업이라기보다 호기심의 실험: 보험도 없었고 사고가 나지 않은 것은 운이 좋았을 뿐이지만, 웹사이트를 만들고 인터넷이 작동하는 방식을 익히려는 동기가 강했다.

3. 스타트업을 가까이서 본 경험

   1. Shoeboxed 인턴십: Duke 재학 시절 Shoeboxed에서 잠시 일했고, 영수증을 촬영·스캔해 디지털화하는 초기 OCR(Optical Character Recognition) 서비스를 접했다.
   2. Evan Beard와의 연결: 당시 함께 일한 Evan Beard는 훗날 뉴욕의 Standard Bots를 세웠고, 미국 로봇 기업 중 가장 많이 배치된 로봇을 만드는 회사로 성장해 약 10억 달러의 기업가치를 인정받았다.

1.3. 투자하지 못한 친구가 남긴 교훈

1. 놓친 투자 기회

   1. 초기 기회를 알아보지 못함: Packy는 Evan과 학교 시절 가까웠지만 금융에 들어간 뒤 연락이 뜸해졌고, 다시 상황을 알게 됐을 때 Standard Bots는 이미 상당한 가치를 만든 뒤였다.
   2. 후회가 회사 성과에만 있지 않음: 친구가 훌륭한 회사를 만들 것이라는 점을 맞히지 못한 것뿐 아니라, 친구를 지지할 수 있었던 좋은 규칙을 놓쳤다는 점도 후회의 핵심이다.

2. 친구에게 투자하라는 원칙

   1. 지지 자체의 가치: 투자가 성공하지 않더라도 친구가 중요한 일을 시작할 때 도울 수 있다는 사실이 의미 있고, 성공한다면 다음 기회를 함께 얻을 수 있다.
   2. 현재의 재연결: Packy는 훗날 Evan과 다시 연락해 공동 글도 썼으며, Standard Bots가 아직 성장 여지가 크다고 보고 언젠가 투자를 실행해야 한다고 생각한다.

2. “Not Boring Club”에서 Not Boring 뉴스레터로

실패한 클럽 아이디어와 어머니의 코칭은 Packy가 자신에게 맞는 일의 형태를 구분하고 뉴스레터의 이름과 방향을 정하는 데 결정적인 역할을 했다.

2.1. 한 차원으로 축소된 삶을 되돌아보다

1. 논쟁 클럽 아이디어의 출발점

   1. Soho House for nerds: Packy는 지적인 사람들을 위한 소호하우스 같은 공간을 만들고 “Not Boring Club”이라고 부르려 했다.
   2. 검증 단계: 논쟁 클럽을 시험 운영하고 저녁 모임을 열었으며, 실제 공간을 임대하고 투자자를 찾는 단계까지 갔다.

2. 어머니의 사업 파트너가 던진 질문

   1. “일 밖에서 무엇을 하나?”: 어머니의 컨설팅 파트너가 재미를 위해 무엇을 하는지 묻자, Packy는 사실상 아무것도 하지 않으며 자기만의 활동이나 취미가 없다고 답했다.
   2. 과거와의 대비: 고등학교와 대학 시절에는 크로스컨트리, 토론 클럽, 사교 활동을 했지만 금융과 직장 생활을 거치며 일만 하는 일차원적인 사람이 됐다는 사실을 깨달았다.

3. 클럽 아이디어가 자신에게 맞지 않았던 이유

   1. 운영자의 생활 방식과 불일치: 매일 밤 사람을 만나 공간을 운영하고 호스팅하는 일은 특별한 사회성과 에너지를 요구하지만, Packy는 혼자 6년 동안 글을 쓰는 편안함을 가진 사람이었다.
   2. 대학 시절을 연장하려는 환상: 클럽은 많은 사람이 품는 “Peter Pan처럼 대학 생활을 연장하고 싶다”는 욕망의 변형이었고, 실제 장기 사업으로는 Packy와 맞지 않았다.

2.2. 과도한 노동이 만든 일차원성

1. 금융이 부여한 강제된 집중

   1. 선택권이 없는 장시간 노동: 금융에서는 거의 항상 일해야 했고, 그 강제성이 오히려 다른 결정을 고민하지 않아도 된다는 해방감을 줬다.
   2. 자기 가능성의 차단: 주말에 시간이 나서 무언가를 할 수 있으면 뜻밖의 행운처럼 느꼈고, 자신이 무엇이든 할 수 있다는 생각 자체를 잠시 꺼 버렸다.

2. 자기 사업에서 달라진 노동

   1. 통제권이 만드는 자발성: 자기 사업을 시작하면 누군가를 탓하며 일을 많이 하는 것이 아니라, 스스로 통제하기 때문에 더 열심히 일하게 된다.
   2. 잠시 일에 몰입할 권리: Packy는 창업 초기에는 한동안 모든 시간을 일에 써도 괜찮다고 받아들였고, 그 생각의 전환이 오히려 다음 단계로 가는 데 도움이 됐다.

2.3. 어머니의 주간 코칭과 이름의 전환

1. 가든 리브 기간의 안전장치

   1. 4개월의 준비 기간: Breather에서 급여를 받으며 경쟁금지 기간에 해당하는 약 4개월 동안, 2019년 10월부터 다음 해 2월까지 클럽 사업을 계획했다.
   2. 주간 책임성(accountability): 어머니가 고객에게 비즈니스 코칭도 제공한다는 점을 활용해, 처음으로 누구의 지시도 받지 않는 Packy가 매주 생각을 정리하고 실행을 점검하도록 통화했다.

