20VC — Menlo Ventures Matt Murphy가 말하는 Anthropic 투자 비하인드와 AI 시대 마진 논쟁

URL: https://www.youtube.com/watch?v=SIYWWDUKmUI 날짜: 2026-07-27 채널: 20VC with Harry Stebbings

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📌 핵심 질문 / 이 영상이 다루는 핵심 논점

Anthropic 시드 라운드를 이끈 멘로벤처스(Menlo Ventures) 파트너 Matt Murphy가 말하는, ==오늘날 벤처 게임은 "얼마나 지분을 소유하느냐"가 아니라 "얼마나 큰 아웃라이어에 올라타느냐"로 완전히 바뀌었다==는 것이 이 대화의 핵심이다.

• Anthropic 첫 투자 당시 $6억 규모 펀드로 $40억 밸류에이션 프리레브뉴 기업에 들어가는 것은 펀드 사이즈에 맞지 않는 결정이었지만, 파트너십의 유연성 덕분에 성사됐다
• 오늘날 아웃라이어 기업은 소유 지분 20%로 3~5억 달러에 엑싯하는 것보다, 소유 지분 1~2%로 초대형 기업에 올라타는 것이 훨씬 큰 펀드 리턴을 만든다
• Series A는 현재 벤처 생태계에서 가장 어려운 투자 단계가 되었고, 이 때문에 멘로는 초기(시드)와 후기(아웃라이어 그로스)로 나뉘는 "바벨 전략(barbell strategy)"을 취하고 있다

Matt Murphy는 25년 벤처 경력 동안 Kleiner Perkins를 거쳐 멘로벤처스에서 파트너로 활동하며 Anthropic 시드 라운드를 리드했고, 이후 Lovable, Legora(Lorra), OpenRouter, Fireworks 등에도 투자했다. 이 인터뷰는 그가 어떻게 Anthropic에 베팅했는지, 지분보다 아웃라이어가 중요해진 벤처 환경 변화, 오픈소스와 프론티어 모델의 공존 가능성, Series A 위기, 멘로가 펀드 규모를 의도적으로 작게 유지하는 이유까지 폭넓게 다룬다.

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1. Anthropic 투자 스토리

Matt Murphy가 어떻게 아무도 주목하지 않던 프리레브뉴 스타트업 Anthropic에 베팅해 멘로벤처스 역사상 가장 성공적인 투자를 만들어냈는지의 전 과정.

1.1. 최초 투자 계기와 소개 경위

1. 소개 경로

   1. Anjney(Anjen)를 통한 소개: Kleiner Perkins 시절 Matt 밑에서 일했던 주니어 어소시에이트 Anjney(현 Mistral 관련 인물로 언급되는 "Mida")가 Dario와 Tom을 만나보라고 소개했다
   2. 즉각적인 확신: Dario, Tom과 전화 통화를 한 다음 날 바로 "올인(all in)"하기로 결심했다

2. 투자를 정당화한 두 가지 근거

   1. Dario의 배경: Dario Amodei는 OpenAI 내부에서 ChatGPT를 만든 핵심 인물이었고, "OpenAI가 너무 많은 것을 벌이고 있다"는 이유로 퇴사해 Anthropic을 창업했다. 이는 독보적인 통찰과 확신을 주는 배경이었다
   2. 기술적 우위 신호: 모델 출시 전이었지만 벤치마크상 ChatGPT와 동등하거나 더 나은 성능을 보였고, 이를 훨씬 적은(약 1/50) 컴퓨트로 달성했다는 점에서 "뭔가 특별한 것이 있다"는 확신을 얻었다
   3. 파트너 Tim Tully의 역할: 前 Splunk CTO였던 파트너 Tim Tully가 Anthropic CTO Tom과 기술 실사를 진행했다

1.2. 첫 체크 사이즈와 펀드 구조의 딜레마

1. 펀드 사이즈와 불일치하는 딜

   1. 당시 펀드 규모: 약 $6억 규모의 벤처펀드로, 평균 $1,500만 정도를 투자하는 것이 일반적인 규모였다
   2. Anthropic의 요구 조건: 프리레브뉴 상태에서 $40억+ 밸류에이션을 요구해 벤처펀드 규모에도, 그로스 비히클(너무 이른 단계)에도 맞지 않았다

2. 최초 체크와 이후 SPV

   1. 최초 투자액: 약 $1,000만 조금 넘는 수준의 "스타터 체크"
   2. 이후 대규모 SPV: 다음 라운드에서 $5억+ 규모의 SPV(Special Purpose Vehicle)를 조성해 투자를 확대했다