2. 코칭의 실제 작동 방식

   1. 정답을 주지 않는 대화: 코치는 상대가 말하는 동안 어려운 질문을 던지고, 상대가 스스로 올바른 답에 도달하도록 돕는다.
   2. 생각을 처리하는 방법론: 어머니와의 통화도 깊은 가족 상담이 아니라 사업 아이디어를 말로 풀어내고 자기 생각을 정리하는 방법론에 가까웠다.

3. Not Boring이라는 이름

   1. 뉴스레터로의 확장: 클럽을 위해 생각했던 “Not Boring”이라는 이름이 기존 이메일 뉴스레터의 단순한 이름보다 훨씬 낫다는 어머니의 조언이 있었다.
   2. 사이드 프로젝트에서 본업으로: 뉴스레터가 부업일 때는 기존 이름을 유지했지만, 전업이 되자 더 선명하고 확장성 있는 Not Boring으로 이름을 바꿨다.

3. 글쓰기의 근육을 만들고 독자 포획을 피하다

Packy는 글을 타고난 천재성보다 논증을 다듬는 시간, 반복 훈련, 자기만의 관심 영역에서 끌어올렸다.

3.1. Right of Passage가 만든 반복 구조

1. 글쓰기의 원래 강점

   1. 논증을 조립하는 즐거움: 즉석 대화에서 상대를 압도하는 편은 아니지만, 시간이 주어지면 주장을 구성하고 창의적인 표현을 만들어 글로 정리하는 데 강점이 있었다.
   2. 유머를 통한 표현: 라틴어 수업에서 벌로 에세이를 써서 반 앞에서 읽어야 했을 때도, 처벌을 재미있는 글로 바꾸고 전체 상황을 놀리는 방식으로 즐겼다.

2. Breather 전략 메모의 신호

   1. 문서가 의사결정을 움직임: Packy와 Ben Roller는 크리스마스 휴가 동안 Breather의 마이너스 25% 총마진과 장기 임대차 문제를 분석하고 사업 전환 전략을 문서로 작성했다.
   2. 글로 사람을 모으는 경험: 경영진이 전략을 승인하고 실제 실행팀도 동참하면서, 글만으로 의사결정과 조직의 동의를 이끌 수 있다는 가능성을 확인했다.

3. Right of Passage를 선택한 계기

   1. 작은 신호에서 비롯된 결정: 당시 트위터 팔로어가 약 200명에 불과했지만, David Perell의 글쓰기 과정 소개를 보고 이 과정을 듣지 않으면 자신의 마지막 지적 감각까지 잃을 것 같다는 충동으로 등록했다.
   2. 개인적 모노폴리(personal monopoly): 사업, 필라델피아 스포츠, 대중문화를 조합하면 특정 교차점에 대한 자신만의 전문 영역을 만들 수 있다는 개념을 배웠다.

3.2. 루틴, 자기 관심, 지속 가능성

1. 과정의 핵심은 매주 제출하는 것

   1. 주간 에세이: 매주 새 에세이를 제출하고 소그룹에 참석해야 했으며, 과제를 하지 않은 사람은 그룹 토론에 참여할 수 없었다.
   2. 낮은 이탈률의 이유: 좋은 사람들로 구성된 작은 그룹과 매력적인 수업 설계가 참여를 계속하게 만들었고, 일반적인 온라인 강의처럼 대규모 이탈이 발생하지 않았다.

2. 시장 수요보다 지속 가능한 관심

   1. 가면을 쓰는 창작의 위험: 초보 창작자는 시장이 원하는 것을 먼저 찾지만, 실제 자신이 아닌 사람을 연기하면 오래 지속할 수 없고 결국 지친다.
   2. 시간을 써도 즐거운 주제: 몇 시간씩 파고들어도 행복할 주제를 찾아야 하며, 자기 관심과 개인적 모노폴리가 창작의 지속성을 만든다.

3. 오디언스 캡처(audience capture)

   1. 기대에 갇히는 문제: 독자가 반응한 주제만 반복하면 창작자의 관심이 아니라 청중의 요구가 콘텐츠를 통제하게 된다.
   2. 호기심으로 회복하기: Packy는 기업 딥다이브뿐 아니라 삶의 의미를 다룬 글도 쓰며, 독자가 기대하기 때문에가 아니라 자신이 좋아하기 때문에 기업 글을 계속 쓰는 상태를 지향한다.

3.3. “Riding the Leopard”와 의미 탐구

1. 글을 쓰게 한 질문

   1. 텔레파시 테이프의 충격: 비언어적 자폐 아동들이 부모의 도움으로 복잡한 생각을 표현하고, 배운 적 없는 언어를 아는 것처럼 보이는 사례를 다룬 팟캐스트가 Packy의 관심을 끌었다.
   2. 반론을 인정한 탐구: 실험 설계가 더 엄격했어야 한다는 반론과 부모가 손의 움직임에 영향을 줬을 가능성을 인정하면서도, 단순한 우연으로 보기 어려운 경험의 패턴에 주목했다.