3. 파트너십 내부 반대와 극복

   1. 일반적 반대 논리: "$10M을 $4B 밸류에 넣으면 회사가 $40B이 돼도 20배, 희석 감안하면 10배 — 결국 펀드의 12%만 돌려주는 셈"이라는 전통적 아웃컴 시나리오 계산이 파트너 미팅에서 나올 법한 반론이었다
   2. Matt의 대응 논리: "이 시장에 완벽한 진입 시점은 없다. 이 시장에 들어가고 싶다면 지금이 그 방법이다. 너무 깊게 생각하지 말고 들어가라"는 태도로 설득했다
   3. 멘로의 유연한 문화: "15~20% 지분을 확보해야만 투자한다"는 경직된 원칙을 고수하는 다른 펀드와 달리, 멘로는 "일단 좋은 회사에 들어가면 이후 자본을 더 투입할 기회는 얼마든지 있다"는 유연한 태도를 취했다

1.3. 두 번째 라운드 — 리드 투자로 전환

1. 관계 구축 플레이북

   1. 전사적 밀착 지원: 리크루팅팀, BD팀을 동원해 창업팀과 관계를 쌓고 가치를 증명해 나갔다
   2. 매출 성장의 동반 관찰: 3월 라운드 클로징, 4월 모델 출시 이후 매달 매출이 급격히 늘어나는 것을 직접 목격했다
   3. 전략적 파트너십 확보 관찰: Amazon과 Google이 각각 대규모 투자와 함께 Bedrock, Vertex 기술 파트너십·유통 파트너십을 맺는 과정을 지켜보며 "OpenAI의 유일한 대안(멀티클라우드 제공자)"이라는 포지션을 확인했다

2. 결정적 계기 — LP 미팅

   1. 11월 LP 미팅: Anthropic의 팀 멤버 "Nero"(다방면 재능을 가진 핵심 인물)가 LP 미팅에 참석해 발표했고, 모델의 파워와 다양한 애플리케이션에 미치는 영향을 설명해 모든 LP와 파트너들을 압도했다
   2. 2주 만에 텀시트 서명: 그 미팅 직후 "우리가 이 라운드를 리드해야 한다"고 결정했고, 2주 만에 텀시트에 서명하며 LP와 지인들의 수요를 모두 모아 리드 투자자가 되었다

1.4. 가장 긴장했던 순간들

1. 최초 SPV라는 부담

   1. $5억 규모 SPV가 첫 SPV: 멘로가 한 번도 해본 적 없는 SPV를, 하필 $5억 규모로 처음 진행해야 했다
   2. 자본 조달의 압박: 창업자 입장을 이해하게 됐다는 Matt의 회고처럼, 투자자들에게 직접 자본을 모으고 거절도 당하며 2·3차 질문에 답해야 하는 과정이 매우 힘들었다
   3. 친구 동원: 시장에 이름이 아직 알려지지 않았던 시기였기에, 친구 Ravi와 Byron에게 직접 전화해 신디케이트에 끌어들여야 했다

2. 연이은 위기와 기회의 순간들

   1. DeepSeek 모먼트: "이게 대체 무슨 일이야"라는 충격이 있었던 시기
   2. "DAO 모먼트": 또 다른 불확실성의 순간이 있었다고 언급 (구체적 사건명은 명시되지 않음)
   3. SPV 시장 혼탁 사건: 최근 Anthropic이 "허가받지 않은 SPV 판매자"들에 대해 강하게 경고한 사건과 관련해, Matt은 멘로의 SPV는 회사와 완전히 파트너십을 맺고 진행한 것이라고 해명했다. "본인 주식을 마케팅하지 말라"는 창업자의 입장을 이해하며, 시장에 접근권을 사칭하며 투자자를 끌어모으는 악성 행위자들이 많았다고 지적했다

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2. 소유 지분과 아웃라이어 전략

2.1. 소유 지분은 예전만큼 중요하지 않다

1. 아웃컴 규모의 근본적 변화

   1. 과거 기준: 25년 경력 동안 "훌륭한 아웃컴"은 $3억~$10억 수준이었고, 그래서 "20% 지분을 소유해야 $1억을 번다"는 논리가 통했다
   2. 현재 기준: 이제는 소수 지분(small percentage)으로 초대형 아웃라이어에 들어가는 것이, $3~5억에 엑싯하는 회사의 대규모 지분을 갖는 것보다 훨씬 낫다 — "저런 건 니들에게 임팩트를 안 준다(those aren't going to move the needle)"

2. 가격이 문제가 되는 경우

   1. 큰 자본을 가진 것과 상관없음: 멘로는 $10~20억 규모 펀드를 갖고 있지 않고 그것을 지향하지도 않기 때문에, 어느 정도 규모의 자본 투입은 "다음 라운드/다른 투자자의 몫"으로 넘긴다
   2. 가치평가보다 회사 자체가 우선: "가장 놀라운 회사에는 안 들어가는 것보다 들어가는 게 낫다"는 원칙을 우선시한다

2.2. SPV 전략과 펀드 구조

1. SPV 활용 판단 기준
   1. 펀드 가드레일 초과 시: 예를 들어 $10억 펀드에서 한 회사에 최대 $1억까지만 투자한다는 원칙이 있다면, 이를 초과하는 투자는 SPV로 처리한다
   2. 공세적 자본 투입 목적: 라운드를 이기기 위해 더 많은 자본을 써야 할 때, 그리고 회사 입장에서도 더 강력한 파트너로 보이길 원할 때 SPV를 활용한다

2.3. 이익 실현 타이밍

1. 승자는 팔지 않는다는 원칙
   1. 아웃라이어 보유 전략: "지금 시대는 아웃라이어/승자가 펀드 리턴을 견인하는 시대이므로, 그 종목은 파는 대상이 절대 아니다"
   2. 일부 유동화 예외: 오래된 펀드의 LP에게 유동성을 제공해야 할 때는 10~20% 정도만 부분 매각할 수 있지만, 대부분은 계속 보유하며 추가 투자한다

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2. Lovable 투자와 마진 논쟁

3.1. Lovable 투자 스토리

1. 폭발적 성장 곡선

   1. 1년 만에 0 → $3억: 매출이 1년 만에 0에서 약 $3억(ARR로 추정)까지 성장한 "현상(phenomenon)"이었다
   2. 투자 진입 시점: 처음에는 ARR $30M 부근에서 들어가려 했으나 실제로는 약 $150M 라운드에 참여했다
   3. 성장 감속 시나리오조차 압도적: 성장률이 3배로 둔화된다고 가정해도 $300M에서 $10억으로 향하는 궤적이었다

2. 창업자 요인 — Anton

   1. 비전 제시자: Anton은 "코더가 아니었던 99%의 사람들"을 창작자로 만든다는 독보적이고 명확한 비전을 갖고 있다
   2. 아이코닉 창업자: 숫자뿐 아니라 창업자 자체가 투자 결정의 핵심 요인이었다 — "이건 역대 가장 가치 있는 회사 중 하나가 될 것"이라는 확신

3.2. 마진이 여전히 중요한 이유

1. 현재 시장의 딜레마

   1. 낮은 초기 마진: 요즘 훌륭한 기업들 다수가 20~30% 총마진에서 시작하며, 컴퓨트·추론 비용 때문에 과거처럼 80~90% 마진을 쉽게 논하기 어렵다
   2. 목표 마진 수준: 훌륭한 기업은 결국 60~70% 총마진에 도달할 수 있어야 한다

2. 마진 개선 경로

   1. 최적화 전략: 추론 비용 구조에 100% 종속되지 않고, 리딩랩 모델을 보완하는 자체 데이터 기반 모델을 구축해 마진을 끌어올리는 방향
   2. Lovable을 신뢰하는 이유: Matt은 Lovable이 이런 신뢰할 만한 마진 개선 계획을 가진 케이스 중 하나라고 평가한다

3.3. 오픈소스 vs 프론티어 모델

1. 오픈소스가 프론티어 모델을 대체하지 못하는 이유

   1. 성능 격차: "내 데이터로 오픈소스를 썼다"는 것이 어느 정도 기능적이고 긍정적일 수는 있어도, Anthropic 같은 특화 모델을 완전히 대체할 만큼 강력하지는 않다고 본다
   2. 멀티모델 사용이 현실적: 특정 기업이 50%는 Anthropic, 50%는 오픈소스/자체 모델을 쓰는 식의 혼합이 일반적이 될 것이라고 예상한다
   3. 비용보다 유지율(retention): 데이터가 시사하는 것은, 비용이 낮아지더라도 Anthropic을 사용하면 고객 유지율이 높아지고 매출이 늘고 플랫폼 참여도가 높아진다는 점 — 그래서 "96% 오픈소스로 대체된다"는 시나리오에는 동의하지 않는다
   4. 경쟁의 순기능: 오픈소스의 존재는 Anthropic을 계속 혁신하게 만드는 긴장 요인으로 작용한다

2. 비용 하락과 모델 다양화

   1. Sam Altman의 비용 절감 발언 언급: OpenAI가 토큰 비용을 계속 낮추고 있다는 점을 인용하며 비용 하락 추세를 확인
   2. Anthropic 내부에서도 이미 다양화: Sonnet, Opus, Fable(하이쿠 계열로 추정) 등으로 "원사이즈핏올"이 아니라는 점을 자기 자신도 실천하고 있다
   3. 시장의 다음 단계: "이제 막 진입하는 시장 단계"로, 리딩 랩 패밀리 모델 + 오픈소스 모델 + 자체 데이터 학습 모델을 조합해 "50%는 이거, 30%는 저거, 20%는 이거"식으로 최적화하는 국면이 될 것으로 전망