2. 종교와 환생에 대한 열린 태도

   1. 공통된 영적 언어: 여러 종교의 신비주의 전통과 텔레파시 사례가 인간을 우주가 자기 자신을 경험하는 작은 일부로 본다는 점에서 서로 닮았다고 해석했다.
   2. 환생 사례의 축적: 버지니아대학교 연구 자료에 과거 생의 이름과 날짜를 확인하거나 태어날 때의 흉터와 과거 기억의 상처를 연결하는 아이들의 기록이 수천 건 이상 있다는 점을 언급했다.
   3. 신앙과 종교의 분리: 신앙은 초월적 무언가를 믿는 태도이고 종교는 규칙·이야기·행동 지침을 묶은 체계라는 구분에 공감했으며, 특정 종교의 규칙서에 자신을 묶지는 않는다.
   4. 종교를 운영체제로 보는 비유: 여러 종교는 공통된 기저 프로토콜 위에 특정 이용자에게 맞는 앱처럼 올라간다는 관점으로 이해할 수 있다고 봤다.

3. 기술의 역할은 경험의 가능성을 넓히는 것

   1. AI가 일을 대신할 때의 인간 역할: AI가 어떤 직업을 대신한다면 그 직업이 인간다움의 전부였던 것은 아니며, 사람은 AI가 비워 준 자리에서 자신만이 할 수 있는 경험을 찾아야 한다.
   2. 신체와 장수 기술에 대한 재평가: 과거에는 인간이 신체를 설계하거나 날개를 다는 일을 “신의 영역을 침범하는 것”으로 봤지만, 경험의 가능성을 확장하는 것이 목적이라면 새로운 감각과 능력을 직접 경험하는 일은 정당화될 수 있다.
   3. AI의 수축 위험: AI를 비판적 사고를 확장하는 도구로 쓰면 강력하지만, 모두가 같은 답을 받아들이고 생각을 멈추면 사고를 중앙집중화·획일화하는 기술이 될 수 있다.

4. 낙관주의와 Not Boring의 새로운 미션

Packy의 낙관주의는 모든 일이 잘될 것이라는 확신이 아니라, 이미 일어나고 있는 진보를 보고 행동 가능성을 키우는 자기강화적 선택이다.

4.1. 낙관주의가 형성된 배경

1. 반복된 두 번째 기회

   1. 경험에서 얻은 기대: 학생회 선거처럼 처음에는 되지 않았던 일이 다음 해에는 실현되는 경험이 여러 번 반복되며, 실패가 최종 결과가 아니라는 감각을 얻었다.
   2. 생활의 행운: 큰 비극을 겪지 않고 좋은 삶을 살아온 행운이 현재의 낙관주의를 가능하게 했다는 점을 인정한다.

2. 장기 데이터가 보여 주는 진보

   1. 생활 수준의 상승: GDP per capita 같은 장기 지표를 보면 세상이 시간이 지날수록 나아지는 흐름이 보인다.
   2. 낙관의 자기실현성: 모든 것이 나빠질 것이라고 믿으면 시작할 이유가 사라지지만, 기여하고 문제를 해결할 수 있다고 믿으면 실제 행동이 늘어나 더 많은 진보를 만든다.

3. 낙관주의는 연습될 수 있음

   1. 같은 사건을 다르게 읽기: 데이터센터가 물을 많이 쓴다는 사실을 재앙으로만 보던 독자도, 매주 발송되는 낙관주의 메시지를 통해 다른 긍정적 해석을 시도하게 됐다.
   2. 현실을 무시하지 않기: 식사비조차 감당하기 어려운 사람에게 세상이 훌륭하다고 강요할 수는 없으며, 낙관은 고통을 지우는 구호가 아니라 주어진 현실 안에서 가능한 진전을 찾는 방식이어야 한다.

4.2. 기존 미션의 완료와 새 역할

1. “세상을 더 낙관적으로”라는 미션

   1. 2022~2023년의 맥락: 세계가 극도로 비관적으로 느껴지던 시기에 Not Boring의 미션을 세상을 더 낙관적으로 만드는 일로 정의했다.
   2. 미션의 진행 상황: 최근에는 세계가 더 진보 지향적이고 낙관적으로 변했다고 느끼며, 원래의 미션은 이미 상당히 진행됐다고 판단한다.

2. 복잡하고 중요한 것을 번역하기

   1. 정상과 기묘함 사이의 통역자: 기업의 복잡한 비즈니스부터 난해한 영적 주제까지, 흥미롭고 중요한 대상을 찾아 일반 독자가 공감할 수 있는 말로 바꾸는 역할을 맡는다.
   2. 신뢰와 독자의 자율성: 6년 동안 쌓은 신뢰는 Packy가 자주 틀릴 수 있다는 점과 독자가 스스로 판단해야 한다는 점을 함께 전제로 한다.
   3. “적당히 모르는” 위치: 대상을 처음부터 자연스럽게 이해하지 못하기 때문에 직접 질문하고 조사해야 하며, 그 과정이 독자를 위한 설명 능력으로 전환된다.

3. 거대한 미션을 억지로 만들지 않기

   1. 미션의 유용성과 함정: 분명한 미션은 사람과 자원을 끌어모으는 힘이 있지만, 청중을 모으기 위해 만든 미션이 창작자를 원하지 않는 주제에 가둘 수도 있다.
   2. 흥미를 따라가는 삶: 꼭 100% 명료한 사명을 선언하지 않아도 흥미로운 사람을 만나고, 질문하고, 쓰는 일을 계속하면 된다.
   3. Lenny Rachitsky와의 비교: 명확한 주제, 뛰어난 능력, 사랑하는 일을 한 지점에 모은 사람은 빠르게 성장할 수 있지만, 모든 사람이 그런 단일한 위치를 찾아야 하는 것은 아니다.

5. 전업 작가가 된 창업 결정과 가족의 안전망

Packy의 전업 전환은 거대한 확신보다 “3개월 동안 시험해 보고 진짜 직장을 찾겠다”는 임시 계획에서 출발했고, 가족의 현실적인 지원이 그 실험을 가능하게 했다.

5.1. 뉴스레터에 건 작은 베팅

1. 코로나19가 바꾼 선택지

   1. 클럽 사업의 중단: 코로나19는 대면 공간 사업을 실행하지 못하게 했고, 결과적으로 임대 계약이나 투자 유치를 하지 않은 것이 다행이 됐다.
   2. 글쓰기 실험으로 이동: 이미 쓰고 있던 뉴스레터를 더 긴 에세이로 확장해 약 3개월 동안 반응을 확인하기로 했다.

2. 작지만 분명한 초기 신호

   1. 첫 수익까지의 시간: 2020년 4월부터 9월까지 약 6개월 동안은 큰 수입이 없었고, 이후 광고 한 건당 약 1,000달러를 간헐적으로 받기 시작했다.
   2. 성장 궤도의 확인: 금액 자체는 생활을 보장할 정도가 아니었지만, 독자와 수익이 올바른 방향으로 움직인다는 신호가 됐다.

5.2. 임신 중인 배우자와 처가의 지원

1. 가족의 현실적 위험

   1. 배우자의 커리어 변화: 아내 Pua도 Nuts.com에서 공급망 업무를 한 뒤 스타트업으로 옮긴 상태였고, Packy가 퇴사하면서 가족의 건강보험과 안정적 수입에 대한 불확실성이 커졌다.
   2. Nuts.com의 사례: 뉴어크의 견과류·캔디 가게에서 출발한 3대째 가족기업이 nuts.com 도메인을 일찍 확보하고 고품질 견과류와 식품용 분말·원료를 공급하는 거대한 사업으로 성장했다.

2. 처가에서의 생활

   1. 주거비와 돌봄의 완충: 2020년 6월 임대 계약이 끝난 뒤 부부는 처가로 옮겼고, Packy는 지하실에서 글을 썼다.
   2. 생활 지원의 의미: 장모가 매일 음식을 만들어 주고, 첫아들 Devon이 태어난 뒤에도 몇 달 동안 가족이 함께 지낼 수 있었기에 뉴스레터 사업을 계속할 수 있었다.
   3. 성공의 숨은 조건: Packy는 코로나19와 가족의 환대가 없었다면 지금의 Not Boring도 없었을 것이라고 평가하며, 창업자의 독립 서사 뒤에 있는 사회적 안전망을 인정한다.

3. 배우자가 믿을 수 있었던 이유

   1. 일관된 성향: Pua는 금융회사에서 Packy를 만났고, 그가 누구보다 오래 일하며 이상한 사이드 프로젝트를 추진하는 사람이라는 점을 이미 알고 있었다.
   2. 게으름이 아닌 시도: 새로운 길을 택해도 Packy가 그냥 아무것도 하지 않는 사람이 되지는 않을 것이라는 믿음이 지지로 이어졌다.
   3. 작은 재정 대화: 광고 단가와 최소한의 임대료 충당 가능성을 함께 계산하고, 수입이 조금씩 들어오면서 위험에 대한 불안이 줄어들었다.

6. 좋은 글을 만드는 생산 시스템

Packy는 완벽한 한 편을 만드는 방식보다 일정한 압박 속에서 많은 글을 공개해 훌륭한 글이 나올 확률을 높이는 방식을 선택한다.

6.1. 일정과 압박의 역할

1. 두려움에서 강제 장치로

   1. 초기의 생존 공포: 2022년에는 뉴스레터의 성장이 한순간에 사라질 수 있다는 두려움 때문에 모든 에세이에 과도할 정도로 많은 노력을 쏟았다.
   2. 2025년 후원의 변화: 특정 날짜에 광고주를 배정하는 방식에서 광고주가 5~10개의 슬롯을 미리 구매하는 방식으로 바꾸자, 원하는 때에 쓰면 된다는 여유가 생겼다.

2. 자유가 글을 약화시킨 경험

   1. 마감의 부재: 충분히 읽고 생각한 뒤 쓰겠다는 계획은 생산량과 글의 질을 높일 것처럼 보였지만, 실제로는 글을 미루고 결과적으로 더 평범하게 쓰게 했다.
   2. 강제 공개의 가치: 정해진 시점에 글을 내야 하면 일부 글은 평범하거나 나쁠 수 있지만, 그 과정이 아주 좋은 글이 나올 기회를 만든다.

6.2. ‘점토 항아리 실험’과 생산량

1. 두 그룹의 과제

   1. 완벽주의 그룹: 한 그룹은 학기 동안 단 하나의 항아리만 만들되 완벽해야 한다는 과제를 받는다.
   2. 다작 그룹: 다른 그룹은 가능한 한 많은 항아리를 만들어야 한다는 과제를 받고, 마지막에 결과물을 비교한다.

2. 반복이 품질을 이기는 결과

   1. 최고의 항아리: 평가에서 가장 좋은 항아리는 완벽한 한 개를 계획한 그룹이 아니라 많이 만든 그룹에서 나온다.
   2. Not Boring의 적용: Packy는 결함 없는 모든 글을 목표로 하기보다, 독자가 떠날 정도가 아닌 글을 꾸준히 내고 훌륭한 글이 독자를 다시 끌어오는 구조를 선택한다.