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4. 인프라, 칩, 라우팅 비즈니스

4.1. 풀스택과 자체 칩 개발

1. 왜 모두가 칩 레이어로 이동하는가
   1. 비용 최적화의 연장선: Google TPU, Amazon Trainium처럼, 특정 규모에 도달하면 "특정 워크로드에 최적화된 자체 칩"이 비용 구조를 크게 바꿀 수 있다
   2. 칩 사업은 여전히 어렵다: Jensen(엔비디아)과 경쟁하는 것은 특별한 팀이 필요한 매우 어려운 사업이라고 강조
   3. 선택적 투자 근거: 트레이닝이나 추론 워크로드의 일부에서 자체 칩이 결정적 차이를 만들 수 있다면, 연 매출 $1,000억 규모 기업에게는 그 베팅이 가치가 있다

4.2. OpenRouter vs Nebius 라우팅 사업

1. 왜 OpenRouter는 성공하고 Nebius는 어려운가

   1. 유기적 신뢰 기반: OpenRouter는 개발자들이 신뢰해서 자발적으로 모이는 "그라운드스웰"을 갖고 있고, 최고의 추론 마켓플레이스로 인식된다
   2. 위치의 문제: Nebius는 "잘못된 대화 지점"에 있다 — 개발자가 아침에 일어나서 "Nebius를 써야지"라고 생각하지 않는다. 반면 Nebius를 이미 기반 제공자로 쓰는 사용자에게는 라우팅이 부가 기능으로 의미가 있다
   3. 멀티클라우드 지향 고객에게 적합: 여러 클라우드 플랫폼을 쓰며 이를 추상화하고 싶은 회사에게는 OpenRouter가 훌륭한 솔루션

2. OpenRouter의 성장 궤적

   1. Matt은 OpenRouter 이사회 멤버: 공개된 수치는 언급하지 않았지만 "이미 괴물 같은(beast)" 규모이며 매우 수익성이 높다고 언급
   2. 시장 초기 단계라는 인식: 오픈소스·대안 모델·모델 최적화 시장이 본격화되기 전인데도 이 정도라는 점에서 향후 기대가 크다고 평가

3. 웨이브 1 vs 웨이브 2

   1. 웨이브 1 (지금까지): "일단 되게 만들자"는 단순 적용 단계
   2. 웨이브 2 (앞으로): 어떤 모델을 언제 어떻게 쓸지 훨씬 정교하게 관리하는 단계 — 가격, 추론, 성능, 레이턴시 등 여러 축에서 최적 모델을 API 호출 단위로 자동 선택하는 "지능형 레이어"가 필요해진다

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5. Legora(Lorra)와 애플리케이션 레이어의 방어력

5.1. 법률 AI 투자 논리

1. 투자 규모와 창업자

   1. 투자 시점: 약 6개월 전 라운드에 참여, 체크 사이즈는 "$50M 이하지만 그 범위" 수준
   2. 창업자 Max에 대한 평가: "실행력 기계(execution machine)"이자 매력적인 인물, 실사 과정에서 Harry의 Max 인터뷰를 시청한 것이 도움이 됐다고 언급

2. 레이어 구조의 변화

   1. 과거의 명확한 구분: 예전에는 "모델 - API - 애플리케이션"이 깔끔하게 구분됐지만 지금은 경계가 흐려지고 있다
   2. "SaaS 종말론" 시기 이후: 몇 달 전 "SaaS가 다 사라진다"는 공포가 있었지만 지금은 그 공포가 다소 가라앉았고, "어떤 애플리케이션이 살아남을 자격이 있는가"를 가려내는 국면으로 전환됐다

5.2. Anthropic이 애플리케이션 레이어를 잠식할 것인가

1. 방어 가능한 애플리케이션의 조건

   1. 워크플로우의 차별성: 모델이 뭔가를 대신 할 수 있고 애플리케이션이 충분히 차별적이지 않다면, 그건 애초에 방어 가능한 사업이 아니었다는 뜻
   2. Legora의 방어력: 변호사·법무팀이 관여하는 워크플로우는 여러 조직 경계를 넘나든다 — 로펌 내부에도 법인 변호사, 로펌, 케이스 참여 시 여러 로펌과 클라이언트가 얽혀 복잡한 구조를 가진다. 모델 하나가 이 복잡성과 다수 이해관계자를 이해하며 들어오는 것은 어렵다는 판단

2. 법률 넘어선 확장 필요성

   1. Harvey의 사례 인용: 경쟁사 Harvey가 컴플라이언스·세금 영역으로 확장하는 것을 언급하며, Legora도 결국 법률을 넘어서야 $100억 밸류에이션급 회사로 정당화될 것이라는 관측
   2. Max의 비전: 공개적으로 이야기하지 않았을 뿐, 법률을 넘어 복잡한 서비스 조직(세무, 회계 등)으로 확장하는 것이 전략의 일부라고 확인