3. 현재의 생산량과 기준

   1. 연간 약 30편의 에세이: 주간 낙관주의 메시지까지 포함하면 1년에 50편 이상이 될 수 있지만, 긴 에세이만 세면 대략 30편 정도를 쓴다.
   2. 좋은 글과 훌륭한 글의 구분: 발행 전에는 충분히 좋다고 느껴야 하지만, 훌륭한지 여부는 사전 판단과 독자 반응이 항상 일치하지 않는다.
   3. 핵심 기준: 주제에 대해 할 수 있는 만큼 조사하고, 기업의 본질과 현재의 순간을 정확히 포착하며, 독자가 이해할 수 있게 설명하는 것이 최소 기준이다.

6.3. 실제 하루와 깊은 작업

1. 아침 루틴

   1. 이른 기상: 보통 오전 6시쯤 일어나고, 아이들은 6시 30분 무렵 깨어난다.
   2. 가족의 작은 의식: 딸이 크레아틴을 직접 만드는 것을 좋아해 함께 준비하고, 아침을 먹고 커피를 마시며 설거지를 한다.
   3. 수면의 효과: 오후 9시 전에 잠든 날에는 오전 5~6시에 일어나는 생활이 훨씬 좋아지며, 일찍 자는 것이 최근 가장 큰 생활 변화로 느껴졌다.

2. 오전의 글쓰기 블록

   1. 오전 8~8시 30분 출근: 아이를 학교에 데려다주는 날을 제외하면 이 시간대에 사무실에 도착한다.
   2. 읽기와 쓰기 우선: 오전에는 가능한 한 회의를 잡지 않고, 이날처럼 오전 8시부터 네 시간 동안 한 편의 딥다이브만 쓰기도 한다.
   3. 저녁까지 이어지는 마감: 글이 월요일에 나가야 한다면 오후 7시 이후까지 계속 쓰며, 가족이 처가에 간 날에는 원고가 끝날 때까지 더 오래 작업한다.

3. 마감이 집중력을 회복시키는 방식

   1. 인터넷의 산만함: 인터넷은 집중력을 낮추고, AI와 대화하거나 질문을 던지는 일이 생산적인 것처럼 느끼게 만든다.
   2. AI 생산성의 착시: AI에게 주제 보고서를 만들게 한 뒤 그 보고서를 읽지 않아도 무언가를 해냈다는 기분이 들며, 결과물도 대체로 무난한 수준에 그친다.
   3. 분명한 마감: 오늘 반드시 끝내야 하는 글이 있으면 필요한 만큼 8시간도 쓸 수 있으므로, 명확한 외부 제약이 산만함보다 강하다.

7. 뉴스레터와 Not Boring Capital의 플라이휠

Not Boring은 미디어와 투자를 분리된 사업으로 운영하지 않고, 좋은 글이 좋은 창업자를 끌어오고 좋은 투자가 다시 글의 신뢰를 높이는 구조로 결합한다.

7.1. 투자자로서의 업무와 강점

1. 투자 대상

   1. 흥미로운 회사에 직접 투자: Packy는 자신이 가장 흥미롭게 보는 회사에 투자하고, 그 창업자들과 시간을 보내며 배우고, 배운 것을 글로 설명한다.
   2. 예시의 폭: 뇌를 두개골 바깥에서 지금까지보다 높은 해상도로 촬영하는 칩 기반 초음파, 소형 원자로, 국방·에너지·우주·바이오 회사에 관심을 둔다.

2. 회사에 제공하는 가치

   1. 글쓰기 역량: 회사의 본질과 현재의 중요한 순간을 정리해 독자가 이해하게 만드는 능력이 핵심 자산이다.
   2. 신뢰받는 독자층: 독자가 Packy의 판단과 설명을 신뢰하기 때문에, 포트폴리오 회사의 이야기를 세상에 알리는 일이 가능하다.
   3. 정확한 화살: 좋은 회사를 찾고 이야기를 잘 전달하는 데 충분한 시간을 써야 투자 시점에 꺼낸 화살이 목표를 정확히 맞힐 수 있다.

7.2. 투자 소싱의 비정형 네트워크

1. 회사를 만나는 경로

   1. 콘텐츠 기반 인바운드: 특정 산업이나 카테고리에 대해 글을 쓰면 그 분야 창업자가 직접 연락하거나, 다른 투자자와 창업자가 연결해 준다.
   2. 트위터와 직접 연락: 흥미로운 회사를 발견하면 트위터에서 바로 연락하고, 뉴스레터를 읽지 않은 사람이라도 Not Boring이라는 이름을 들어 봤거나 소개해 줄 사람을 알고 있을 가능성이 높다.
   3. 5년 이상 쌓인 네트워크: 명확하게 어떤 회사를 좋아하는지 계속 말해 온 결과, 그 유형의 회사가 자연스럽게 Packy에게 모인다.

2. 대형 펀드와 다른 소싱 구조

   1. 정형화된 퍼널의 부재: 대형 펀드는 촘촘한 소싱 퍼널과 단계별 프로세스를 설명할 수 있지만, Not Boring의 최고의 회사들은 각각 완전히 다른 경로에서 들어왔다.
   2. 끌어당김(attraction)의 효과: 뉴스레터는 관심 없는 사람을 어느 정도 밀어내고, 글의 세계관에 공감하는 사람을 끌어당기는 필터로 작동한다.
   3. 콜드 아웃리치의 대안: 모든 창업자에게 먼저 연락하는 대신, 어떤 창업자가 Packy와 잘 맞을지를 콘텐츠가 먼저 선별한다.

7.3. 호기심 기반 리서치

1. 정량 체크리스트보다 질문

   1. 일률적인 인터뷰 수의 부재: 특정 회사마다 몇 명을 만나고 몇 편의 기사를 읽는 식의 정량적 공식은 없다.
   2. 반복되는 현상에서 출발: 일반 아이디어는 여러 글을 읽고 사람들과 대화하다 반복해서 나타나는 현상을 발견하는 데서 시작한다.

2. 지식의 공백을 채우는 방식

   1. 초기 대화: 회사 글을 쓸 때는 창업자·팀과 먼저 대화하고, 자신이 이해하지 못한 지점과 질문을 드러낸다.
   2. 다음 조사: 남은 질문에 따라 더 많은 사람을 만나거나 사례 연구를 읽거나 ChatGPT를 활용해 추가 조사를 한다.
   3. 최종 설명: 관심이 생긴 대상을 끝까지 따라가며 질문을 더하는 호기심이 리서치의 유일하게 일관된 방법론이다.

8. 약한 기억력, 강점의 집중, 인간적인 목소리

Packy는 평균 이하인 기억력을 고치기 위해 시간을 모두 쓰기보다, 기억을 글과 반복 노출로 보완하고 본래 강점을 더 키우는 선택을 한다.

8.1. 선택적인 기억의 문제

1. 얼굴과 세부사항을 잘 기억하지 못함

   1. 일대다 관계의 난점: 뉴스레터로 더 많은 사람이 Packy를 알게 됐지만, Packy는 독자 한 명 한 명을 기억하지 못해 처음 만난 사람에게 아는 척하는 실수를 하기도 한다.
   2. 정보 비대칭: 독자는 Packy의 여행과 생활을 알고 있지만 Packy는 독자를 처음 보는 경우가 많아, “나는 당신을 전혀 모르는데 당신은 나를 안다”는 어색한 상황이 생긴다.

2. 글쓰기가 기억을 보강함

   1. 회사 지식의 축적: 오랫동안 같은 회사와 시간을 보내고 글로 반복해 정리하면, 그 회사의 사람·맥락·전략은 전보다 훨씬 잘 기억하게 된다.
   2. 연상과 기록의 결합: 얼굴 같은 세부사항은 약하지만, 추상적인 사실과 감정, 중요한 대화는 글로 남기고 반복하면서 지식의 기억을 강화한다.

8.2. “약점을 고치기보다 강점을 두 배로”

1. 기억력 훈련의 한계

   1. 뚜렷한 방법을 찾지 못함: 전반적으로 기억력이 평균 이하라고 느끼지만, 개선을 위한 확실한 훈련법은 찾지 못했다.
   2. 기회비용 고려: 기억력을 조금 높이는 데 들일 시간을 글쓰기와 투자처럼 이미 잘하는 일에 쓰는 편이 더 나을 수 있다.

2. 강점 집중 원칙

   1. 명백한 약점만 예외: 아침마다 술을 여러 잔 마셔야 일을 시작할 수 있을 정도의 약점이라면 반드시 고쳐야 하지만, 삶을 막지 않는 약점은 그대로 두어도 된다.
   2. 레버리지의 차이: 평균 이하인 능력을 평균으로 끌어올리는 것보다, 이미 강한 능력을 탁월한 수준으로 만드는 편이 더 큰 결과를 낸다.

8.3. 개인성, 유머, 그리고 AI 시대의 차별화

1. 자신을 전면에 내세우지 않기

   1. “나의 쇼”를 피함: 독자가 모든 사생활에 관심을 가질 것이라고 생각하지 않으며, 콘텐츠 전체를 자기 이야기로 만들고 싶어 하지 않는다.
   2. 얼굴 없는 분석도 피함: 반대로 진지한 비즈니스 분석만 하는 익명의 콘텐츠가 되기도 원하지 않는다.

2. 목소리의 균형

   1. 초기의 만화 같은 톤: 초기 Not Boring 글은 농담과 장난이 많고 거의 만화처럼 가벼웠다.
   2. 현재의 더 진지한 톤: 시간이 지나며 핵심 분석과 설명 능력이 좋아졌고, 주변의 농담이 덜 필요해졌지만 지나치게 무거워졌다는 감각도 있다.
   3. AI가 복제하기 어려운 요소: 개인적 경험과 특유의 목소리를 더할수록 생성형 AI가 그대로 흉내 내기 어려운 글이 된다.

9. 좋은 글을 읽고 흡수하는 방법

Packy는 글쓰기 기술을 명시적인 체크리스트로 적용하기보다, 훌륭한 글을 많이 읽고 몸에 스며들게 하는 방식으로 학습한다.

9.1. Colossus의 프로필이 뛰어난 이유

1. 최근 감탄한 작가들

   1. Jeremy Stern: Colossus에서 훌륭한 글을 계속 쓰고 있으며, Josh Kushner 프로필이 특히 인상적이었다.
   2. Dom Cook: Sarah Guo 프로필에서 깊은 리서치와 인물 접근을 결합했다.
   3. Mario Gabrielian: 일관되게 높은 수준의 글을 내는 작가로 언급됐다.