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6. Series A의 어려움과 멘로의 바벨 전략

6.1. Series A가 최악의 진입 지점인 이유

1. 밸류에이션과 실제 신호의 괴리
   1. 전형적 패턴: $100만~$300만 매출에서 $2~4억 밸류에이션까지 200배 가까이 뛰지만 PMF(제품시장적합성)는 미약한 경우가 많다
   2. Matt의 동의: "누구나 할 수 있는 수준"의 데이터 포인트(5개 PoC → 매출 100만 달러 등)임에도 밸류에이션이 이만큼 뛰는 것은 진짜 신호가 아니라는 데 동의

6.2. 멘로의 바벨 전략

1. 초기 그로스(Early Growth)의 붕괴

   1. 과거 정의: "Inflection Fund"라는 이름의 초기 그로스 펀드가 ARR $300만~$1,000만 구간을 노렸다
   2. 윈도우 급격 축소: 좋은 회사들에게 이 구간은 예전엔 1~1.5년 지속됐지만 지금은 일주일, Max·Lorra 같은 경우 단 하루 만에 지나가버린다 — 이 전략을 유지하기 어려워졌다

2. 바벨의 양쪽 끝

   1. 초기(시드) 강화: 3명의 파트너가 그 자리에서 최대 $800만까지 체크를 쓸 수 있도록 권한을 확대(과거 한도는 $300만)했다
   2. 후기(아웃라이어) 집중: 시리즈 A/B가 아니라 이미 압도적으로 앞서 나가는 것이 확인된 기업에 집중 투자
   3. Neolab(신생 AI 랩) 전략: 약 7개의 Neolab에 투자했지만 각각 $2억씩 넣는 방식이 아니라, 초기 소유권을 확보할 수 있는 규모로 들어가 승자가 될 가능성이 있는 곳에 쌓는(pile in) 전략을 취한다

6.3. 소형 시드펀드의 위기

1. LP의 잘못된 선호와 실제 성과의 괴리
   1. LP들의 니즈: 모든 LP가 "샌프란시스코 소재, $1억 이하 규모의 시드펀드"를 원한다고 Matt은 지적
   2. 역설적 전망: 이런 소형 부티크 시드펀드가 이번 벤처 빈티지에서 가장 성과가 나쁜 카테고리가 될 것이라고 예측 — Founders Fund, Benchmark, Sequoia, Excel 같은 대형 펀드들이 매우 효과적인 시드 상품을 함께 운영하기 때문에, $2M 체크를 쓰는 $5,000만 시드펀드는 "친해지기엔 너무 크고, 리드하기엔 너무 작은" 어중간한 위치에 놓인다

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7. 멘로의 펀드 철학 — 왜 의도적으로 작게 유지하는가

7.1. $30억 펀드 규모를 유지하는 이유

1. 더 큰 자본을 받지 않는 이유

   1. 조직 문화 유지: 자본이 커지면 조직 운영 방식, 인력 규모가 달라진다. 멘로는 약 12명의 파트너로 구성된 "상대적으로 작고 강한(small and mighty)" 조직을 지향한다
   2. 섹터별 팀 분화의 위험: 완전 풀스택으로 여러 섹터별 팀을 운영하면 "누구나 뭐든 잘할 수 있다"는 착각에 빠지기 쉽고, 한 그룹이 부진하면 다른 그룹까지 끌어내려 정렬(alignment)과 협업이 약화된다

2. 두 개 펀드의 유동적 운영

   1. 벤처펀드와 그로스펀드 간 유연성: 벤처펀드 파트너가 그로스펀드 투자를 리드할 수 있는 등, 두 개의 IC(투자위원회)를 갖고도 팀 간 이동이 자유롭다
   2. 핵심 질문: "멘로가 시장에 어떻게 대응할 것인가"와 "내부적으로 어떻게 운영할 것인가"를 팀 규모를 유지하면서 동시에 풀어내려는 접근

7.2. 스윔레인(swim lane) 집중 vs 유연성

1. 집중의 이점

   1. 패턴 인식의 밀도: 시드 단계에서 스탠퍼드 연구실을 돌며 연구자를 만나는 것과, 동시에 세계 최고의 그로스 투자 20건을 쫓는 것은 완전히 다른 역량이 필요해 병행이 어렵다
   2. 80% 집중 원칙: 시간의 80%는 자신의 전문 섹터/스테이지에 집중해야 하되, 펀드 전체에 걸쳐 좋은 기회가 있으면 유동적으로 대응한다