2. Colossus의 플라이휠

   1. 접근성: 창업자와 주요 인물에게 접근할 수 있는 네트워크가 있다.
   2. 작가 집단: Mario를 비롯한 뛰어난 작가를 모아 깊이 있는 프로필을 만든다.
   3. 팟캐스트와 질문: 창업자와 대화하는 팟캐스트, 뛰어난 질문 능력, 글쓰기 리서치가 서로를 강화한다.

9.2. David Foster Wallace에게서 받는 스타일 전이

1. 압도적인 몰입감

   1. 인물의 의식 안으로 들어가기: David Foster Wallace의 글은 저자가 묘사하는 사람의 뇌와 관점 속에 독자를 직접 넣는 듯한 힘이 있다.
   2. 감정의 정밀한 언어화: 수영장에서 사람들이 물 밖으로 나오는 장면처럼, 보통은 설명하기 어려운 감정과 느낌을 매우 정확하게 표현한다.

2. 읽기 후 모방의 가치

   1. 문체의 삼투: 읽은 직후 글을 쓰면 문체가 그대로 복제되지는 않지만, 더 긴 문장과 예상 밖의 연결을 시도하게 된다.
   2. 주의 깊은 독자에게 보상하기: 작품 곳곳의 작은 이스터에그가 집중해서 읽는 사람에게 보상하고, 작품 자체가 주의 깊음을 주제로 삼는다.

9.3. 명시적 방법론 없는 훈련

1. 자료를 많이 넣기

   1. 다양한 입력: 더 나은 작가가 되고 싶을 때 프로필, Wallace의 글, 훌륭한 문장을 더 많이 읽는다.
   2. 필사와 흡수: 때때로 좋은 문장을 직접 타이핑하지만, 특정 기법을 다음 글에 의식적으로 복사하려고 하지는 않는다.

2. 결과물에 남는 학습

   1. 무의식적 축적: 많은 자료를 머릿속에 넣으면 명확한 계획 없이도 일부가 남아 다음 글의 문장과 구조로 나온다.
   2. 과도한 편집의 트레이드오프: 더 많이 줄이고 다듬을 수 있지만, 편집을 계속하면 발행 속도가 늦어지고 반복 생산의 장점이 사라질 수 있다.

10. 실제 진보가 만드는 낙관과 사회적 실행

Packy의 낙관주의는 추상적 구호보다 원자로·바이오·뇌 영상·산업 재편처럼 이미 진행 중인 사례에서 나온다.

10.1. 핵심 사례들

1. 마이크로 원자로와 원자력의 귀환

   1. Antares의 자금 조달: Antares는 마이크로 원자로를 만드는 회사로 약 4억 7,000만 달러를 조달했다.
   2. 오랜 정체의 돌파: 40년 이상 정체된 것처럼 보였던 원자력 분야에서 7월 4일 이전 네 회사가 임계(critical) 상태에 도달했고, 다른 회사들은 임계 단계를 건너뛰고 곧바로 전력 생산을 목표로 움직이고 있다.
   3. 전력망으로의 진입: 여러 첨단 원자로 스타트업이 실제 전력망에 전력을 공급하는 단계로 향하고 있어, 연구실의 기술이 인프라로 전환되고 있다.

2. GLP-1과 바이오·헬스케어

   1. 체중 감량을 넘어선 효과: GLP-1 계열 약물은 체중을 줄이는 주사나 알약으로 알려졌지만, 매주 새로운 긍정적 부작용과 응용 가능성이 발견되고 있다.
   2. 관찰 가능한 진보: 예상하지 못한 효능이 연속해서 드러나는 사례는 바이오 연구가 사람들의 삶을 직접 바꾸는 속도를 보여 준다.

3. 뇌 영상 칩

   1. 두개골 바깥에서의 고해상도 영상: 어린 나이부터 뇌를 읽고 인간과 세계의 상호작용을 바꾸려 한 팀이 칩 기반 초음파로 두개골 밖에서 기존보다 높은 해상도의 뇌 영상을 시도한다.
   2. 십대의 문제 선택: 이들은 15세 무렵부터 뇌 인터페이스라는 거대한 문제를 해결하기로 결정했고, 아이디어에 머물지 않고 실제 회사를 만들고 있다.

10.2. 소프트웨어 이후의 산업 재창업

1. 소프트웨어 시대의 공로

   1. 40~50년의 축적: 소프트웨어를 하찮게 보는 시선과 달리, 지난 40~50년 동안 소프트웨어가 거의 모든 산업에 스며든 과정은 놀라운 성취다.
   2. 산업을 바꾼 기반: 소프트웨어는 오래된 산업을 지원하고 효율화하며 일상에 깊이 들어갔다.

2. 거대 기존 기업에 도전하는 회사들

   1. 새로운 목표: 최근의 스타트업은 기존 산업을 조금 돕는 데서 멈추지 않고 에너지·국방·우주 같은 거대한 산업 자체를 차지하려 한다.
   2. 일상의 비용과 품질 개선: 낡고 느리고 경직된 기업을 더 젊고 저렴하고 빠른 기업으로 교체하면, 사람들의 일상은 더 저렴하고 편리해진다.
   3. 경험의 확장: 초음속 비행기는 더 많은 세계를 볼 수 있게 하고, 에너지·방산·우주 기업은 사람들이 걱정해야 할 제약을 줄여 새로운 경험의 여지를 만든다.

10.3. 개인이 낙관을 실천하는 방식

1. 부정적 대화에 익숙해지지 않기

   1. 친구들의 자동 반응: 세상이 끔찍하고 정부가 모두를 해친다는 식의 말이 반복되면 사람들은 그것을 사실처럼 받아들이게 된다.
   2. 작은 반론 제시: 현실의 어려움을 부정하지 않는 범위에서, 하나의 사건을 다른 각도에서 볼 수 있다는 점을 질문하고 대화의 프레임에 긍정을 더한다.

2. 강요가 아닌 관점의 확장

   1. 개인의 고통 존중: 실제로 저녁 식사도 감당하지 못하는 사람에게 세상이 좋다고 설교하는 것은 낙관이 아니다.
   2. 해석 가능한 사건에 적용: 누군가 직접 겪는 생계의 고통이 아니라, 뉴스나 타인의 사건을 자동으로 악으로 단정하는 대화에서 다른 가능성과 진전을 함께 살펴본다.

주요 발언 모음

“복잡하지만 중요한 것을 사람들이 공감할 수 있는 방식으로 전달하는 일이다.”

“내가 틀릴 수 있다는 점을 전제로, 스스로 생각하고 내 말을 그대로 따르지 말아야 한다.”

“기술은 경험의 가능성을 넓힐 수 있지만, 경험 자체를 대신할 수는 없다.”

“완벽한 한 개보다 많은 개를 만든 그룹에서 더 좋은 항아리가 나왔다.”

“약점이 삶을 심각하게 가로막지 않는다면, 강점에 두 배로 투자하는 편이 낫다.”

“뉴스레터는 관심 없는 사람을 밀어내고, 공감하는 사람을 독특한 방식으로 끌어당긴다.”

“모든 것이 나빠질 거라고 믿으면 무엇을 시작할 이유가 없어지고, 낙관은 스스로 실현되는 예언이 된다.”

“오후 9시 전에 잠드는 것이 인생을 바꿨다.”

핵심 데이터 & 수치

• Breather 재직 기간: 금융 이후 약 6년, 2019년 말 퇴사.
• 가든 리브 기간: 2019년 10월부터 다음 해 2월까지 약 4개월.
• 뉴스레터 전업 실험: 2020년 4월부터 9월까지 약 6개월 동안 큰 수입 없이 운영.
• 초기 광고 수익: 광고 슬롯 한 건당 약 1,000달러를 간헐적으로 수령.
• Breather 전략 메모: 제품 총마진이 마이너스 25%였고 장기 임대차가 문제였다.
• 초기 뉴스레터 규모: Right of Passage 등록 당시 트위터 팔로어 약 200명.
• 생산량: 긴 에세이 약 30편/년, 주간 낙관주의 글까지 포함하면 약 50편 이상/년.
• Antares 투자·조달 사례: 마이크로 원자로 회사가 약 4억 7,000만 달러를 조달.
• Standard Bots: Evan Beard가 세운 미국 로봇 기업으로 약 10억 달러의 기업가치를 인정받음.
• 연구·기술 사례: GLP-1 약물의 체중 감량 및 추가 효과, 두개골 밖 고해상도 뇌 영상용 칩 기반 초음파.

결론 및 시사점

1. 사이드 프로젝트의 반복에서 정체성이 드러난다: 금융보다 웹사이트·파티버스·스타트업 관찰을 좋아했다면, 그 작은 행동들이 장기 커리어의 더 정확한 신호일 수 있다.
2. 콘텐츠와 투자는 서로의 유통망이 된다: 신뢰받는 글은 좋은 창업자와 회사를 끌어오고, 좋은 포트폴리오는 다시 글의 소재·신뢰·독자 가치를 높인다.
3. 마감은 창의성을 제한하면서 동시에 보호한다: 완벽주의가 생산을 멈추게 할 때 일정한 발행 주기와 외부 약속이 결과물을 만든다.
4. 개인적 모노폴리는 관심의 교차점에서 생긴다: 시장이 원하는 정체성을 먼저 흉내 내기보다, 자신이 오래 파고들 수 있는 주제들의 조합을 찾아야 한다.
5. 오디언스 캡처를 경계해야 한다: 독자의 기대를 존중하되, 창작자가 진짜 궁금해하지 않는 주제를 반복하면 지속 가능성과 독창성이 함께 사라진다.
6. 모든 약점을 고칠 필요는 없다: 삶을 막는 약점은 보완하되, 나머지 시간은 이미 강한 능력을 레버리지하는 데 쓰는 편이 합리적이다.
7. AI 시대의 인간적 차별화는 관찰과 목소리다: AI가 일반적인 분석을 만들 수 있을수록 직접 경험한 맥락, 개성 있는 문장, 독자가 신뢰하는 판단이 중요해진다.
8. 낙관은 증거와 행동을 필요로 한다: 원자로·바이오·뇌 영상·산업 혁신의 실제 진전을 관찰하고, 부정적 대화 속에서 가능한 개선을 찾아 행동해야 한다.
9. 거대한 미션은 선택 사항이다: 명확한 사명이 유용할 때도 있지만, 흥미로운 사람을 만나고 중요한 대상을 설명하는 일이 이미 충분히 강한 방향이 될 수 있다.
10. 창업의 독립성 뒤에는 지원망이 있다: 배우자와 가족이 제공한 주거·식사·돌봄·정서적 지지는 Packy가 불확실한 실험을 지속하게 한 핵심 인프라였다.