2. 섹터 집중의 필요성 — 반도체 사례

   1. 스피어피싱의 위험: GPU/프로세서, 방위산업 같은 "핫한" 섹터에 전문성 없이 뛰어드는 것은 위험하다 — Matt 본인이 커리어를 시작한 반도체 스타트업 경험을 예로 들며, 칩 하나 설계에서 실제 승인까지 2~3년이 걸리고 그마저 증발하는 경우가 많다고 설명
   2. 예외적 스피어피싱 사례 — Cerebras: Andreessen Horowitz의 Arish(Aish Aiyer로 추정)와 Steve Vassallo가 Cerebras에 스피어피싱 투자를 한 사례를 언급하며, 반도체 전문 투자자 Bruce Dunlevie조차 자신의 파트너 전원이 반대했음에도 밀어붙였다는 점을 소개. Matt은 이를 Anthropic 투자와 비교하며 "이건 우리가 원래 하던 방식이 아니지만, 잘되면 어마어마할 것"이라는 논리가 통하는 예외적 케이스라고 설명

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8. 지역, 관계, 실수에서 배운 것

8.1. 샌프란시스코의 부활과 유럽 창업자들

1. 베이 에어리어로의 인재 귀환

   1. 뉴욕 러시의 종료: 몇 년간 "쿨한 사람들은 뉴욕에 있어야 한다"는 분위기 속에 샌프란시스코는 다소 유령도시 같았지만, AI 웨이브와 함께 다시 활기를 되찾았다
   2. 평생 뉴요커들의 이주: 평생 뉴욕에서만 살 것 같던 사람들도 지금은 베이 지역으로 이주하고 있고, 대학 졸업생들도 "뉴욕이 멋지긴 하지만 AI 흐름에 참여하려면 베이로 가야 한다"고 판단
   3. 컨텍스트의 가치: 베이 지역에 살면 다른 지역에 있는 훌륭한 창업자보다 10~100배 많은 맥락(context)을 얻을 수 있다고 강조

2. 유럽 창업자들에 대한 재평가

   1. DeepMind 디아스포라: Lovable, Legora 등 유럽 기반(스웨덴) 기업에 투자하며 유럽 생태계에 대한 관심이 새롭게 생겼다
   2. 유럽 창업의 어려움이 오히려 필터: 유럽은 YC 진입이나 창업 자체가 미국보다 훨씬 어려운 환경이므로, 유럽에서 세계적인 회사를 만들어낼 정도의 그릿(grit)을 가진 창업자는 그 자체로 강한 신호라고 평가 (Lovable 창업자 Anton도 "유럽에서 창업하는 건 하드모드"라고 표현했다고 언급)

8.2. 딜을 놓치는 이유

1. 가장 흔한 패턴 — 늦은 관계 구축

   1. 관계의 선점 실패: 라운드 몇 주~한 달 전에야 접근하는데 이미 다른 투자자가 1년간 관계를 쌓아온 경우, 거의 확정적으로 진다
   2. 가장 치명적인 패턴: "예전 회사에서 7년간 Matt과 함께 일했던 사람이 이번 창업자다"라는 식의 강한 개인적 신뢰 관계가 상대 투자자에게 있을 때는 사실상 승산이 없다고 인정

2. 신뢰(trust)의 중요성

   1. 의도적 사전 관계 구축: 최고의 회사들은 늘 경쟁이 치열하므로(jump ball), 이사회 멤버나 관계자와 사전에 관계를 맺어두는 것이 핵심적으로 중요하다
   2. 밸류에이션은 부차적 요인: 가격이 고통스러울 수는 있지만, 딜을 놓치는 원인은 대개 단순 가격 문제가 아니라 이런 관계·신뢰의 부재다

8.3. 소유 지분 관련 최대 실수

1. 낮은 지분율 제안을 거절한 사례
   1. 11 Labs, StarCloud 등: 1% 지분만 제안받고 "그 정도로는 투자할 수 없다"며 거절했던 사례들이 있었는데, 돌이켜보니 이 회사들은 모두 막대한 수익을 돌려줬을 것
   2. 훈련된 습관을 깨는 데 걸린 시간: 커리어 대부분 동안 "낮은 지분율은 의미 없다"고 훈련받았기 때문에, 이 사고방식을 버리는 데 오랜 시간이 걸렸다고 고백

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9. 퀵파이어 라운드

9.1. 지난 12개월간 생각이 바뀐 것

1. 회사가 얼마나 커질 수 있는가에 대한 인식
   1. 대담함의 필요성: 회사가 얼마나 커질 수 있는지, 그리고 멘로가 그 기회를 쫓는 데 얼마나 대담해야 하는지에 대한 생각이 바뀌었다 — 자유롭게 사고하고 리스크를 감수할 수 있는 사람들이 필요하다는 확신이 그 어느 때보다 강해졌다

9.2. 가장 큰 실패와 배운 교훈

1. Plaid 딜을 놓친 경험
   1. 한 뼘 차이로 패배: Zach(Plaid 창업자)와의 경쟁에서 "1인치 라인"까지 갔다가 패배했다. 당시엔 이것이 커리어에 "실존적(existential)"으로 느껴질 만큼 큰 좌절이었다
   2. 재평가: 지금 돌이켜보면 그 정도로 큰 실패는 아니었다는 것을 깨달았다 — "한 번의 패배가 누군가를 정의하지 않는다"는 교훈을 얻었고, 옳은 대형 트렌드(AI)에 집중하고 앞서 나가면 다음 큰 기회가 찾아온다는 확신을 갖게 됐다

9.3. 시드/시리즈A/그로스 펀드를 하나씩 고른다면

1. 시드 펀드: Chad가 이끄는 SUSA Ventures(Brook Buyers와의 오랜 관계 포함)
2. 시리즈 A 펀드: Benchmark(Cha, Eric과의 깊은 협업 관계), Sequoia도 언급
3. 그로스 펀드: 최근 명확한 그로스 펀드 카테고리가 사라졌다며(Lightspeed, Thrive, Sequoia, a16z 등 "블렌드") 특정하기 어렵다고 답변을 유보

9.4. 과열된 섹터 vs 저평가된 섹터

1. 현재 과열된 영역

   1. 로보틱스, Neolabs, 방위산업: 세 섹터 모두 좋아하지만 자금이 지나치게 몰려 있다고 평가
   2. Neolab 60개+ 난립: 파트너 Dee의 트윗을 인용하며 현재 약 60개의 Neolab(신생 AI 연구소)이 존재하는데, 멘로는 이 중 7개에 투자한 상태 — 일부는 매우 제네릭("팀 모아서 뭔가 멋진 걸 만들자")하고, 일부는 Chai(약물·항체 개발 특화), Axiom(수학 특화)처럼 명확한 포커스를 갖고 있다. 60개 모두가 좋은 인수합병(acqui-hire)으로 끝날 수는 없으며, 시장이 정리(dust settles)될 때 상당한 조정이 있을 것으로 예상

2. 현재 저평가된 영역

   1. 인프라 스택의 "가짜 부정 신호": 3~4년 전 옵저버빌리티, 에이전트 프레임워크 등 인프라 스택 스타트업들이 대거 실패했는데, 이는 당시 "단일 모델"에만 집중하던 시기라 주변 인프라 수요가 크지 않았기 때문
   2. 지금은 재부상: 생태계가 훨씬 커지고 최적화가 필요해지면서 견고한 옵저버빌리티, OpenRouter 같은 라우팅 솔루션의 필요성이 커졌다
   3. 투자 사례 — Gimlet: CUDA 등 기저 칩/기술 스택을 추상화하는 기술 레이어 회사 Gimlet에 투자했으며, 2~3년 전엔 성과가 없던 이 영역의 회사들이 지금은 실제로 성장하고 있다고 평가

9.5. 향후 10년 가장 기대되는 것

1. 의료 혁신

   1. 개인적 동기: Harry가 자신의 어머니가 다발성 경화증(MS)을 앓고 있다며 만성질환에 대한 의료 돌파구를 기대한다고 말하자, Matt도 이에 공감
   2. 멘로의 관련 포트폴리오: 약 8개의 신약개발 특화 모델 기업에 투자했으며, Chai 외에도 Xaira(Zera Villia로 표기, 신약 발견 특화)를 예로 들었고, 의료 전달 체계 개선을 위한 Assort Health에도 투자했다

2. 멘로 자체의 성장

   1. 가장 보람 있는 것: 개인적으로 가장 뿌듯한 것은 멘로가 AI 시대에 조직으로서 도달한 위치와, 이를 실행할 팀을 갖췄다는 점
   2. 10년 주기 트렌드: 커리어 동안 4~5번의 큰 기술 사이클을 겪었지만, 이번 AI 웨이브가 가장 크게 느껴진다며, 향후 5~10년 뒤 세상이 어떻게 변할지는 그 누구도 예측할 수 없을 정도로 혁신 속도가 빠르다고 강조

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주요 발언 모음

"I just don't think it can be powerful enough to really displace it." (오픈소스가 프론티어 모델을 완전히 대체할 만큼 강력하지는 않다고 생각한다)

"There's never going to be a perfect entry point into this market. If we wanted to be in this market, this was the way in." (이 시장에 완벽한 진입 시점은 없다. 이 시장에 들어가고 싶다면, 이게 그 방법이었다)

"It's it's like you have to be in the big outliers to drive great returns and you're better off being in them at a very small percent than owning a large percent of a company that exits for 3 to 500. Those just aren't going to move the needle." (큰 아웃라이어에 있어야 훌륭한 리턴을 낼 수 있다. 3~5억 달러에 엑싯하는 회사의 큰 지분을 갖는 것보다, 아주 작은 지분으로 아웃라이어에 있는 게 낫다. 그런 건 임팩트를 주지 못한다)

"Series A... that's the worst place to be today." (Series A는 오늘날 최악의 투자 진입 지점이다)

"I'm too big to be friendly and I'm too small to lead." (친해지기엔 너무 크고, 리드하기엔 너무 작다 — 소형 시드펀드의 딜레마를 요약하는 Harry의 표현에 Matt이 동의)

"There have been several companies where we've had like 1% offered to us... Deal, 11 Labs, StarCloud, where we were like 1%, we can't be doing that. And now I look back and all of them would have returned huge amounts of money." (1% 지분만 제안받았던 11 Labs, StarCloud 같은 회사들을 거절했는데, 지금 보면 모두 막대한 수익을 냈을 것이다)

"If you look around and you're like, well, that used to be top 5% and now it looks more like top 50%... we're not trying to be in top 50%." (예전엔 상위 5%였던 성장률이 지금은 상위 50% 수준밖에 안 된다. 우리는 상위 50%에 있고 싶지 않다)

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핵심 데이터 & 수치

• 첫 Anthropic 투자액: 약 $1,000만 조금 넘는 수준 (당시 밸류에이션 $40억+, 프리레브뉴 상태)
• 두 번째 라운드 SPV 규모: $5억+ (멘로 최초의 SPV)
• 당시 멘로 펀드 규모: 약 $6억 (Anthropic 딜 당시)
• 현재 멘로 펀드 규모: 약 $30억 (의도적으로 $100~200억까지 키우지 않음)
• Anthropic 예상 캐리 수익: 약 $100억 규모로 추정(Matt은 정확한 수치는 확인해주지 않음, 실제 포지션 가치는 이보다 큼)
• Lovable 성장: 1년 만에 매출 0 → 약 $3억, 투자 라운드는 약 $150M 밸류에서 진입, 이후 $6.2B 밸류 라운드도 리드
• Legora(Lorra) 투자: 약 6개월 전 라운드, 체크 사이즈 $50M 이하 범위
• 시드 체크 한도 확대: 파트너 3인이 즉석에서 결정 가능한 체크가 $300만 → $800만으로 확대
• 멘로의 Neolab 포트폴리오: 약 60개 이상 존재하는 Neolab 중 7개에 투자
• Anthology Fund: $10만~$100만 규모의 초기 체크로 50개 이상 기업에 투자, 이 중 OpenRouter, Whisper(추정 오인식, 다른 회사 가능성), Axiom Math 등이 이후 대형 라운드로 "졸업"
• 훌륭한 기업의 목표 총마진: 60~70% (초기엔 20~30%에서 시작)
• 현재 Neolab 수: 60개 이상으로 추산 (멘로 파트너 Dee의 트윗 인용)

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결론 및 시사점

1. 소유 지분 극대화보다 아웃라이어 올라타기가 오늘날 벤처의 승리 공식이다. 대형 아웃컴의 스케일이 과거와 비교할 수 없이 커지면서, 소수 지분으로 초대형 승자에 참여하는 것이 대량 지분으로 중형 엑싯에 참여하는 것보다 압도적으로 유리해졌다.

2. 투자 시점의 "완벽함"을 기다리지 말라. Anthropic 투자는 펀드 사이즈, 프리레브뉴 상태, 과도한 밸류에이션 등 표면적으로 부적합한 조건이었지만, "이 시장에 있어야 한다"는 확신과 유연한 파트너십 문화가 결정을 가능케 했다.

3. Series A는 구조적으로 가장 위험한 진입 지점이 됐다. 이 때문에 스마트 머니는 초기 시드(더 이른 확신 기반 베팅)와 이미 검증된 후기 아웃라이어(더 큰 체크의 확신 기반 베팅)로 몰리는 "바벨 전략"이 새로운 표준이 되고 있다.

4. 오픈소스와 프론티어 모델은 대체 관계가 아니라 혼합·공존 관계로 수렴 중이다. 기업들은 비용 최적화를 위해 오픈소스를 일부 워크로드에 쓰지만, 유지율·매출·참여도 데이터는 여전히 프론티어 모델(Anthropic)의 우위를 보여준다.

5. 펀드 규모를 의도적으로 제한하는 것도 하나의 전략이다. 멘로는 자본을 더 받을 수 있음에도 조직 문화와 파트너 간 정렬(alignment)을 지키기 위해 약 $30억 규모를 유지하며, 두 개 펀드(벤처/그로스) 간 유연한 인력 이동으로 유연성과 집중을 동시에 확보한다.

6. 지분율이 낮다고 거절하는 습관은 재고할 가치가 있다. 11 Labs, StarCloud 같은 사례처럼, 1% 지분이라도 초대형 승자에 참여하는 것이 전통적인 "충분한 지분 확보" 원칙보다 나은 결과를 낳을 수 있다.

7. 관계와 신뢰는 여전히 딜을 결정짓는 가장 강력한 변수다. 밸류에이션보다 "누가 창업자와 먼저, 더 깊은 신뢰 관계를 쌓았는가"가 대부분의 딜 승패를 가른다.